Cetrorelix

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Identification

Nom Cetrorelix Numéro d’accession DB00050 Description

Le Cetrorelix est une hormone artificielle qui bloque les effets de l’hormone de libération des gonadotrophines (GnRH). La GnRH contrôle une autre hormone appelée hormone lutéinisante (LH), qui est l’hormone qui déclenche l’ovulation pendant le cycle menstruel. Lors d’un traitement hormonal, il arrive qu’une ovulation prématurée se produise, ce qui entraîne la libération d’ovules qui ne sont pas prêts à être fécondés. Le cetrorelix ne permet pas la libération prématurée de ces ovules.

Type Petite molécule Groupes approuvés, Structure expérimentale

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Structures similaires

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Structure pour Cetrorelix (DB00050)

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Image
Fermeture

Poids moyen : 1431.038
Monoisotopique : 1429.669818444 Formule chimique C70H92ClN17O14 Synonymes

  • Cetrorelix
  • Cetrorelixum

Identifications externes

  • SB 75
  • SB-75

Pharmacologie

Pharmacology

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Indication

Pour l’inhibition des poussées prématurées de LH chez les femmes soumises à un traitement contrôlé. LH prématurés chez les femmes subissant une stimulation ovarienne contrôlée

Thérapies associées

  • Stimulation ovarienne contrôlée

Contre-indications &Avertissements de la boîte noire Contraindications

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Pharmacodynamique

Le cétrorelix est un décapeptide synthétique avec une activité antagoniste de l’hormone de libération de la gonadotrophine (GnRH). La GnRH induit la production et la libération de l’hormone lutéinisante (LH) et de l’hormone folliculo-stimulante (FSH) par les cellules gonadotrophes de l’hypophyse antérieure. En raison d’une rétroaction positive de l’estradiol (E2) au milieu du cycle, la libération de la GnRH est accrue, ce qui entraîne une poussée de LH. Cette poussée de LH induit l’ovulation du follicule dominant, la reprise de la méiose des ovocytes et, par la suite, la lutéinisation, comme l’indique l’augmentation des niveaux de progestérone. Le cetrorelix entre en compétition avec la GnRH naturelle pour se lier aux récepteurs membranaires des cellules hypophysaires et contrôle ainsi la libération de LH et de FSH de manière dose-dépendante.

Mécanisme d’action

Le cetrorelix se lie au récepteur de l’hormone de libération des gonadotrophines et agit comme un inhibiteur puissant de la sécrétion des gonadotrophines. Il entre en compétition avec la GnRH naturelle pour se lier aux récepteurs membranaires des cellules hypophysaires et contrôle ainsi la libération de LH et de FSH de manière dose-dépendante.

Cible Actions Organisme
AGonadotropin-releasing hormone receptor
antagoniste
 Humains
ULutropin-récepteur de l’hormone choriogonadotrope Non disponible Humains

Absorption

Rapidement absorbé après injection sous-cutanée. La biodisponibilité absolue moyenne après administration sous-cutanée à des sujets féminins sains est de 85%.

Volume de distribution

  • 1,16 L/kg

Liaison aux protéines

86%

Métabolisme

Dans les études in vitro, le cetrorelix était stable contre le métabolisme de phase I et de phase II. Le cetrorelix a été transformé par les peptidases et le peptide (1-4) était le métabolite prédominant.

Voie d’élimination

Après administration sous-cutanée de 10 mg de cetrorelix à des hommes et des femmes, seul le cetrorelix inchangé a été détecté dans l’urine.

Demi-vie

~62,8 heures

Clairance

  • 1,28 ml/min-kg

Effets indésirables Erreurs médicales

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Toxicité Non disponible Organismes affectés

  • Humains. et autres mammifères

Voies d’administration non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

Ces informations ne doivent pas être interprétées sans l’aide d’un professionnel de santé. Si vous pensez être confronté à une interaction, contactez immédiatement un professionnel de santé. L’absence d’interaction ne signifie pas nécessairement qu’il n’existe aucune interaction.

