Chicago White SoxEdit
Les White Sox ont sélectionné Richard au 8e tour de la draft MLB 2005. Il était le 2e joueur du Michigan repêché, le premier étant Chris Getz, également sélectionné par les Sox au 4e tour.
Après avoir joué pour les White Sox de Great Falls de niveau recrue et les Intimidators de Kannapolis de classe A en 2005.
En 2006, il a joué pour les Intimidators et les Warthogs de classe-A avancée de Winston-Salem
En 2007, il a joué pour les Warthogs.
En 2008, il a joué avec les Barons de Birmingham de classe-AA et les Knights de Charlotte de classe-AAA. Le 23 juillet 2008, il a fait ses débuts dans la MLB avec les White Sox.
En 2009, Richard a d’abord été utilisé dans le bullpen, mais il est ensuite passé dans la rotation de départ le 12 mai, effectuant 14 départs pour les White Sox cette année-là.
San Diego PadresEdit
Le 31 juillet 2009, Richard a été échangé avec Aaron Poreda, Adam Russell et Dexter Carter aux San Diego Padres pour le lauréat du Cy Young Award 2007, Jake Peavy.
Richard a effectué son premier départ pour les Padres le 1er août 2009, n’enregistrant aucune décision en 52⁄3 manches à domicile contre les Brewers de Milwaukee. Richard a compilé un dossier de 5-2 avec une ERA de 4,08 sur 12 départs lors de sa saison partielle avec les Padres.
Richard a commencé 33 matchs pour les Padres en 2010, construisant un dossier de 14-9 et une ERA de 3,75 sur 2012⁄3 manches. Le 21 septembre 2010, Richard a lancé son premier jeu blanc en carrière, cédant huit coups sûrs, deux promenades et enregistrant six retraits sur des prises dans une victoire contre les Dodgers de Los Angeles en même temps qu’un sombrero doré à la plaque, en retirant quatre fois du jeu.
En 2011, Richard a légèrement régressé, affichant un dossier de 5-9 avec une ERA de 3,88 tandis que son ratio de retraits sur des prises a chuté à 1,39 K/BB contre 1,93 K/BB en 2010. Une entorse à l’épaule gauche a forcé Richard à se rendre sur la liste des invalides en juillet et a plus tard nécessité une chirurgie arthroscopique, mettant ainsi fin à sa saison.
En 2012, Richard a repris son rôle dans la rotation de départ des Padres. À la fin de la saison, il a été choisi à l’unanimité comme le lanceur de l’année des Padres par les écrivains couvrant l’équipe. Il a obtenu une fiche de 14-14 avec une moyenne de points mérités de 3,99. Ses 33 départs étaient à égalité pour la deuxième place dans la Ligue nationale (NL) et il était quatrième avec 218 2⁄3 manches lancées.
Le 16 février 2013, Richard et les Padres ont évité d’aller en arbitrage, les deux parties s’entendant sur une entente de 5,24 millions de dollars pour une saison.
Richard a commencé l’année 2013 comme le démarreur numéro 2 des Padres, mais a connu un début de saison difficile, affichant une ERA de 8,54 à ses six premiers départs. Un virus intestinal a forcé Richard à repousser un départ à la fin avril, et il a ensuite été placé sur la liste des invalides le 5 mai lorsque le virus s’est à nouveau manifesté. Richard est revenu le 27 mai, mais il a continué à éprouver des difficultés. Le 1er juin, Richard a lancé 2 manches en relève pour obtenir sa première victoire de la saison dans un match de 17 manches contre les Blue Jays que les Padres ont remporté 4-3. Le 21 juin, Richard s’est blessé à l’épaule gauche et a quitté le match après avoir effectué seulement deux lancers. Il a subi une opération à l’épaule le 15 juillet, mettant ainsi fin à sa saison 2013. Il a terminé avec une fiche de 2-5 en 11 départs avec une ERA de 7,01 et 24 strikeouts en 522⁄3 manches. Le 28 octobre 2013, il a refusé une affectation directe et a choisi la free agency.
Richard a subi une opération du syndrome de l’épine dorsale en février 2014.
Arizona DiamondbacksEdit
Le 30 juillet 2014, Richard a accepté un accord de ligue mineure avec les Arizona Diamondbacks. Richard a participé à 4 départs, 3 en AA et 1 en AAA.
Pirates de PittsburghEdit
Le 3 décembre 2014, Richard a signé un contrat de ligue mineure avec une invitation à l’entraînement de printemps avec les Pirates de Pittsburgh. Grâce à 9 départs, Richard avait une ERA inférieure à 2,50 en seulement 50 manches lancées avec leur affilié Triple-A.
