Synthèse de l’uréeModifié
Le sel carbamate d’ammonium est produit à grande échelle comme intermédiaire dans la production de l’urée, produit chimique de base, à partir d’ammoniac et de dioxyde de carbone.
Plasticité du polyuréthaneModifié
Les polyuréthanes contiennent plusieurs groupes carbamate dans le cadre de leur structure. Le terme « uréthane » dans le nom « polyuréthane » se réfère à ces groupes carbamate ; le terme « liaisons uréthane » décrit comment les carbamates se polymérisent. En revanche, la substance communément appelée « uréthane », le carbamate d’éthyle, n’est ni un composant des polyuréthanes, ni utilisée dans leur fabrication. Les uréthanes sont généralement formés par la réaction d’un alcool avec un isocyanate. Communément, les uréthanes fabriqués par une voie non isocyanate sont appelés carbamates.
Les polymères de polyuréthane ont une large gamme de propriétés et sont disponibles commercialement sous forme de mousses, d’élastomères et de solides. Typiquement, les polymères de polyuréthane sont fabriqués en combinant des diisocyanates, par ex. le diisocyanate de toluène, et des diols, où les groupes carbamate sont formés par la réaction des alcools avec les isocyanates :
RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′
Insecticides à base de carbamateEdit
Les insecticides dits carbamates présentent le groupe fonctionnel ester carbamate. On retrouve dans ce groupe l’aldicarbe (Temik), le carbofuran (Furadan), le carbaryl (Sevin), l’éthiénocarbe, le fenobucarbe, l’oxamyl et le méthomyl. Ces insecticides tuent les insectes en inactivant de manière réversible l’enzyme acétylcholinestérase (mode d’action IRAC 1a). Les pesticides organophosphorés inhibent également cette enzyme, mais de manière irréversible, et provoquent une forme plus sévère d’intoxication cholinergique (mode d’action IRAC similaire 1b).
Le fenoxycarbe possède un groupe carbamate mais agit comme un imitateur d’hormone juvénile, plutôt que d’inactiver l’acétylcholinestérase.
L’insectifuge icaridine est un carbamate substitué.
Agents neurotoxiques à base de carbamateEdit
Bien que les inhibiteurs de l’acétylcholinestérase à base de carbamate soient communément appelés « insecticides à base de carbamate » en raison de leur sélectivité généralement élevée pour les enzymes acétylcholinestérase des insectes par rapport aux versions mammifères, les composés les plus puissants, tels que l’aldicarbe et le carbofuran, sont encore capables d’inhiber les enzymes acétylcholinestérasiques des mammifères à des concentrations suffisamment faibles pour présenter un risque important d’empoisonnement pour l’homme, notamment lorsqu’ils sont utilisés en grandes quantités pour des applications agricoles. On connaît d’autres inhibiteurs de l’acétylcholinestérase à base de carbamate dont la toxicité pour l’homme est encore plus élevée, et certains d’entre eux, comme le T-1123 et l’EA-3990, ont été étudiés en vue d’une utilisation militaire potentielle comme agents neurotoxiques. Cependant, étant donné que tous les composés de ce type ont un groupe ammonium quaternaire avec une charge positive permanente, ils ont une faible pénétration de la barrière hémato-encéphalique, et ne sont également stables que sous forme de sels cristallins ou de solutions aqueuses, et n’ont donc pas été considérés comme ayant des propriétés appropriées pour l’armement.
Conservateurs et cosmétiquesEdit
Le butylcarbamate d’iodopropynyle est un conservateur de bois et de peinture et utilisé dans les cosmétiques.
Recherche chimiqueEdit
Certains des groupes protecteurs d’amine les plus courants, tels que BOC, FMOC, Cbz et troc sont des carbamates.
MédecineEdit
Carbamate d’éthyleEdit
L’uréthane (carbamate d’éthyle) était autrefois produit commercialement aux États-Unis comme agent de chimiothérapie et à d’autres fins médicales. Il s’est avéré être toxique et largement inefficace. Il est occasionnellement utilisé comme médicament vétérinaire.
Médicaments à base de carbamateEdit
En outre, certains carbamates sont utilisés en pharmacothérapie humaine, par exemple, les inhibiteurs de l’acétylcholinestérase néostigmine et rivastigmine, dont la structure chimique est basée sur l’alcaloïde naturel physostigmine. D’autres exemples sont le méprobamate et ses dérivés comme le carisoprodol, le felbamate, le mebutamate et le tybamate, une classe de médicaments anxiolytiques et myorelaxants largement utilisés dans les années 1960 avant l’apparition des benzodiazépines, et encore utilisés de nos jours dans certains cas. Le carbachol est principalement utilisé à diverses fins ophtalmiques.
L’inhibiteur de protéase darunavir pour le traitement du VIH contient également un groupe fonctionnel carbamate.