Carrière européenne (2006-2007)Edit
Malgré une excellente carrière universitaire, Watson n’a pas été repêché lors de la draft NBA 2006. Il a ensuite joué brièvement avec les San Antonio Spurs lors de la NBA summer league 2006 avant de rejoindre l’équipe italienne de Serie A Bipop Carire Reggio Emilia. Il a enregistré une moyenne de 8,5 points et 2,3 rebonds en 17 matchs. Il a ensuite rejoint l’équipe grecque d’A1 Ethniki PAOK B.C. où il a tourné en moyenne à 7,4 points et 2,2 passes décisives en cinq matchs.
Carrière en D-League (2007-2008)Edit
Watson est retourné aux États-Unis pour relancer sa carrière en NBA, a participé à la NBA summer league 2007 avec les Spurs et a ensuite rejoint le camp d’entraînement des Charlotte Bobcats. Cependant, il n’a une fois de plus pas réussi à faire partie de l’effectif pour la saison. Le 1er novembre 2007, il a rejoint la NBA D-League et a été sélectionné en 5e position par les Rio Grande Valley Vipers. Il a tourné en moyenne à 26,4 points, 5,3 rebonds, 5,3 passes décisives et 1,38 interception en 38,1 minutes par match pour les Vipers avant de signer avec les Golden State Warriors le 8 janvier 2008. Au moment de sa convocation, Watson était le troisième meilleur marqueur de la D-League. Il est également devenu le 100e joueur à être appelé par une équipe NBA dans l’histoire de la D-League.
Golden State Warriors (2008-2010)Edit
Le 8 janvier 2008, les Golden State Warriors ont signé Watson pour un contrat de 10 jours afin d’être un meneur de jeu de secours pour le All-Star Baron Davis. Il a impressionné l’entraîneur des Warriors, Don Nelson, et a ensuite obtenu un deuxième contrat de 10 jours. Après deux contrats de 10 jours, où il est apparu dans 8 matchs, avec une moyenne de 5,4 points et 1,8 aide en 16,6 minutes, Watson a été signé pour le reste de la saison. Le 17 février 2010, Watson a marqué un record en carrière de 40 points contre les Sacramento Kings avec 16 tirs sur 23.
Chicago Bulls (2010-2012)Edit
Le 21 juillet 2010, Watson a été acquis dans une transaction de signature et d’échange par les Chicago Bulls. Le 26 novembre 2010, le meneur de jeu titulaire des Bulls, Derrick Rose, est absent en raison d’un torticolis. Watson a débuté contre les Denver Nuggets et a marqué 33 points, son meilleur score de la saison, lors d’une défaite, tout en réalisant 50 % des tirs sur le terrain. Le 14 décembre 2011, Watson a changé son numéro de 32 à 7 en raison de la signature de Richard « Rip » Hamilton avec les Bulls. Le 28 avril 2012, lors du premier match des Bulls dans les séries éliminatoires de cette année-là, le garde Derrick Rose a subi une déchirure du ligament croisé antérieur du genou gauche. En son absence, Watson a commencé le reste des matchs de séries éliminatoires des Bulls. Les Bulls ont perdu au premier tour contre les 76ers de Philadelphie. Watson a obtenu une moyenne de 7,3 points sur 24% de tirs dans la série.
Nets de Brooklyn (2012-2013)Edit
Le 23 juillet 2012, Watson a signé avec les Nets de Brooklyn. Le 13 février 2013, il a marqué un record de saison de 25 points lors de la victoire 119-108 contre les Denver Nuggets. Ses 25 points étaient les plus marqués depuis novembre 2010, et ses cinq tirs à trois points ont également établi un record en carrière. Watson a marqué en moyenne 6,8 points en 80 matchs de saison régulière pour les Nets en tant que meneur de jeu remplaçant de Deron Williams. Lors des sept matchs de séries éliminatoires des Nets, il a obtenu une moyenne de 8,6 points par match.
Indiana Pacers (2013-2015)Edit
Le 10 juillet 2013, Watson a signé avec les Indiana Pacers. Le 13 avril 2014, il a marqué 20 points, son meilleur score de la saison, lors de la victoire 102-97 contre le Thunder d’Oklahoma City. Lors de sa première saison avec Indiana, Watson a marqué en moyenne 6,6 points en 63 matchs de saison régulière en tant que meneur de jeu remplaçant de George Hill. En 18 matchs de playoffs, Watson a obtenu une moyenne de 5,8 points par match.
Magie d’Orlando (2015-2017)Edit
Le 9 juillet 2015, Watson a signé avec le Magic d’Orlando. Le 19 février 2016, il a disputé son premier match pour le Magic depuis le 9 novembre 2015 en raison d’une blessure au mollet gauche.
Le 10 juillet 2017, Watson a été retiré par le Magic.
Turquie (2018-2019)Edit
En février 2018, Watson a signé avec l’Uşak Sportif de la Super League turque.