En 2006, Whitehead a travaillé comme animateur 3D indépendant au sein de la société Kine Graffiti. Depuis 2009, il s’est concentré sur le développement de jeux, développant divers fangames basés sur la série Sonic the Hedgehog. En 2009, Whitehead a produit une vidéo « proof-of-concept » de Sonic CD fonctionnant sur un iPhone en utilisant son propre moteur personnalisé, le « Retro Engine ». Dans une interview avec Steven O’Donnell de Good Game : Spawn Point, Whitehead affirme qu’il a passé « environ un an » à convaincre Sega de le laisser travailler sur le portage de Sonic CD. En 2009, une vidéo de Whitehead concernant Sonic CD a été retirée, ce qui a conduit Eurogamer à rapporter que Whitehead avait peut-être reçu une lettre de cessation et d’abstention de Sega, ce que Whitehead a affirmé être faux. Le portage est sorti sur Xbox 360, PlayStation 3, iPhone et Android en 2011. Son remake a connu un tel succès qu’il a ensuite été chargé de porter Sonic the Hedgehog et Sonic the Hedgehog 2 sur les appareils mobiles.
Bien qu’il ait publié une autre vidéo de preuve de concept pour Sonic the Hedgehog 3 en 2014, Sega ne l’a pas approuvée. En 2015, il a été annoncé que Whitehead serait impliqué dans son premier jeu non-Sonic, Freedom Planet 2. En 2017, Whitehead, en collaboration avec Headcannon et PagodaWest Games, a développé et publié son propre titre original dans la série Sonic, intitulé Sonic Mania. En 2018, Sonic Mania est devenu Sonic Mania Plus, avec la sortie du DLC Encore. Sonic Mania Plus a été développé par Whitehead, Headcannon, PagodaWest Games, et HyperKinetic, désormais inclus. Whitehead travaille actuellement sur Freedom Planet 2, construit avec le moteur Unity, pour PC, Mac et Linux. Fin 2018, Whitehead et d’autres membres du développement derrière Sonic Mania ont fondé leur propre studio Evening Star Studio, où il occupe les fonctions de directeur créatif et d’architecte principal du moteur.