Custer a commencé à courir sur des quarts de midgets à l’âge de quatre ans. En 2011, Custer a remporté le championnat national Focus Young Guns de l’USAC. L’année suivante, Custer a commencé à courir sur des late models, remportant dix courses et obtenant les honneurs de recrue de l’année.
Séries de tourismeEdit
En 2013, Custer a rejoint les K&N Pro Series East, faisant ses débuts au Bristol Motor Speedway pour Ken Schrader Racing. Au cours de la saison, à Iowa Speedway, Custer a remporté la pole position, a mené tous les tours, un record pour une course combinée, et a gagné, devenant le plus jeune vainqueur de l’histoire des K&N Pro Series à l’âge de 15 ans, battant le record de Dylan Kwasniewski de six mois. Custer gagnera à nouveau au New Hampshire Motor Speedway, également depuis la pole. Il a terminé huitième au classement de la série. Custer a ensuite participé à la course de fin de saison de la K&N Pro Series West. Custer a mené chaque tour, mais a été tourné par Gray Gaulding dans le dernier tour, et a terminé sixième.
Lors de la saison 2014, Custer a remporté l’ouverture de la Pro Series West à Phoenix International Raceway, en tenant Greg Pursley et Brennan Newberry sur l’arrivée vert-blanc-jaune.
Camping World Truck SeriesEdit
En 2014, Custer a rejoint Haas Racing Development pour courir neuf courses dans la NASCAR Camping World Truck Series, faisant ses débuts dans le Kroger 250 à Martinsville Speedway. Custer a pris le départ de la course à la 9e place, et a terminé à la 12e place. Lors des qualifications pour le Drivin’ for Linemen 200 au Gateway Motorsports Park, Custer établit le record de la piste avec une vitesse au tour de 136,426 miles par heure (219,556 km/h), devenant ainsi le plus jeune gagnant de la pole dans l’histoire de la NASCAR.
Au New Hampshire Motor Speedway le 20 septembre 2014, Custer a remporté la UNOH 175 de la Camping World Truck Series depuis la pole, devenant ainsi le plus jeune vainqueur de l’histoire de la série nationale de tourisme de la NASCAR à 16 ans, 7 mois et 28 jours.
Le 12 janvier 2015, JR Motorsports a annoncé que Custer conduirait un camion pour eux dans dix courses en 2015. Le 13 juin, Custer a remporté la course de camions à Gateway Motorsports Park, en tenant tête au camion n° 23 de Spencer Gallagher, après que les camions dominants d’Erik Jones et de Matt Crafton aient été impliqués dans deux épaves aux tours 142 et 152.
Lorsqu’il a eu 18 ans en 2016, JR Motorsports a commencé à aligner le camion n° 00 pour Custer à plein temps, en compétition pour le titre de Rookie of the Year. Au Canadian Tire Motorsport Park, lors de la Chevrolet Silverado 250, John Hunter Nemechek et Custer se battaient pour la tête lorsque Nemechek a heurté Custer avant de faire une sortie de route à la fois à Custer et à lui-même, clouant Custer au mur. Avant que le vainqueur ne soit déclaré, Nemechek a été plaqué par Custer ; Nemechek sera nommé vainqueur.
Xfinity SeriesEdit
En 2016, Custer a fait ses débuts en Xfinity Series pour JR Motorsports au Richmond International Raceway, au volant de la Chevrolet Camaro n°5. Il a conduit la n° 88 pour JR Motorsports à une quatrième place, meilleur résultat de sa carrière, à Charlotte dans le Hisense 4K TV 300.
Le 16 septembre 2016, Stewart-Haas Racing a annoncé que Custer piloterait la Ford Mustang n° 00 à temps plein en 2017, avec Haas Automation comme principal sponsor. Custer a commencé la saison Xfinity 2017 par un accident à Daytona, terminant 37e. Il a rebondi la semaine suivante à Atlanta, terminant 10e.
Après avoir fait les Playoffs à sa première apparition, Custer a commencé à faire une montée en puissance à la fin de la saison, notamment en menant le plus de tours à Chicago et à Kansas. Custer a manqué le Final Four de deux places après une course en tête à tête avec Daniel Hemric, la semaine suivante, Custer a fait une clinique en menant le plus de tours, en gagnant les deux étapes et en route vers sa première victoire Xfinity au Homestead-Miami Speedway en Floride du Sud. L’année suivante, lors de la course d’automne au Texas, Custer a obtenu sa deuxième victoire en carrière en dépassant Tyler Reddick au dernier tour, décrochant ainsi sa place dans le Championship Four.
Lors de la saison 2019, Custer a remporté des victoires à Fontana, Richmond, Pocono, Chicago, Kentucky et Dover. Il a terminé deuxième à Darlington, mais a été déclaré vainqueur officiel de la course après que Denny Hamlin a été disqualifié lorsque sa voiture n’a pas satisfait aux exigences de hauteur lors de l’inspection d’après-course. À la fin de la course du Kansas, Custer s’est battu avec Reddick sur la voie des stands. Custer a terminé la saison 2019 en deuxième position dans les points après avoir terminé à nouveau deuxième derrière Reddick à Homestead.
Cup SeriesEdit
En mars 2018, Custer a rejoint Rick Ware Racing pour ses débuts en Monster Energy NASCAR Cup Series lors du Pennzoil 400 au Las Vegas Motor Speedway. Il a terminé 25e. Il est revenu pour la course de Pocono en juin, où il terminera 26e. À l’automne, au Richmond Raceway, il s’est qualifié à une surprenante dixième place, bien qu’il finisse 26e.
Le 15 novembre 2019, Stewart-Haas Racing a annoncé que Custer remplacerait Daniel Suárez dans la Ford n°41 en 2020. Il a obtenu son premier top 10 en Cup à Phoenix, tandis que son premier top 5 a eu lieu à Indianapolis.
Une semaine après Indianapolis, Custer a remporté sa première course de Cup lors du Quaker State 400 au Kentucky Speedway, en dépassant Kevin Harvick, Martin Truex Jr et Ryan Blaney au dernier tour. Il est devenu le premier rookie à gagner dans la série Cup depuis Chris Buescher en 2016, le premier rookie à le faire dans une course non écourtée depuis Juan Pablo Montoya en 2007, et le 33e pilote à gagner une course dans les trois séries nationales de tourisme NASCAR. Avec cette victoire, Custer s’est qualifié pour les Playoffs 2020, mais a été éliminé après le troisième tour à Bristol. Il a terminé 16e au classement des points et a reçu les honneurs de la recrue de l’année Sunoco.