Suivant les traces de son père, Zito devient boxeur amateur et combat dans les Golden Gloves de New York tout en travaillant manuellement. En 1980, après avoir assisté les gardes du corps de l’acteur Robert Conrad lors d’une convention de motards, Zito a créé sa propre agence de gardes du corps. Sous le nom de Charlie’s Angels Bodyguard Services, Zito a d’abord assuré la protection de l’actrice Lorna Luft, puis a été engagé par sa demi-sœur Liza Minnelli. L’actrice a recommandé le service de Zito à sa pléthore de connaissances de célébrités, ce qui a permis à Zito de développer rapidement des contacts dans tout Hollywood.
Participant de sa connexion, Zito a commencé une carrière de cascadeur en travaillant sur des films tels que L’Année du dragon, Hudson Hawk, et The Rock. En 1996, après une rencontre avec le producteur Tom Fontana, Zito rejoint le drame carcéral Oz de HBO dans le rôle du mafieux Chucky Pancamo. Au fil des ans, Zito a alterné avec le travail de cascadeur et d’acteur avec des crédits pour le travail de cascadeur dans des films comme 15 Minutes et des rôles d’acteur dans le film This Thing of Ours.
En février 1998, Zito aurait frappé à plusieurs reprises Jean-Claude Van Damme au club Scores à Manhattan, New York.
Zito est apparu dans l’édition du 11 janvier 1999 de WCW Monday Nitro accompagnant Hollywood Hulk Hogan sur le ring aux côtés de plusieurs autres membres des Hells Angels. Il a été vu avec Cuba Gooding, Jr. et Dwayne Johnson lors de la soirée d’avant combat de Lennox Lewis contre Mike Tyson le 8 juin 2002 au Memphis Pyramid. En 2003, Zito a publié son autobiographie, Street Justice, co-écrite avec Joe Layden. En 2006, Zito s’est étendu à la radio avec l’émission Chuck Zito’s View sur la station de radio par satellite Sirius de Howard Stern.
En 2010, Zito a intenté un procès de 5 millions de dollars contre le réseau câblé FX, alléguant qu’il a eu une réunion de développement avec eux en 2006, dans laquelle il a lancé l’idée d’un groupe de motards hors-la-loi. Il affirme que FX l’a envoyé promener et a ensuite volé son idée, qui est devenue la série Sons of Anarchy. Le 11 décembre 2011, un jugement a été rendu contre Zito.Zito est apparu dans la saison 5 de Sons of Anarchy, dans le rôle de Frankie Diamonds. Il est également apparu dans la série documentaire de Discovery Channel du créateur de SOA, Kurt Sutter, Outlaw Empires.
En 2013, Zito a participé à l’émission Chopped de Food Network Television aux côtés de Danica Patrick de NASCAR, de la star de la NFL Tiki Barber et de la championne olympique Natalie Coughlin.