Aucune interaction trouvée. Interactions alimentaires Aucune interaction trouvée.

Produits

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Ingrédients du produit

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Ingrédient UNII CAS CléInChI
Acétate de cétrorelix W9Y8L7GP4C 130143-01-0 DTPVYWHLQLAXFT-SMCUOGPFSA-N

Produits de prescription de marque

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Nom Dosage Puissance Route Labeller Début de commercialisation Fin de commercialisation Région Image
Cetrotide Poudre, pour solution 3 mg Sous-cutanée Emd Serono, A Division Of Emd Inc., Canada 2004-02-25 2014-10-20 CanadaDrapeau canadien
Cetrotide Kit 3 mg/3mL Sous-cutanée EMD Serono, Inc. 2008-04-24 2008-04-24 USDrapeau américain
Cetrotide Poudre, pour solution 0,25 mg Sous-cutanée Emd Serono, A Division Of Emd Inc, Canada 2004-03-03 Non applicable CanadaDrapeau canadien
Cetrotide Injection, poudre, pour solution 0,25 mg Sous-cutanée Merck Europe B.V. 2016-09-08 Non applicable UEDrapeau UE
Cetrotide Kit 0,25 mg/1mL Sous-cutanée EMD Serono, Inc. 2000-08-11 Non applicable USDrapeau américain
Cetrotide Injection, poudre, pour solution 0,25 mg Sous-cutanée Merck Europe B.V. 2016-09-08 Sans objet UEDrapeau UE

Catégories

Codes ATC H01CC02 – Cetrorelix

  • H01CC – Anti-gonadotropin-releasing hormones
  • H01C – HORMONES HYPOTHALAMIQUES
  • H01 – HORMONES PITUAIRES ET HYPOTHALAMIQUES ET ANALOGUES
  • H – PRÉPARATIONS HORMONALES SYSTÉMIQUES, EXCL. SEX HORMONES ET INSULINES

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de polypeptides. Il s’agit de peptides contenant dix résidus d’acides aminés ou plus. Royaume Composés organiques Super classe Polymères organiques Classe Polypeptides Sous classe Non disponible Parent direct Polypeptides Parents alternatifs Peptides / Tyrosine et dérivés / Phénylalanine et dérivés / Leucine et dérivés / N-acyl-alpha aminoacides et dérivés / Proline et dérivés / Serine et dérivés / Amides d’alpha aminoacides / Alanine et dérivés / Naphtalènes / Amphétamines et dérivés / N-acylpyrrolidines / Pyrrolidinecarboxamides / 1-hydroxy-2-benzénoïdes non substitués / Chlorobenzènes / Chlorures d’aryle / N-acylamines / Pyridines et dérivés / Acétamides / Composés hétéroaromatiques / Amides d’acides carboxyliques tertiaires / Urées / Amides d’acides carboxyliques secondaires / Amides d’acides carboxyliques primaires / Guanidines / Carboximidamides / Composés azacycliques / Composés carbonylés / Organochlorures / Composés organopnictogènes / Oxydes organiques / Alcools primaires / Imines / Dérivés d’hydrocarbures afficher 24 plus Substituants 1-hydroxy-2-benzénoïde non substitué / Acétamide / Alanine ou dérivés / Alcool / Alpha peptide / Alpha-aminoacide amide / Alpha-aminoacides ou dérivés / Amphétamine ou dérivés / Composé hétéropolycyclique aromatique / Chlorure d’aryle / Halogénure d’aryle / Azacycle / Benzénoïde / Dérivé d’acide carbonique / Groupe carbonyle / Groupe carboxamide / Carboximidamide / Dérivé d’acide carboxylique / Chlorobenzène / Acyle gras / Amide gras / Guanidine / Halobenzène / Composé hétéroaromatique / Dérivé d’hydrocarbure / Imine / Leucine ou dérivés / Fragment benzénique monocyclique / N-acyl-alpha amino acide ou dérivés / N-acyl-amine / N-acylpyrrolidine / N-substitué-alpha-aminoacide N-substitué / Naphtalène / Composé organique azoté / Oxyde organique / Composé organique oxygéné / Organochlorure / Composé organohalogéné / Composé organohétérocyclique / Composé organoazoté / Composé organopnictogène / Phénol / Phénylalanine ou dérivés / Polypeptide / Alcool primaire / Amide d’acide carboxylique primaire / Proline ou dérivés / Pyridine / Pyrrolidine / Acide pyrrolidine carboxylique ou dérivés / Pyrrolidine-2-carboxamide / Amide d’acide carboxylique secondaire / Serine ou dérivés / Amide d’acide carboxylique tertiaire / Tyrosine ou dérivés / Urée afficher 47 plus Cadre moléculaire Composés hétéropolycycliques aromatiques Descripteurs externes oligopeptide (CHEBI :59224)

