Jordan Kelley et Jason Huber se sont rencontrés au parc aquatique Nashville Shores de Nashville en faisant du boogie board dans la piscine à vagues. Kelley et Huber ont tous deux fréquenté la Middle Tennessee State University et ont étudié la technologie musicale et le commerce. Ils sont restés amis pendant cinq ans avant de créer CHERUB. Depuis sa création, le groupe a joué dans des lieux emblématiques à travers le pays, comme le Red Rocks Amphitheater à Morrison, CO et le Ryman Auditorium à Nashville, TN. Le duo utilise les logiciels Reason, Pro Tools et Ableton pour produire sa musique.
En février 2014, leur single « Doses & Mimosas » s’est classé à la 43e place du classement Rock Airplay de Billboard et à la 23e place du classement Alternative Songs. « Doses & Mimosas » s’est également hissé au sommet du classement The Hype Machine et compte plus de 29 millions de vues sur YouTube.Le premier album du duo, Year of the Caprese, est sorti le 27 mai sur Columbia Records.
Le 14 octobre 2016, le duo a sorti son deuxième album studio, « Bleed Gold, Piss Excellence ». Ils l’ont suivi avec une tournée de 50 dates à travers l’Amérique du Nord, appelée la tournée « Bleed Gold ».
En février 2017, Cherub s’est embarqué dans une tournée de deux mois en co-tête, appelée « Your Girlfriend Already Bought Tickets Tour », avec le groupe The Floozies.
Après un hiatus de presque deux ans, le duo est revenu en 2018 avec quatre nouveaux singles : « All In », « Dancing Shoes », « Body Language » et « Want That ». Ils se sont produits et ont fait la promotion de leurs nouvelles sorties à travers les États-Unis lors du Free Form Tour en 2018.