Cellobiose

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Définition

nom
pluriel : cellobioses
cel-lo-bi-ose, ˌsɛləʊˈbaɪəʊz
Un disaccharide composé de deux molécules de glucose, et se forme à partir de l’hydrolyse partielle de la cellulose par l’enzyme cellulase

Détails

Aperçu

Les glucides sont une classe majeure de biomolécules qui peuvent être classés en fonction des constituants saccharides. Un disaccharide est un hydrate de carbone composé de deux monosaccharides qui sont liés entre eux par une liaison glycosidique (liaison glycosidique). Le cellobiose est un exemple de glucide disaccharide.

Propriétés

Le cellobiose est un disaccharide blanc cristallin soluble dans l’eau. Il est constitué de deux molécules de glucose réunies par une liaison β-(1-4)-glycosidique. Ainsi, il est également appelé chimiquement β-D-gluco-hexopyranosyl-(1->4)- β-D-gluco-hexopyranose. Semblable aux disaccharides communs (par exemple, le maltose et le saccharose), il a une formule chimique de C12H22O11.
Le cellobiose est étroitement similaire au maltose en termes de composants saccharidiques (c’est-à-dire deux unités de glucose). Cependant, le maltose possède une liaison glycosidique α-1→4, par opposition au cellobiose qui possède une liaison glycosidique β-1→4. Cela signifie que dans le maltose comme dans le cellobiose, la liaison se produit entre le carbone (C)-1 d’un glucose et le C-4 d’un autre glucose. Le cellobiose est également similaire au tréhalose et à l’isomaltose. Ce sont tous des disaccharides constitués de deux unités de glucose. Cependant, ils diffèrent par la forme de la liaison glycosidique. Dans le tréhalose, la liaison glycosidique est α-(1→1). Dans l’isomaltose, la liaison glycosidique est α-(1→6). Comme le maltose, le cellobiose est un sucre réducteur puisqu’il peut se transformer en une forme à chaîne ouverte, son groupe fonctionnel agissant comme un agent réducteur. Cela signifie qu’il peut être hydrolysé non seulement par voie enzymatique mais aussi par hydrolyse acide.
Le cellobiose est similaire à la cellulose en ayant des constituants de glucose. Cependant, la cellulose est un polysaccharide, ce qui signifie qu’elle est constituée de plusieurs unités monosaccharidiques (en particulier, le glucose) jointes ensemble. Le cellobiose se forme lorsque la cellulose est partiellement hydrolysée par l’enzyme cellulase. La cellulose est un polymère d’hydrates de carbone à chaîne linéaire que l’on trouve dans les parois cellulaires des plantes. Elle est constituée d’une chaîne linéaire d’unités de D-glucose β (1→4) liées. La cellulase est l’enzyme qui aide à décomposer la cellulose en fragments plus courts, comme le cellobiose. Certaines bactéries (par exemple, Bacteroides cellulosolvens) possèdent des cellulases et d’autres enzymes pour métaboliser la cellulose et la décomposer en cellobiose.

Importance biologique

Le cellobiose est présent naturellement dans la cellulose de certains organismes (par exemple, dans les aiguilles de pin et les tiges de maïs). Il a donc un rôle structurel. La présence de cellulases contribue à la décomposition de la cellulose en chaînes plus courtes d’unités de glucose, comme le cellobiose. Des études récentes ont cependant rapporté que les mammifères possèdent des bêta-glycosidases endogènes qui métabolisent le cellobiose dans l’intestin grêle.1 Les humains peuvent obtenir du cellobiose à partir d’aliments chargés en cellobiose tels que le miel, les sirops de maïs, certains fruits et légumes.
Cependant, les humains ne digèrent pas facilement le cellobiose. Ainsi, le cellobiose est souvent utilisé comme glucide indicateur de la perméabilité intestinale dans la maladie de Crohn et le syndrome de malabsorption. Ce disaccharide se forme comme un sous-produit métabolique de la flore intestinale lorsqu’elle décompose la cellulose.

Supplémentaire

IUPAC

  • (2~{R},3~{S},4~{S},5~{R},6~{S})-2-(hydroxyméthyl)-6-(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R},6~{R})-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxyméthyl)oxan-3-yloxyoxane-3,4,5-triol

Formule chimique

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