Après un passage au Festival de Stratford au Canada, Bain a connu un nouveau succès en tant qu’acteur de théâtre dans la reprise de 1956 de The Iceman Cometh d’Eugene O’Neill. Le critique du New York Times a noté que son rôle était « particulièrement bien interprété ». Bain a joué à Broadway dans Candide, Advise and Consent, An Enemy of the People, Uncle Vanya et On Borrowed Time. En dehors de Broadway, il a joué dans la version originale de Steambath. Tout en travaillant sur scène à New York, Bain a également trouvé du travail à la télévision, apparaissant dans le feuilleton surnaturel culte Dark Shadows dans le rôle de l’aubergiste de la ville, M. Wells, pendant les saisons 1 et 2. Son personnage a été tué par le loup-garou Chris Jennings (Don Briscoe).
Au début des années 1960, Bain a été l’un des principaux organisateurs de l’Actors Federal Credit Union. Dans un article du Credit Union Times, il rappelle que « l’effort est né du fait que, au moins dans le monde des services financiers, les acteurs et autres artistes interprètes n’obtenaient aucun respect et, plus important encore, aucun accès au crédit. »
C’était lors d’une réunion de l’Actors’ Equity où un membre s’est levé et a demandé pourquoi nous ne faisions pas quelque chose pour les acteurs qui ne pouvaient obtenir aucun crédit, et encore moins une hypothèque ou quelque chose de ce genre. Quelqu’un d’autre s’est levé et a fait écho à ce que le premier membre a dit, soulignant que la question était vraiment une question d’équité et que les acteurs n’en avaient pas quand il s’agissait des banques.
Il a écrit:
Souvenez-vous de ceci : aucun paiement d’action n’est trop petit. L’objectif principal devrait être d’établir une habitude constante d’épargne. En retour, vous pouvez avoir la sécurité de savoir qu’il y a un endroit vers lequel vous tourner lorsque vous avez besoin d’un prêt, un endroit où vous serez accueilli avec dignité et respect, plutôt qu’avec suspicion et préjugés.
Bain a été le premier président de la coopérative de crédit.
Au début des années 1970, Bain est apparu dans des films new-yorkais comme Lovers and Other Strangers et Bananas de Woody Allen avant d’obtenir une reconnaissance nationale pour son travail à la télévision. Il est surtout connu pour ses rôles de Dr Arthur Harmon, l’ennemi juré conservateur du personnage titre de Bea Arthur, qui a épousé sa meilleure amie, Vivian, dans Maude (1972-78). Il a ensuite joué dans Diff’rent Strokes (1978-86) le rôle du millionnaire de Park Avenue, Phillip Drummond, qui a adopté deux garçons afro-américains orphelins de Harlem, Willis et Arnold, pour qu’ils vivent avec lui, sa fille, Kimberly, et sa gouvernante, Mme Garrett. En 1979, il a joué le rôle de Phillip Drummond dans un épisode de The Facts of Life. En 1996, Bain a repris son rôle de Phillip Drummond aux côtés de Gary Coleman dans le rôle d’Arnold Jackson dans le final de la série The Fresh Prince of Bel-Air.