Citral

Ben Valsler

Cette semaine, Brian Clegg découvre ce que vous pouvez vraiment faire quand la vie vous donne des citrons…

Brian Clegg

Le nom « citral » trahit un peu les origines fruitées du composé, tout comme son nom alternatif lemonal. Puisque nous parlons de noms, il convient de distinguer le citral du citronellal et du citronellol (qui a son propre podcast) : ces deux composés se trouvent dans l’huile insectifuge naturelle de citronnelle.

Strictement parlant, le citral n’est pas un, mais deux composés, identiques dans la formule C10H6O – ceux-ci sont connus sous le nom de geranial (qui, malgré son nom, sent le citron et non le géranium) et neral. Structurellement, ces isomères sont identiques, sauf qu’une liaison, près de l’atome d’oxygène, est attachée différemment à l’atome de carbone de liaison, produisant une forme subtilement différente.

Comme le géranial, le néral a aussi une odeur fraîche et citronnée, mais elle est plus subtile et douce. En raison de sa forte ressemblance avec l’odeur du fruit, le liquide huileux jaune pâle du citral est souvent utilisé pour donner un zeste d’agrume aux parfums et une saveur d’agrume aux sucreries et aux boissons gazeuses. Il est peut-être surprenant de constater que cette utilisation ne se limite pas aux arômes de citron. Il est également utilisé pour imiter le pamplemousse, l’orange, le citron vert et même pour donner un goût de fruit frais aux produits à base de pomme et de fraise. De même, les huiles essentielles utilisées dans la production de parfums et de savons contiennent souvent du citral, de l’huile de bergamote au gingembre et à la rose. Si vous utilisez des produits de lessive ou de lavage de la vaisselle avec un parfum de citron, ils font probablement usage de citral aussi.

Lorsque le citral sera consommé, ou entrera en contact avec la peau, il a tendance à être utilisé en quantités relativement faibles – dans les arômes, par exemple, rarement plus de 40 parties par million – non seulement pour rester subtil, mais aussi parce qu’il existe des preuves que le citral isolé peut rendre les personnes allergiques plus sensibles aux attaques.

Oddly, étant donné ce zeste citronné, les citrons ne sont pas la meilleure source de citral, car l’huile de citron ne contient que quelques pour cent du composé. Les grands frappeurs ont tendance à être des plantes qui ne sont clairement pas des citrons mais qui ont le mot L dans leur nom pour refléter leur parfum – la citronnelle est l’une des sources les plus courantes de citral, tandis que l’huile de myrte citronnée est proche d’être le composé pur.

Comme le citronellol, le citral a un effet sur certains insectes. Il a une action répulsive légère pour certaines espèces, mais pour les abeilles, l’effet est tout à fait opposé. Le citral est un composant de la phéromone Nasanov, produite par les abeilles ouvrières pour aider les butineuses à retrouver le chemin de la ruche. À lui seul, le citral attire les abeilles butineuses et peut être utilisé par les apiculteurs pour les amener à un endroit particulier. Il semble également agir comme une phéromone sexuelle pour le papillon blanc à nervures vertes, libérée par les mâles pour attirer les compagnes.

Le citral joue également un rôle important dans la production de la vitamine A. Les composés connus collectivement sous le nom de vitamine A sont essentiels au développement humain, au soutien d’un système immunitaire fort et à une vision efficace. La carence en vitamine A est à l’origine de près d’un demi-million de cas de cécité infantile par an et constitue également une cause importante de mortalité infantile. Bien qu’une quantité suffisante de vitamine A soit fournie par un bon régime alimentaire à base de viande – en particulier de foie – et de certains légumes, il existe un besoin considérable de suppléments, à la fois lorsque les régimes alimentaires sont limités et pour les personnes souffrant de certaines conditions médicales.

La synthèse de la vitamine A pour produire des suppléments est un processus en plusieurs étapes, mais la plupart ont un produit citral dans la chaîne. Il est mis en réaction avec de l’acétone pour produire de la bêta-ionone, qui est ensuite traitée pour synthétiser les composés vitaminiques. La vitamine A a été produite pour la première fois de cette manière en 1947 par les chimistes néerlandais Jozef Arens et David van Dorp. À l’origine, le citral provenait de l’huile de citronnelle, qui était déjà utilisée pour produire des parfums, mais il n’y avait pas assez de disponibilités pour s’approvisionner en citral de manière économique de cette façon – et il était difficile d’obtenir la constance de qualité requise pour un usage médical.

Cette pénurie de citral d’origine naturelle est devenue aiguë pendant la deuxième guerre mondiale, ce qui a ralenti les premières recherches sur la synthèse de la vitamine A. En conséquence, l’entreprise chimique Roche a trouvé une voie alternative à la bêta-ionone, tandis que ses concurrents BASF ont plutôt produit du citral à partir de butène et de formaldéhyde facilement disponibles. BASF reste l’un des plus grands producteurs de vitamine A au monde.

Le citral est un peu comme une star de cinéma qui prend le rôle de représentant spécial des Nations unies. Il a commencé à faire le spectacle dans son rôle au XIXe siècle dans la parfumerie et les arômes, une fonction qu’il remplit toujours, mais dans la synthèse de la vitamine A, le composé a montré qu’il pouvait aussi faire beaucoup de bien.

Ben Valsler

Brian Clegg là, rafraîchissant le podcast avec un pschitt de parfum de citron courtoisie du citral. La semaine prochaine, Kat Arney explique comment une mystérieuse vague de décès dans les terres agricoles a conduit à la découverte d’un puissant agent cancérigène.

Kat Arney

La cause de ce fléau bizarre, connu sous le nom de « maladie de l’X de la dinde », est restée un mystère bien qu’il ait coûté la vie à plus de 100 000 dindes et autres volailles en quelques mois.

Ben Valsler

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