En 2003, elle a reçu le prix Triple Crown Rookie of the Year. À l’âge de 16 ans, Ashley a remporté son premier grand titre national. Plus tard, elle a également remporté des titres, notamment deux championnats de la National Scholastic Surfing Association et le championnat du Professional Surfing Tour of America. Ashley a remporté le Pipeline Women’s Pro 2010 à Hawaï. Elle est apparue dans l’édition du maillot de bain de Sports Illustrated en 2014. En date du 8 septembre 2014, Ashley est classée 59e dans les séries de qualification féminine de 2014.
En septembre 2014, elle a lancé sa propre ligne de bijoux Gypsy Jet Set en collaboration avec OK1984, une société de bijoux. Elle a fait l’objet d’un reportage dans le numéro d’octobre 2014 du magazine Maxim. En novembre 2014, elle s’est rendue en Irlande pour un sommet Web sur la façon de maintenir un avantage concurrentiel dans le surf en mettant l’accent sur les outils de médias sociaux. Ashley souhaitait convaincre le Taoiseach Enda Kenny de faire du surf.
Ashley est apparue dans Hell’s Kitchen dans le troisième épisode de la saison 14 où elle a appris aux gagnants du défi de l’équipe à faire du surf. Elle a également participé en tant qu’invitée de salle à manger au service du dîner de cet épisode.
Ashley était végétarienne et a posé pour une campagne publicitaire végétarienne de PETA en 2006. Elle est désormais végétalienne.