Identificateurs chimiques

UNII OON1HFZ4BA Numéro CAS 120287-85-6 Clé InChI SBNPWPIBESPSIF-MHWMIDJBSA-N InChI

InChI=1S/C70H92ClN17O14/c1-39(2)31-52(61(94)82-51(15-9-28-77-69(73)74)68(101)88-30-10-16-58(88)67(100)79-…40(3)59(72)92)83-60(93)50(14-8-29-78-70(75)102)81-63(96)54(34-43-20-25-49(91)26-21-43)86-66(99)57(38-89)87-65(98)56(36-45-11-7-27-76-37-45)85-64(97)55(33-42-18-23-48(71)24-19-42)84-62(95)53(80-41(4)90)35-44-17-22-46-12-5-6-13-47(46)32-44/h5-7,11-13,17-27,32,37,39-40,50-58,89,91H,8-10,14-16,28-31,33-36,38H2,1-4H3,(H2,72,92)(H,79,100)(H,80,90)(H,81,96)(H,82,94)(H,83,93)(H,84,95)(H,85,97)(H,86,99)(H,87,98)(H4,73,74,77)(H3,75,78,102)/t40-,50-,51+,52+,53-,54+,55-,56-,57+,58+/m1/s1

Nom IUPAC

(2S)-N-carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]-2-propanamido]-3-(pyridin-3-yl)propanamido]-3-hydroxypropanamido]-3-(4-hydroxyphényl)propanamido]pentanamido]-4-méthylpentanamide

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CCCNC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)NC(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=CC=C2C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCNC(N)=N)C(=O)N1CCC1C(=O)N(C)C(N)=O

Références générales Non disponible Liens externes Human Metabolome Database HMDB0014261 KEGG Drug D07665 PubChem Compound 25074887 PubChem Substance 46505494 ChemSpider 10482082 BindingDB 50369965 RxNav 68147 ChEBI 59224 ChEMBL CHEMBL1200490 Therapeutic Targets Database DAP000096 PharmGKB PA164764506 RxList RxList Drug Page Drugs. com Drugs.com Drugs Page Wikipediacom Drugs.com Drug Page Wikipedia Cetrorelix Codes AHFS

  • 92:40.00 – Antagonistes de l’hormone de libération de la gonadotrophine

Étiquette FDA

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Fiche signalétique

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Essais cliniques

Essais cliniques

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Phase Statut But Conditions Compte
4 Complet Non disponible Effet de deux protocoles de stimulation ovarienne sur la qualité des ovocytes 1
4 Complet Non disponible Léiomyomes 1
4 Complété Prévention Syndrome d’hyperstimulation ovarienne 1
4 Complété Traitement Assistance à la procréation 1
4 Complété Traitement Infertilité féminine 1
4 Complet Traitement Fertilité / Protocole de stimulation optimale / Endocrinologie de la reproduction 1
4 Complet Traitement Femmes stériles bénéficiant d’une technique de procréation assistée (TPA) 1
4 Completed Traitement Infertilité 3
4 Complété Traitement Fécondation in vitro 1
4 Complété Traitement Subfertilité 1

