Butoconazole

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Nom Butoconazole Numéro d’accession DB00639 Description

Le butoconazole est un antifongique imidazole utilisé en gynécologie.

Type Petite Molécule Groupes Structure approuvée

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Structure pour Butoconazole (DB00639)

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Poids moyen : 411.776
Monoisotopique : 410.017802365 Formule chimique C19H17Cl3N2S Synonymes

  • 1–1H-imidazole
  • Butoconazol
  • Butoconazole
  • Butoconazolum

IDs externes

  • RS 35887
  • RS 35887-.00-10-3
  • RS 35887-10-3

Pharmacologie

Pharmacology

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Indication

Pour le traitement local. de la candidose vulvovaginale (infections causées par Candida)

Conditions associées

  • Candidose vulvovaginale

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Pharmacodynamique

Le butoconazole est un dérivé de l’imidazole qui présente une activité fongicide in vitro contre Candida spp. et dont l’efficacité clinique contre les infections vaginales dues à Candida albicans a été démontrée. Candida albicans a été identifié comme l’espèce prédominante responsable de la candidose vulvo-vaginale.

Mécanisme d’action

Le mécanisme exact de l’action antifongique du butoconazole est inconnu, cependant, on suppose qu’il fonctionne comme les autres dérivés de l’imidazole via l’inhibition de la synthèse des stéroïdes. Les imidazoles inhibent généralement la conversion du lanostérol en ergostérol via l’inhibition de l’enzyme cytochrome P450 14α-déméthylase, ce qui entraîne une modification de la composition lipidique de la membrane cellulaire fongique. Ce changement structurel modifie la perméabilité cellulaire et, finalement, entraîne la perturbation osmotique ou l’inhibition de la croissance de la cellule fongique.

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Cible Actions Organisme
AErgostérol
autre
 Candida albicans

Absorption

Après administration vaginale de la crème vaginale au nitrate de butoconazole, 2 % à 3 femmes, 1.7 % (intervalle de 1,3 à 2,2 %) de la dose a été absorbée en moyenne.

Volume de distribution Non disponible Liaison aux protéines Non disponible Métabolisme Non disponible Voie d’élimination Non disponible Demi-vie Non disponible Clairance Non disponible Effets indésirables Medicalerrors

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Toxicité

Oral, rat : DL50 = >1720 mg/kg.

Organismes affectés

  • Champignons, levures et protozoaires

Voies non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

Ces informations ne doivent pas être interprétées sans l’aide d’un professionnel de santé. Si vous pensez être confronté à une interaction, contactez immédiatement un professionnel de santé. L’absence d’interaction ne signifie pas nécessairement qu’il n’existe aucune interaction.

Interactions alimentaires non disponibles Aucune interaction n’a été trouvée.

Produits

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Ingrédients du produit

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Ingrédient UNII CAS CléInChI
Nitrate de butoconazole 4805237NP5 64872-.77-1 ZHPWRQIPPNZNML-UHFFFAOYSA-N

International/Autres marques Femstat (Bayer) / Femstat 3 (Bayer) / Gynazol (Gedeon Richter) / Gynazole (OM) / Gynofort (Gedeon Richter) / Gynomyk (Will) / Inulead (Fuji Yakuhin) / Mycelex-3 (Bayer) / Volusol (Farmindustria) Nom de marque Produits sur ordonnance

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Nom Dosage Puissance Route Labeller Marketing Start Marketing End Region Image
Gynazole-1 Crème 20 mg/1g Vaginal Physicians Total Care, Inc. 2003-06-30 2008-06-30 USDrapeau américain
Gynazole-1 Crème 20 mg/1g Vaginal Ther Rx Corporation 2009-11-23 2011-06-30 USUS flag
Gynazole.1 Crème Vaginale Ferring Pharmaceuticals 2004-04-20 2014-01-.15 CanadaDrapeau canadien

Produits génériques sur ordonnance

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Nom Dosage Puissance Route Étiquetteur Début de commercialisation Fin de commercialisation Région Image
Gynazole 1 Crème 100 mg/5g Vaginal Amag Pharmaceuticals Inc 2012-.12-27 2016-10-01 USDrapeau américain
Gynazole 1 Crème 100 mg/5g Vaginal Perrigo New York Inc 2015-04-.29 Non applicable USDrapeau américain

