Né à Hackensack, dans le New Jersey, et élevé à Rutherford, Wragge a déménagé à Mahwah lorsqu’il était pré-adolescent. Il a fréquenté le lycée de Mahwah, où il était un athlète. Il a reçu une bourse de football pour l’Université du New Hampshire. Il a gagné trois lettres universitaires et a obtenu un an plus tôt un baccalauréat ès arts en communication pour poursuivre une carrière dans la diffusion sportive professionnelle.
Wragge est devenu journaliste sportif pour WMUR-TV à Manchester, New Hampshire, où sa première apparition à la télévision a été en tant que journaliste dans le cadre d’un exposé de 48 heures sur le NBA Spring Break 1991. Il est ensuite devenu présentateur des émissions sportives nocturnes sur WVIT-TV, une filiale de NBC à Hartford, dans le Connecticut. Wragge a également été reporter pour NBC Sports, notamment pour la NBA, la WNBA, le football de Notre Dame, le Gator Bowl, le Sun America Sportsdesk et les Jeux olympiques.
De 1996 à 1997, il a été correspondant de l’émission d’information sur le divertissement Entertainment Tonight, syndiquée au niveau national. Sa première interview était avec l’acteur Kurt Russell. Il a ensuite couvert les Oscars, les Emmys et les Grammys.
En 1998, Wragge a rejoint NBC Sports et est devenu directeur sportif et présentateur des émissions sportives nocturnes de News2Houston sur KPRC-TV à Houston, au Texas, et a reçu le prix 2002 de l’Associated Press « Best Sportscast » pour la région de Houston.
En décembre 2000, alors qu’il travaillait encore pour NBC Sports et KPRC, Wragge a rejoint USA Sports en tant que correspondant sur place pour PGA Tour Sunday, le principal partenaire de diffusion du PGA Tour. Il est également devenu présentateur des émissions Ask DIY, HGTV et Travel Channel.
En 2003 et 2004, Wragge a été reporter dans les coulisses des Built Ford Tough Series de la PBR lors de leurs diffusions sur NBC, et lors de quelques événements, il a servi d’annonceur play-by-play en l’absence de George Michael. En 2004, après le licenciement brutal du présentateur sportif de longue date Warner Wolf, Wragge a rejoint WCBS-TV en tant que présentateur sportif principal. Le 6 novembre 2006, Wragge est devenue présentatrice des nouvelles de CBS2 News at Noon et CBS News at 5 PM avec Kristine Johnson, nouvellement embauchée. Le couple a remplacé Mary Calvi et la vétérane de l’information Roz Abrams.
Le 3 janvier 2011, Wragge est devenu le principal présentateur en semaine (avec Erica Hill) de l’émission The Early Show de CBS News après avoir occupé le même rôle sur la version du samedi au cours des dernières années (tout en travaillant également son emploi principal à WCBS). En septembre 2011, lorsque Wragge a été informé de changements imminents dans le programme du matin de CBS, il est retourné à WCBS, remplaçant Don Dahler en tant que co-présentateur de l’émission de WCBS-TV de New York à 18 heures en semaine, aux côtés de Dana Tyler. En juillet 2012, lui et Tyler sont également devenus co-présentateurs de l’émission News at 9 p.m. de WLNY-TV 10/55.
En février 2013, Wragge a été déplacé pour présenter CBS 2 News This Morning et CBS 2 News at Noon aux côtés de Mary Calvi remplaçant Rob Morrison en raison du départ de ce dernier suite à un incident de violence domestique. En conséquence, Dana Tyler travaille en solo sur CBS 2 News at 6PM.
Wragge a été un résident de Wyckoff, New Jersey, y ayant déménagé de Manhattan.