Pharmacoéconomie

Fabricants

  • Emd serono inc

Conditionneurs

  • Baxter International Inc.
  • EMD Canada Inc.
  • Solvay Pharmaceuticals

Formes pharmaceutiques

Formes Route Puissance
Injection, poudre, pour solution Sous-cutanée
Injection, poudre, pour solution Sous-cutanée 0.25 mg
Kit Sous-cutané 0.25 mg/1mL
Kit Sous-cutané 3 mg/3mL
Poudre, pour solution Sous-cutané 0.25 mg
Poudre, pour solution Sous-cutanée 3 mg
Injection
Injection, poudre, lyophilisée, pour solution Sous-cutanée
Injection, poudre, lyophilisée, pour solution Sous-cutanée 0.25 mg
Poudre

Prix

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Description de l’unité Coût Unité
Cetrotide 3 mg kit 689.92USD kit
Cetrotide 0,25 mg kit 137.99USD kit
DrugBank ne vend ni n’achète de médicaments. Les informations sur les prix sont fournies à titre informatif uniquement.

Brevets

Numéro de brevet Extension pédiatrique Approuvé Expiration (estimée) Région
US5198533 No 1993-30-03 2010-10-24 USDrapeau américain
CA2115943 Non 2003-08-05 2014-02-18 CanadaDrapeau canadien
US6319192 Non 2001-11-20 2019-04-23 USDrapeau américain

Propriétés

Etat Solide Propriétés Expérimentales Non Disponibles Prédites. Propriétés

.

Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau 0.00694 mg/mL ALOGPS
logP 1,33 ALOGPS
logP -1,7 ChemAxon
logS -5.3 ALOGPS
pKa (acide le plus fort) 9,5 ChemAxon
pKa (basique le plus fort) 11.79 ChemAxon
Charge physiologique 1 ChemAxon
Compte des accepteurs d’hydrogène 18 ChemAxon
Compte des donneurs d’hydrogène 17 ChemAxon
Surface polaire 495.67 Å2 ChemAxon
Compte de liaisons rotatives 38 ChemAxon
Réfractivité 384.16 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilité 148.93 Å3 ChemAxon
Nombre d’anneaux 6 ChemAxon
Biodisponibilité 0 ChemAxon
Règle de Cinq Non ChemAxon
Filtre à Chose Non ChemAxon
Règle de Veber Non ChemAxon
MDDR-like Rule Yes ChemAxon

Caractéristiques ADMET prédites

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Propriété Valeur Probabilité
Absorption intestinale humaine + 0.913
Barrière sang-cerveau – 0,9647
Caco-2 perméable – 0.748
Substrat de la P-glycoprotéine Substrat 0.8796
Inhibiteur de la P-glycoprotéine I Non-inhibiteur 0,8235
Inhibiteur de la P-glycoprotéine II Inhibiteur 0.6194
Transporteur de cations organiques rénaux Non-inhibiteur 0.6856
Substrat de CYP450 2C9 Non-substrat 0,7609
Substrat deCYP450 2D6 Non-substrat 0.7938
CYP450 3A4 substrat Substrat 0,6358
CYP450 1A2 substrat Non-inhibiteur 0.7491
CYP450 2C9 inhibiteur Non-inhibiteur 0.6987
CYP450 2D6 inhibiteur Non-inhibiteur 0.8339
CYP450 2C19 inhibiteur Non-inhibiteur 0,7056
CYP450 3A4 inhibiteur Inhibiteur 0.6531
CYP450 promiscuité inhibitrice La faible promiscuité inhibitrice CYP 0.9001
Test AMES Non AMES toxique 0,6327
Carcinogénicité Non-carcinogène 0.7553
Biodégradation Non prêt biodégradable 1,0
Toxicité aiguë pour le rat 2.7014 DL50, mol/kg Sans objet
Inhibition du hERG (prédicteur I) Inhibiteur faible 0.7601
inhibition hERG (prédicteur II) Inhibiteur 0,649
Les données ADMET sont prédites à l’aide de admetSAR, un outil gratuit d’évaluation des propriétés ADMET des produits chimiques. (23092397)

