Les héritiers de Loockermans vendirent le terrain en 1672 pour 60 dollars. Richard Sackett en acquit une partie et ouvrit un jardin à bière et un terrain de quilles qui devint connu sous le nom de « Sackett’s Orchard ».
En 1785, le manoir à quatre étages du 3 Cherry Street fut loué par le Congrès continental pour servir de manoir exécutif à Richard Henry Lee, président du Congrès sous les Articles de la Confédération. Il a continué à servir comme tel pour les trois présidents suivants et, en 1789, il a été le premier manoir exécutif du président des États-Unis, George Washington, et de Martha Washington. Le manoir a appartenu au colonel Samuel Osgood, le premier ministre des Postes des États-Unis.
Une autre maison sur Cherry Street, démolie plus tard, était la première maison éclairée au gaz à Manhattan, appartenant à Samuel Leggett, un fondateur de Con Edison. La maison était desservie par un tuyau de gaz provenant de Pearl Street. Bien que Cherry Street traversait autrefois Pearl Street, elle s’est depuis terminée à Catherine Street en raison du développement de Civic Square.
En 1818, Henry Sands Brooks a ouvert H. & D. H. Brooks & Co. à l’angle nord-est de Catherine et Cherry Streets à Manhattan « pour faire et traiter uniquement des marchandises du corps le plus fin, pour les vendre à un profit équitable, et pour traiter avec les personnes qui recherchent et apprécient ces marchandises. » En 1850, ses trois fils, Elisha, Daniel et John, héritent de l’entreprise familiale et la rebaptisent « Brooks Brothers », qui est la plus ancienne chaîne de vêtements pour hommes aux États-Unis.
Le jeune Irving Berlin a vécu au 330 Cherry Street avec sa famille pendant des années.
Dans les années 1930, la première proposition de développement de type « superprojet » à New York a été lancée pour le quartier de Cherry Street de Corlear’s Hook. Les maisons Vladeck, 24 bâtiments de six étages, construits sur l’ancien parc Vladeck, ont été achevés en 1940. Elles étaient un précurseur des plans d’unité plus grands pour les logements publics qui ont prédominé dans les décennies suivantes, y compris les maisons Alfred E. Smith qui occupent l’autre section « perdue » de Cherry Street.
Une rénovation de 50 millions de dollars des maisons Vladeck a commencé en 1998. La rue Cherry traverse également les Rutgers Houses et les La Guardia Houses. Ces trois projets de logement à grande échelle sont des développements de la NYCHA.
À l’heure actuelle, la majorité des structures le long de Cherry Street sont des appartements coopératifs résidentiels, des logements publics et des immeubles de rapport plus anciens au sud du pont de Manhattan.