Catégories

Codes ATC G01AF20 – Combinaisons de dérivés de l’imidazole

  • G01AF – Dérivés de l’imidazole
  • G01A – ANTIINFECTIFS ET ANTISEPTIQUES, EXCL. COMBINAISONS AVEC LES CORTICOSTÉROÏDES
  • G01 – ANTI-INFECTIEUX ET ANTISEPTIQUES GYNÉCOLOGIQUES
  • G – SYSTÈME GÉNITO-URINAIRE ET HORMONES SEXUELS

G01AF15 – Butoconazole

  • G01AF – Dérivés de l’imidazole
  • G01A – ANTIINFECTIFS ET ANTISEPTIQUES, EXCL. COMBINAISONS AVEC LES CORTICOSTÉROÏDES
  • G01 – ANTIINFECTIFS ET ANTISEPTIQUES GYNÉCOLOGIQUES
  • G – SYSTÈME GÉNITO-URINAIRE ET HORMONES SEXUELS

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de phénylbutylamines. Ce sont des composés contenant un fragment de phénylbutylamine, qui consiste en un groupe phényle substitué au quatrième carbone par un butan-1-amine. Royaume Composés organiques Superclasse Benzénoïdes Classe Benzène et dérivés substitués Sous-classe Phénylbutylamines Parent direct Phénylbutylamines Parents alternatifs Éthers de thiophénol / Dichlorobenzènes / Alkylarylthioéthers / Imidazoles N-substitués / Chlorures d’aryle / Composés hétéroaromatiques / Composés sulfényliques / Composés azacycliques / Composés organopnictogènes / Composés organonitrés / Organochlorures / Dérivés d’hydrocarbures afficher 2 plus Substituants 1,3-dichlorobenzène / Alkylarylthioéther / Composé aromatique hétéromonocyclique / Chlorure d’aryle / Halogénure d’aryle / Thioéther d’aryle / Azacycle / Azole / Chlorobenzène / Halobenzène / Composé hétéroaromatique / Dérivé d’hydrocarbure / Imidazole / Imidazole N-substitué / Composé organique azoté / Organochlorure / Composé organohalogéné / Composé organohétérocyclique / Composé organoazoté / Composé organopnictogène / Composé organosoufré / Phénylbutylamine / Composé sulfénylique / Thioéther / Thiophénol éther afficher 15 autres Cadre moléculaire Composés aromatiques hétéromonocycliques Descripteurs externes conazole médicament antifongique, sulfure d’aryle, imidazoles, médicament antifongique imidazole, dichlorobenzène, monochlorobenzènes (CHEBI :3240)

Identificateurs chimiques

UNII 0Q771797PH Numéro CAS 64872-76-0 Clé InChI SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C19H17Cl3N2S/c20-15-7-4-14(5-8-15)6-9-16(12-24-11-10-23-13-24)25-19-17(21)2-1-3-18(19)22/h1-5,7-8,10-11,13,16H,6,9,12H2

Nom IUPAC

1-butyl]-1H-imidazole

SMILES

ClC1=CC=C(CCC(CN2C=CN=C2)SC2=C(Cl)C=CC=C2Cl)C=C1

Référence de synthèse

Laszlo Czibula, Laszlo Dobay, Eva Werkne Papp, Judit Nagyne Bagdy, Ferenc Sebok, « Nitrate de butoconazole de haute pureté avec une taille de particule spécifiée et un procédé pour sa préparation. » Brevet américain US20080221190, délivré le 11 septembre 2008.

US20080221190 Références générales Non disponible Liens externes Base de données du métabolome humain HMDB0014777 KEGG Drug D07598 KEGG Compound C08065 PubChem Compound 47472 PubChem Substance 46508016 ChemSpider 43192 BindingDB 79206 RxNav 19884 ChEBI 3240 ChEMBL CHEMBL1295 Therapeutic Targets Database DAP001267 PharmGKB PA164781353 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drugs Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Butoconazole FDA label

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MSDS

Download (81.6 KB)

Essais cliniques

Essais cliniques

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Phase Statut But Conditions Compte
3 Complété Traitement Infections vaginales 1
3 Complété Traitement Inflammation vaginale. 1
Non disponible Complet Traitement Candidose vulvovaginale 1

Pharmacoeconomics

Fabricants

  • Roche palo alto llc
  • Bayer healthcare llc
  • Kv pharmaceutical co

Emballeurs

  • A-.S Medication Solutions LLC
  • Bayer Healthcare
  • KV Pharmaceutical Co.
  • Pharmedix
  • Physicians Total Care Inc.
  • Ther-Rx Corp.

