Blaine Trump a été mariée et divorcée deux fois. Elle a d’abord été brièvement mariée à Peter Retchin, avec qui elle a eu un enfant en 1978, Christopher Hollister qui est un cadre de l’immobilier.
En 1980, elle a épousé Robert Trump, qui travaillait dans son entreprise familiale de développement immobilier Trump Organization et ils ont été ensemble pendant 29 ans, de 1980 à 2009. En octobre 2004, Blaine a fait une overdose de pilules et a été hospitalisée à l’hôpital Mount Sinai de Manhattan (New York) après avoir appris que son mari avait acheté une maison de 3,7 millions de dollars à Long Island pour sa secrétaire depuis de nombreuses années et petite amie, Ann Marie Pallan. Ils ont été impliqués dans une longue bataille de divorce, le divorce a été demandé en 2007, est allé au tribunal en 2008, et ils ont conclu un accord secret en 2010. Robert Trump a épousé sa petite amie Ann Marie Pallan en 2020 et est décédé la même année.
En 2012, Blaine Trump a mis en vente son manoir de 17,5 millions de dollars à Millbrook, dans l’État de New York.
En 2017, Blaine Trump et son partenaire de vie Steve Simon ont assisté au bal d’investiture du président Donald Trump à Washington.