Carbénicilline

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Nom Carbénicilline Numéro d’accession DB00578 Description

Dérivé semi-synthétique de la pénicilline à large spectre utilisé par voie parentérale. Il est sensible au suc gastrique et à la pénicillinase et peut endommager la fonction plaquettaire.

Type Petite molécule Groupes approuvés, Structure expérimentale

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Structures similaires

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Structure pour Carbenicilline (DB00578)

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Poids moyen : 378.4
Monoisotopique : 378.088557008 Formule chimique C17H18N2O6S Synonymes

  • (2S,5R,6R)-6-{amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-acide carboxylique
  • Carbenicilina
  • Carbenicilline
  • Carbenicilline
  • Carbenicillinum
  • Carboxybenzylpenicilline
  • CBPC
  • N-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)-2-phénylmalonamique
  • α-carboxybenzylpencilline
  • α-phényl(carboxyméthylpénicilline)

IDs externes

  • BRL 2064
  • CP 15639-2
  • NSC 111071

Pharmacologie

Pharmacology

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Indication

Pour le traitement des infections aiguës et chroniques des voies urinaires supérieures et inférieures et en cas de bactériurie asymptomatique due à des souches de bactéries sensibles.

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Pharmacodynamique

La carbénicilline est une pénicilline semi-synthétique. Bien que la carbénicilline présente une activité in vitro substantielle contre une variété de micro-organismes à Gram positif et à Gram négatif, l’aspect le plus important de son profil réside dans son activité antipseudomonale et antiprotéique. En raison des taux urinaires élevés obtenus après administration, la carbénicilline a démontré son efficacité clinique dans les infections urinaires dues à des souches sensibles de : Escherichia coli, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Morganella morganii, espèces de Pseudomonas, Providencia rettgeri, espèces d’Enterobacter et Enterococci (S. faecalis).

Mécanisme d’action

La carbénicilline libre est la fraction pharmacologiquement active prédominante du sel. La carbénicilline exerce son activité antibactérienne par interférence avec la synthèse finale de la paroi cellulaire des bactéries sensibles. Les pénicillines acylent le domaine C-terminal de la transpeptidase sensible à la pénicilline en ouvrant le cycle lactame. Cette inactivation de l’enzyme empêche la formation d’une liaison croisée de deux brins linéaires de peptidoglycane, inhibant ainsi la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne. La lyse cellulaire est alors médiée par des enzymes autolytiques de la paroi cellulaire bactérienne telles que les autolysines ; il est possible que la carbénicilline interfère avec un inhibiteur d’autolysine.

Cible Actions Organisme
APenicillin-protéine de liaison
inhibiteur
 Bactéries à Gram positif et à Gram négatif

Absorption

Rapidement absorbé par l’intestin grêle après administration orale. La biodisponibilité orale est de 30 à 40%.

Volume de distribution non disponible Liaison aux protéines

30 à 60%

Métabolisme

Minimal.

Voie d’élimination non disponible Demi-vie

1 heure

Clairance non disponible Effets indésirables Medicalerrors

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Toxicité

Les concentrations sanguines de carbénicilline atteignables sont très faibles, et les réactions toxiques en fonction du surdosage ne devraient pas se produire systématiquement. La DL50 orale chez la souris est de 3 600 mg/kg, chez le rat de 2 000 mg/kg et chez le chien de plus de 500 mg/kg. La dose létale chez l’homme n’est pas connue. Les symptômes de surdosage comprennent la diarrhée, la nausée, les troubles gastriques et les vomissements.

Organismes affectés

  • Bactéries entériques et autres eubactéries
  • Bactéries à Gram-négative
  • Pseudomonas aeruginosa
  • Escherichia coli
  • Proteus mirabilis

Pistes non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

Ces informations ne doivent pas être interprétées sans l’aide d’un professionnel de santé. Si vous pensez être confronté à une interaction, contactez immédiatement un professionnel de santé. L’absence d’interaction ne signifie pas nécessairement qu’il n’existe aucune interaction.
  • Approuvé
  • Vet approuvé
  • Nutraceutique
  • Illicite
  • Retrait
  • Investigationnel

    • .

  • Expérimentale
  • Toutes les drogues
Médicament Interaction
Intégrer drogue-médicament
interactions dans votre logiciel
Acémétacine L’acémétacine peut diminuer le taux d’excrétion de la carbénicilline, ce qui pourrait entraîner un taux sérique plus élevé.
Acénocoumarol La carbénicilline peut augmenter les activités anticoagulantes de l’acénocoumarol.
Acyclovir L’excrétion de l’acyclovir peut être diminuée en cas d’association avec la carbénicilline.
Adefovir dipivoxil L’excrétion de l’Adefovir dipivoxil peut être diminuée en cas d’association avec la Carbénicilline.
Alprostadil L’excrétion de l’Alprostadil peut être diminuée en cas d’association avec la Carbénicilline.
Amikacine La concentration sérique d’Amikacine peut être diminuée lorsqu’elle est associée à la Carbénicilline.
Acide aminohippurique L’excrétion de l’acide aminohippurique peut être diminuée lorsqu’elle est associée à la Carbénicilline.
Atracurium L’efficacité thérapeutique de l’Atracurium peut être augmentée lorsqu’il est utilisé en association avec la Carbénicilline.
Bésylate d’atracurium L’efficacité thérapeutique du bésylate d’atracurium peut être augmentée lorsqu’il est utilisé en association avec la carbénicilline.
Vaccin BCG L’efficacité thérapeutique du vaccin BCG peut être diminuée lorsqu’il est utilisé en association avec la carbénicilline.
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Interactions alimentaires

  • Prenez à jeun.

