Son coup le plus important est survenu en 1919, lorsqu’il s’est rendu compte qu’il y avait un fabuleux business dans les coupons que les immigrés italiens envoyaient par lettre à leurs familles, extrêmement pauvres à cause de la guerre, pour les échanger contre de l’argent afin qu’ils puissent répondre aux lettres. Il consulte des amis et des connaissances et crée la Securities Exchange Company. Il commence à distribuer des coupons promettant un bénéfice de 50 % en 45 jours ou de 100 % après trois mois.
Il devient rapidement un personnage riche, et les politiciens comme les médias le présentent comme un homme d’affaires exemplaire. Tout a très bien fonctionné pendant les premiers mois : l’argent affluait et les intérêts étaient payés religieusement. Les veuves ont hypothéqué leurs maisons et les gens ont rassemblé leurs économies pour les investir dans l’entreprise de Ponzi. Quelques problèmes juridiques surgissent, mais ils sont résolus par le versement de généreuses sommes d’argent.
La crise de confiance commence lorsque l’analyste financier Clarence Barron, mandaté par le Boston Post, publie un rapport indiquant que, malgré les intérêts extraordinaires versés, Carlo Ponzi n’a pas réinvesti un centime de ses énormes bénéfices dans la société. Il a été calculé que 160 millions de coupons en circulation étaient nécessaires pour couvrir les obligations contractées, alors qu’en réalité il n’y avait que 27 000 coupons en circulation. À partir de ce moment, les événements ont pris une mauvaise tournure : une foule d’investisseurs en colère s’est présentée dans les bureaux et, après l’avoir poursuivi en justice, il a été renvoyé en prison. Le 1er novembre 1920, Carlo Ponzi est reconnu coupable de fraude et condamné à cinq ans de prison. Il a été libéré trois ans plus tard et condamné à neuf autres peines.