Chicago CubsEdit
Le 3 juillet 2015, Richard a été échangé aux Chicago Cubs pour de l’argent. Son premier départ pour les Cubs a été une victoire 7-2 contre les Marlins de Miami le 4 juillet. Après avoir fait 1-0 en 3 apparitions (2 départs), Richard a été envoyé en AAA. Après un départ en AAA, Richard a été appelé pour commencer le dimanche 2 août, contre les Brewers. Richard a remporté la victoire, en lançant 6 manches d’une seule manche, avec 3 retraits au bâton et aucune marche. Il a été désigné pour une deuxième fois le jour suivant. Après avoir opté pour la liberté d’action, Richard a re-signé avec le club deux jours plus tard pour jouer un rôle dans l’enclos lorsque le releveur Rafael Soriano a développé une épaule douloureuse. Richard a lancé à une ERA de 3,38 sur 211⁄3 manches avec deux promenades et un coup de circuit hors du bullpen sur le reste de l’année, et a terminé la saison 2015 avec une ERA de 3,83 au total.
En 2016, Richard a été utilisé comme un gaucher situationnel hors du bullpen jusqu’à ce qu’il soit placé sur la liste des invalides le 21 juin avec une ampoule au doigt. Il a réintégré le bullpen en juillet, mais a été désigné pour une affectation le 26 juillet lorsque Aroldis Chapman a été ajouté à la liste, puis libéré le 3 août. Avec les Cubs en 2016, Richard a lancé avec une ERA de 6,43 en 14 manches sur 25 matchs. Les Cubs ont ensuite remporté la Série mondiale, et Richard a reçu une bague de Série mondiale lorsqu’il est retourné au Wrigley Field avec les Padres en 2017.
Retour à San DiegoEdit
Le 6 août 2016, les Padres ont signé Richard à un contrat de ligue majeure. Il a fait ses débuts de retour aux Padres dans le bullpen de San Diego lors de la première semaine d’août. Après deux apparitions hors du bullpen, Richard a rejoint la rotation de San Diego et a fait neuf départs sur le reste de la saison. Avec les Padres en 2016, il a lancé à une ERA de 2,52 sur 532⁄3 manches avec 34 strikeouts. Le 20 décembre, Richard a signé un contrat d’un an pour rester avec les Padres.
Richard était un élément incontournable de la rotation de San Diego en 2017, menant l’équipe avec 1971⁄3 manches au cours de ses 32 départs, dont deux parties complètes. Il a permis 240 coups sûrs, un record dans la ligue, avec une ERA de 4,79, mais il était troisième dans les ligues majeures avec un taux de balles au sol de 59,2 % et a affiché un record personnel de 6,9 retraits sur prises pour 9 manches. En 2017, il a mené les ligues majeures en permettant aux frappeurs adverses la plus haute moyenne de frappe sur les balles en jeu (.351). Il a été à égalité pour la tête des ligues majeures pour les pickoffs, avec sept, tout en permettant quatre bases volées et en ayant 10 attrapés au vol. Richard était le candidat des Padres pour le Heart & Hustle Award et le Marvin Miller Man of the Year Award. En septembre, les Padres ont prolongé Richard jusqu’en 2019 avec un contrat de deux ans.
Le 28 août 2018, il a été écarté pour la saison après avoir subi une opération au genou. Il a terminé la saison 7-11 avec une ERA de 5,33 en 27 départs. En 158 2⁄3 manches, il a retiré 108 frappeurs.
Le 20 décembre 2018, Richard a été désigné pour une affectation.
Blue Jays de TorontoEdit
Le 30 décembre 2018, Richard a été échangé aux Blue Jays de Toronto pour le voltigeur Connor Panas, membre des ligues mineures.
Le 29 mars 2019, il a été placé sur la liste des blessés, avec une blessure au genou droit. Le 23 mai, il a fait ses débuts dans la saison contre les Red Sox de Boston. Il a lancé 4 manches, permettant 1 point sur 2 coups sûrs dans une décision sans appel. Lancé pour Toronto en 2019, il a été 1-5 avec une ERA de 5,96 en 10 départs couvrant 45,1 manches, et lancé pour leur affilié AAA Buffalo, il a été 0-0 avec une ERA de 5,06 en deux départs couvrant 5,1 manches. Le 12 septembre 2019, jour de son 36e anniversaire, les Blue Jays ont libéré Richard.
Après la saison, le 10 octobre, il a été sélectionné pour l’équipe nationale de baseball des États-Unis lors de la WBSC Premier 12 de 2019.
Deuxième passage avec les White SoxEdit
Le 3 août 2020, Richard a signé un contrat de ligue mineure avec l’organisation des White Sox de Chicago. Il est devenu un agent libre le 2 novembre 2020.