Spectre

Spectre de masse (NIST) Non disponible Spectre

Spectre Type de spectre Clé splash
Spectre MS/MS prédit – 10V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 10V, Négatif (annoté) Non disponible Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Négatif (annoté) Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Négatif (annoté) Spectre prédit LC-MS/MS Non disponible

Cibles

Propriétés de liaison

×

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Propriété Mesure pH Température (°C)
IC 50 (nM) 4.2 N/A N/A 11462984
Kd (nM) 1.26 N/A N/A 11462984
Détails Propriétés de liaison1. Récepteur de la gonadotrophine-releasing hormone receptor
Type de protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Oui

Actions

Antagoniste

Fonction générale Liaison peptidique. Fonction spécifique Récepteur de l’hormone de libération des gonadotrophines (GnRH) qui médiatise l’action de la GnRH pour stimuler la sécrétion des hormones gonadotropes, l’hormone lutéinisante (LH) et l’hormone folliculo-stimulante.et de l’hormone folliculo-stimulante… Nom du gène GNRHR Uniprot ID P30968 Uniprot Name Gonadotropin-releasing hormone receptor Poids moléculaire 37730.355 Da

  1. Volker P, Grundker C, Schmidt O, Schulz KD, Emons G : Expression des récepteurs de l’hormone de libération de la lutéinostimuline dans les cancers ovariens et endométriaux humains : fréquence, autorégulation et corrélation avec l’activité antiproliférative directe des analogues de l’hormone de libération de la lutéinostimuline. Am J Obstet Gynecol. 2002 Feb;186(2):171-9.
  2. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Guerra-Perez N, Fernandez-Mendez C, Fernandez-Vazquez G : expression génétique du récepteur de l’hormone de libération de la gonadotrophine pendant le développement pubertaire des rats mâles. Biol Reprod. 2003 May;68(5):1764-70. Epub 2002 Dec 11.
  3. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Fernandez-Mendez C, Garcia-San Frutos M, Botella-Cubells LM, Fernandez-Vazquez G : expression des gènes du récepteur de l’hormone de libération de la gonadotrophine pendant le développement pubertaire des rats femelles. Biol Reprod. 2004 Feb;70(2):348-55. Epub 2003 Oct 15.
  4. Roth C, Hegemann F, Hildebrandt J, Balzer I, Witt A, Wuttke W, Jarry H : Effets hypophysaires et gonadiques des analogues de la GnRH (gonadotropin releasing hormone) dans deux modèles de rats femelles péripubères. Pediatr Res. 2004 Jan;55(1):126-33. Epub 2003 Nov 6.
  5. Castellon E, Clementi M, Hitschfeld C, Sanchez C, Benitez D, Saenz L, Contreras H, Huidobro C : Effet du leuprolide et du cetrorelix sur la croissance cellulaire, l’apoptose et l’expression du récepteur de la GnRH dans les cultures cellulaires primaires du carcinome de la prostate humaine. Cancer Invest. 2006 Apr-May;24(3):261-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ : TTD : Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Genre Organisme Protéine Humains Action pharmacologique

Inconnue

Fonction générale Activité du récepteur de l’hormone lutéinisante Fonction spécifique Récepteur de l’hormone lutropine-choriogonadotrope. L’activité de ce récepteur est médiée par les protéines G qui activent l’adénylate cyclase. Nom du gène LHCGR Uniprot ID P22888 Uniprot Name Récepteur de l’hormone lutropine-choriogonadotropique Poids moléculaire 78642.01 Da

  1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL : Combien de cibles médicamenteuses y a-t-il ? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A : Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  3. Ascoli M, Fanelli F, Segaloff DL : Le récepteur de la lutropine/choriogonadotropine, une perspective 2002. Endocr Rev. 2002 Apr;23(2):141-74.

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Interactions

Améliorer les résultats des patients
Construire des outils d’aide à la décision efficaces avec le vérificateur d’interactions médicamenteuses le plus complet du secteur.

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Médicament créé le 13 juin 2005 13:24 / Mis à jour le 23 mars 2021 14:29

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