Theobold a fait ses études à l’Outwood Grange Academy avant de fréquenter la Guildhall School of Music and Drama. Elle a initialement auditionné pour le rôle d’Ivy dans Downton Abbey à Noël 2011, pendant sa dernière année. Elle a été autorisée à terminer sa dernière année d’école d’art dramatique plus tôt pour commencer le tournage de la série à Pâques. Theobold a caractérisé Ivy comme étant « ambitieuse » et « rêveuse ». Elle est revenue pour la quatrième série de l’émission en 2013. Son travail dans la série lui a valu d’être co-récipiendaire du Screen Actors Guild Award pour la meilleure performance d’un ensemble dans une série dramatique.
En 2014, Theobold a fait une apparition dans la sitcom télévisée Lovesick (anciennement connue sous le nom de Scrotal Recall). En 2015, elle est apparue dans deux épisodes de Last Tango in Halifax dans le rôle de Holly, et dans un épisode de Call the Midwife. Elle a joué le rôle de Sarah, une gouvernante d’une maison seigneuriale et l’un des personnages principaux, dans la troisième série de The Syndicate, diffusée au printemps 2015. Elle est également la doubleuse de Tracer dans les jeux vidéo Overwatch et Heroes of the Storm, et a joué dans la série originale E4/Netflix Crazyhead aux côtés de Susan Wokoma. En 2016, il a été annoncé que Theobold jouerait dans Absentia aux côtés de Stana Katic et Patrick Heusinger. En 2019, elle est apparue dans la série Zomboat ! d’ITV2 dans le rôle de Jo, l’un des personnages principaux de la série, « fougueuse, fougueuse et tout à fait au centre de son propre univers ». En 2018, elle a joué le rôle de Victoria Brown dans le film polonais, 303 Squadron.