Pendant les cinq années suivantes, il fait des petits boulots dans tout Nashville, et finit par décrocher un contrat d’écriture de chansons et par coécrire des pistes d’album pour David Kersh. Alors qu’il travaillait dans un restaurant, il a été découvert par un agent de la division Nashville nouvellement formée de Virgin Records, et a signé un contrat d’enregistrement avec le label en 2000.
2000-2002 : Play It LoudEdit
Le premier album de Cagle, Play It Loud, est sorti à la mi-2000. Servant de single principal, « My Love Goes On and On » a atteint la 15e place du Billboard Hot Country Singles & Tracks (maintenant Hot Country Songs), tandis que « Laredo », sa suite, est devenu son premier succès dans le Top Ten à la mi-2001. Après la fermeture de Virgin en 2001, l’album est réédité chez Capitol Records avec « I Breathe In, I Breathe Out » (qui était aussi l’une des chansons qu’il avait écrites pour David Kersh à la fin des années 1990) ajoutée en bonus. Sa face B, « Country by the Grace of God », est le quatrième et dernier single de l’album. « I Breathe In, I Breathe Out » est devenu son seul tube numéro 1 au début de 2002. À la fin de l’année, Play It Loud avait été certifié or aux États-Unis.
2003-2004 : Chris CagleEdit
Capitol sort le deuxième album de Cagle, Chris Cagle, au milieu de l’année 2003. Son deuxième album d’or consécutif, il a produit les singles « What a Beautiful Day » et « Chicks Dig It » qui ont figuré au Top 5, ainsi que le n° 39 « I’d Be Lying ».
En 2003, Cagle a également interprété « Don’t Ask Me No Questions » pour le Blue Collar Comedy Tour : The Movie ; elle est jouée pendant le générique de fin du film.
Au début de l’année 2004, on diagnostique chez Cagle de multiples anomalies sur ses cordes vocales, notamment un polype, une lésion, un kyste du pli vocal et un granulome. Ce diagnostic l’a contraint à annuler près de vingt apparitions cette année-là, y compris les premières parties de Rascal Flatts. On lui a ordonné soixante jours de repos vocal et il n’a pas chanté pendant près de trois mois après le diagnostic.
2005-2006 : Anywhere but HereEdit
Après sa guérison vocale, Cagle commence à travailler sur son troisième album studio, Anywhere but Here, qui sort en 2005. « Miss Me Baby » a servi de premier single à l’album, atteignant la 12e place du classement country. Les deux autres singles – « Wal-Mart Parking Lot » et la chanson titre, qui avait également été un single pour Brice Long en 2005 – n’ont pas réussi à entrer dans le Top 40.
En août 2006, un juge de Nashville a ordonné à Cagle de payer environ 737 000 dollars à son ancien manager Mark Hybner, que Chris avait poursuivi en 2004 dans le but d’annuler les contrats de gestion et d’édition qu’il avait signés en 1999.
2007-2010 : My Life’s Been a Country Song et The Best of Chris CagleEdit
Son onzième single, « What Kinda Gone », est sorti sur les radios country fin 2007. Culminant à la troisième place, il a été le premier extrait de son quatrième album studio My Life’s Been a Country Song, qui est sorti le 19 février 2008. Le deuxième extrait de l’album, « No Love Songs », est sorti en mai ; il a débuté et atteint la 53e place du classement Billboard Hot Country Songs pour la semaine du 24 mai 2008. « Never Ever Gone » n’a pas figuré au hit-parade, et Cagle s’est séparé de Capitol Nashville à la fin de l’année. Le label a publié un album de greatest hits en 2010 intitulé The Best of Chris Cagle.
2010-2013 : Back in the SaddleEdit
En 2010, Cagle a signé avec le Bigger Picture Music Group. Il a sorti un nouveau single, « Got My Country On », le 28 juin 2011. La chanson est devenue le premier succès country de Cagle dans le top 20 depuis « What Kinda Gone ». Son premier album pour le label, Back in the Saddle, est sorti le 26 juin 2012. L’album a produit deux autres singles, « Let There Be Cowgirls » et « Dance Baby Dance », avant que Bigger Picture Music Group ne ferme ses portes en 2013. En octobre 2015, Cagle a annoncé sa retraite de l’industrie musicale. Il vit actuellement à Love County, dans l’Oklahoma.