Formes posologiques

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Formes Route Puissance
Crème Vaginal 100 mg/5g
Crème Vaginal 20 mg/1g
Crème Vaginal

Prix

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Description de l’unité Coût Unité
Gynazole-1 crème 10.89USD g
Femstat 3 crème 0.96USD g
DrugBank ne vend ni n’achète de médicaments. Les informations sur les prix sont fournies à titre informatif uniquement.

Brevets

Numéro de brevet Extension pédiatrique Approuvé Expirations (estimées) Région
US5266329 No 1993-…11-30 2010-11-30 USDrapeau américain
US5993856 Non 1999-11-30 2017-11-17 USDrapeau américain

Propriétés

Etat Solide Propriétés Expérimentales

Propriété Valeur Source
point de fusion (°C) ~159°C avec décomposition (sel de nitrate) Non disponible
solubilité dans l’eau Sel de nitrate : 0,26 mg/ml (pratiquement insoluble) Non disponible
logP 6.7 Non disponible

Propriétés prédites

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Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau 0.000818 mg/mL ALOGPS
logP 6,7 ALOGPS
logP 6.55 ChemAxon
logS -5.7 ALOGPS
pKa (base la plus forte) 6.78 ChemAxon
Charge physiologique 0 ChemAxon
Compte des accepteurs d’hydrogène 1 ChemAxon
Compte des donneurs d’hydrogène 0 ChemAxon
Surface polaire 17.82 Å2 ChemAxon
Compte de liaisons rotatives 7 ChemAxon
Réfractivité 108.99 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilité 41.01 Å3 ChemAxon
Nombre de cycles 3 ChemAxon
Biodisponibilité 1 ChemAxon
Règle de Cinq Non ChemAxon
Filtre de Chose Non ChemAxon
Règle de Veber Oui ChemAxon
MDR-like Rule Yes ChemAxon

Caractéristiques ADMET prédites

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Propriété Valeur Probabilité
Absorption intestinale humaine + 0.9258
Barrière sang-cerveau + 0,9716
Caco-2 perméable + 0.6035
Substrat de la glycoprotéine P Non-substrat 0,6398
Inhibiteur de la glycoprotéine P I Non-inhibiteur 0.6239
Inhibiteur de la glycoprotéine P II Inhibiteur 0.6822
Transporteur de cations organiques rénaux Inhibiteur 0,7157
Substrat deCYP450 2C9 Non-substrat 0.7714
Substrat du CYP450 2D6 Non-substrat 0,8601
Substrat duCYP450 3A4 Non-substrat 0.6941
CYP450 1A2 substrat Inhibiteur 0,934
CYP450 2C9 inhibiteur Inhibiteur 0.8949
CYP450 2D6 inhibiteur Inhibiteur 0,8932
CYP450 2C19 inhibiteur Inhibiteur 0.8994
CYP450 3A4 inhibiteur Inhibiteur 0,8365
CYP450 promiscuité inhibitrice Haute promiscuité inhibitrice CYP 0.9896
Test AMES Non AMES toxique 0,7381
Carcinogénicité Non-carcinogène 0.9223
Biodégradation Non facilement biodégradable 1,0
Toxicité aiguë pour le rat 2.0919 DL50, mol/kg Sans objet
Inhibition du hERG (prédicteur I) Inhibiteur faible 0.792
inhibition du hERG (prédicteur II) Inhibiteur 0,8263
Les données ADMET sont prédites à l’aide de admetSAR, un outil gratuit d’évaluation des propriétés ADMET des produits chimiques. (23092397)

Spectre

Spectre de masse (NIST) Non disponible Spectre

Spectre Type de spectre Clé d’éclatement
Spectre prédit GC-.Spectre MS – GC-MS Spectre prédit GC-MS Non disponible
Spectre prédit MS/MS – 10V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 10V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible

Cibles

Détails1. Ergostérol
Genre Petite molécule Organisme Candida albicans Action pharmacologique

Oui

Actions

Autres
  1. Pfaller MA, Riley J, Koerner T : Effets du terconazole et d’autres antifongiques azolés sur la composition en stérols et en glucides de Candida albicans. Diagn Microbiol Infect Dis. 1990 Jan-Feb;13(1):31-5.

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Interactions

Améliorer les résultats des patients
Construire des outils d’aide à la décision efficaces avec le vérificateur d’interactions médicamenteuses le plus complet du secteur.

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Médicament créé le 13 juin 2005 13:24 / Mis à jour le 21 février 2021 18:50

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