Produits

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Ingrédients du produit

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Ingrédient UNII CAS CléInChI
Carbénicilline disodique 9TS4B3H261 4800-94-6 RTYJTGSCYUYAL-YCAHSCEMSA-L

International/Autres marques Carbenicilline (Polfa Tarchomin) / Pyopen (GlaxoSmithKline)

Catégories

Codes ATC J01CR50 – Associations de pénicillines

  • J01CR – Associations de pénicillines, y compris. inhibiteurs de bêta-lactamase
  • J01C – ANTIBACTERIENS BETA-LACTAMES, PÉNICILLINES
  • J01 – ANTIBACTERIES À USAGE SYSTÉMIQUE
  • J – ANTIINFECTIFS À USAGE SYSTÉMIQUE

J01CA03 – Carbénicilline

  • J01CA – Pénicillines à spectre étendu
  • J01C – ANTIBACTERIES À BETA-LACTAMES, PÉNICILLINES
  • J01 – ANTIBACTERIENS À USAGE SYSTÉMIQUE
  • J – ANTIINFECTIFS À USAGE SYSTÉMIQUE

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de dipeptides. Ce sont des composés organiques contenant une séquence d’exactement deux acides alpha-aminés reliés par une liaison peptidique. Royaume Composés organiques Super-classe Acides organiques et dérivés Classe Acides carboxyliques et dérivés Sous-classe Acides aminés, peptides et analogues Parent direct Dipeptides Parents alternatifs Pénicillines / Acides N-acyl-alpha aminés et dérivés / Phénylacétamides / Composés 1,3-dicarbonyle / Acides dicarboxyliques et dérivés / Thiazolidines / Amides d’acides carboxyliques tertiaires / Amides d’acides carboxyliques secondaires / Azétidines / Dérivés thiohémiaminaux / Composés azacycliques / Acides carboxyliques / Dialkylthioéthers / Composés organopnictogènes / Composés organo-azotés / Dérivés d’hydrocarbures / Oxydes organiques afficher 7 substituants supplémentaires 1,3-dicarbonyle / Alpha-aminoacide ou dérivés / Alpha-dipeptide / Composé hétéropolycyclique aromatique / Azacycle / Azétidine / Benzénoïde / Bêta-lactame / Groupe carbonyle / Groupe carboxamide / Acide carboxylique / Dialkylthioéther / Acide dicarboxylique ou dérivés / Hémithioaminal / Dérivé d’hydrocarbure / Lactame / Fragment benzénique monocyclique / N-acyl-alpha aminoacide ou dérivés / Composé organique azoté / Oxyde organique / Composé organique oxygéné / Composé organohétérocyclique / Composé organoazoté / Composé organooxygéné / Composé organopnictogène / Penam / Pénicilline / Phénylacétamide / Amide d’acide carboxylique secondaire / Amide d’acide carboxylique tertiaire / Thiazolidine / Thioéther afficher 22 plus Cadre moléculaire Composés hétéropolycycliques aromatiques Descripteurs externes pénicilline (CHEBI :3393)

Identificateurs chimiques

UNII G42ZU72N5G Numéro CAS 4697-36-3 Clé InChI FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N InChI

InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1

Nom IUPAC

(2S,5R,6R)-6-(2-carboxy-2-phénylacétamido)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-carboxylique

SMILES

12SC(C)(C)(N1C(=O)2NC(=O)C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1)C(O)=O

Référence de synthèse

Brain, E.G. et Nayler, J.H.C. ; US. Brevets 3,282,926 ; 1er novembre 1966 et 3,492,291;27 janvier 1970 ; tous deux attribués à Beecham Group Limited, Angleterre.

Références générales Non disponible Liens externes Base de données du métabolisme humain HMDB0014717 KEGG Drug D07614 KEGG Compound C06869 PubChem Compound 20824 PubChem Substance 46505653 ChemSpider 19599 RxNav 2015 ChEBI 3393 ChEMBL CHEMBL1214 Therapeutic Targets Database DAP000438 PharmGKB PA448788 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carbenicillin MSDS

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Clinical Trials

Essais cliniques

Phase Status Purpose Conditions Count
0 Unknown Statut Traitement Ostéomyélite 1

Pharmacoéconomie

Fabricants

  • Roerig div pfizer inc
  • Glaxosmithkline

Conditionneurs

  • Pfizer Inc.
  • Pharmaceutical Utilization Management Program VA Inc.

Formes pharmaceutiques non disponibles Prix non disponibles Brevets non disponibles

Propriétés

État solide Propriétés expérimentales

.

Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau 451 mg/L Non disponible
logP 1.13 HANSCH,C ET AL. (1995)

Propriétés prédites

.

.

Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau 0.39 mg/mL ALOGUES
logP 1.13 ALOGPS
logP 0,82 ChemAxon
logS -3 ALOGPS
pKa (acide le plus fort) 3.11 ChemAxon
pKa (Basic le plus fort) -6.3 ChemAxon
Charge physiologique -.2 ChemAxon
Compte des accepteurs d’hydrogène 6 ChemAxon
Compte des donneurs d’hydrogène 3 ChemAxon
Surface polaire 124.01 Å2 ChemAxon
Compte de liaisons rotatives 5 ChemAxon
Réfractivité 90.82 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilité 36.39 Å3 ChemAxon
Nombre d’anneaux 3 ChemAxon
Biodisponibilité 1 ChemAxon
Règle de Cinq Oui ChemAxon
Filtre à gaz Oui ChemAxon
Règle de Veber Non ChemAxon
Règle du MDDR-like Rule No ChemAxon

Caractéristiques ADMET prédites

Propriété Valeur Probabilité
Absorption intestinale humaine -. 0.9112
Barrière sang-cerveau – 0,9954
Caco-2 perméable – 0.7812
Substrat de la P-glycoprotéine Substrat 0.5274
Inhibiteur de la P-glycoprotéine I Non-inhibiteur 0,9447
Inhibiteur de la P-glycoprotéine II Non-inhibiteur 0.9872
Transporteur de cations organiques rénaux Non-inhibiteur 0.962
CYP450 2C9 substrat Non-substrat 0,7684
CYP450 2D6 substrat Non-substrat 0.8611
CYP450 3A4 substrat Non-substrat 0,5946
CYP450 1A2 substrat Non-inhibiteur 0.8778
CYP450 2C9 inhibiteur Non-inhibiteur 0,9259
CYP450 2D6 inhibiteur Non-inhibiteur 0.935
CYP450 2C19 inhibiteur Non-inhibiteur 0,9206
CYP450 3A4 inhibiteur Non-inhibiteur 0.8921
Promiscuité inhibitrice du CYP450 Promiscuité inhibitrice faible du CYP 0,9761
Test AMES Non AMES toxique 0.8884
Carcinogénicité Non cancérigène 0,6178
Biodégradation Non prêt biodégradable 0.976
Toxicité aiguë chez le rat 1,4599 DL50, mol/kg Sans objet
inhibition du système hERG (prédicteur I) Inhibiteur faible 0.9997
inhibition hERG (prédicteur II) Non-inhibiteur 0,9091

Les données ADMET sont prédites à l’aide de admetSAR, un outil gratuit d’évaluation des propriétés ADMET chimiques. (23092397)

Spectre

Spectre de masse (NIST) Non disponible Spectre

Spectre Type de spectre Clé d’éclatement
Spectre prédit GC-Spectre MS – GC-MS Spectre prédit GC-MS Non disponible
Spectre prédit MS/MS – 10V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 20V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 40V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 10V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Négatif (annoté) Spectre prédit LC-MS/MS Non disponible

Cibles

Genre Groupe protéique Organisme Bactéries Gram positif et Gram négatif Action pharmacologique

Oui

Actions

Inhibiteur

Fonction générale Sérine-Type d-ala-d-ala carboxypeptidase activité Fonction spécifique Élimine les résidus D-alanyl C-terminaux des précurseurs de la paroi cellulaire à base de sucre-peptide.

Composantes:
  1. Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J : Structures cristallines de la protéine 3 de liaison à la pénicilline de Pseudomonas aeruginosa : comparaison des formes natives et liées aux antibiotiques. J Mol Biol. 7 janvier 2011;405(1):173-84. doi : 10.1016/j.jmb.2010.10.024. Epub 2010 Oct 23.

Enzymes

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnue

. Actions

Inhibiteur

Fonction générale Activité phospholipase a2 Fonction spécifique Hydrolyse sélectivement les arachidonyl phospholipides en position sn-.2 libérant l’acide arachidonique. Avec son activité lysophospholipidique, elle est impliquée dans l’initiation du processus inflammatoire… Nom du gène PLA2G4A Uniprot ID P47712 Uniprot Name Cytosolic phospholipase A2 Poids moléculaire 85238.2 Da

  1. Sugatani J, Saito K, Honjo I : Actions in vitro de certains antibiotiques sur les phospholipases. J Antibiot (Tokyo). 1979 Jul;32(7):734-9.

Transporteurs

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Inhibiteur

Fonction générale Transmetteur d’anions organiques indépendant du sodium.Fonction spécifique Participe à l’élimination rénale des anions organiques endogènes et exogènes. Fonctionne comme un échangeur d’anions organiques lorsque l’absorption d’une molécule d’anion organique est couplée à un efflux d’une molécule d’anion… Nom du gène SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 Molecular Weight 61815.78 Da

  1. Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H : The interaction and transport of beta-lactam antibiotics with the cloned rat renal organic anion transporter 1. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7.

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Interactions

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Médicament créé le 13 juin 2005 13:24 / Mis à jour le 21 février 2021 18:50

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