De 2009 à 2012, Curtis Lepore était le frontman du groupe de straight edge hardcore, GhostXShip, un groupe qu’il a aidé à fonder dans sa ville natale de Syracuse, New York. En 2012, Lepore a publié une déclaration annonçant son départ du groupe. Après avoir quitté le groupe, Lepore a également chanté sur la chanson « Black Death » pour le groupe de beatdown hardcore No Zodiac. Lepore et No Zodiac ont maintenu des liens étroits pendant de nombreuses années. Lepore s’est également embarqué dans une tournée européenne avec No Zodiac en 2013, où il a assuré le chant principal en remplaçant le chanteur du groupe de l’époque, Gerardo Pavon, qui ne pouvait pas voyager hors du pays en raison de problèmes de visa.
Plusieurs vidéos de Curtis impliquent des collaborations avec d’autres stars de Vine comme Lele Pons, Christian DelGrosso et KingBach. Lepore a été l’un des premiers clients de l’agence de talents Vine, Grape Story.
Jusqu’à une controverse en 2013, Lepore faisait partie de l’un des premiers couples de célébrités en ligne avec sa relation avec la blogueuse vidéo Jessi Vazquez. Ils ont été soi-disant présentés par le manager de Jessica et se sont engagés dans une poignée de cascades et d’apparitions publiques dans le cadre de leur relation, y compris une réunion publique à Washington Square Park qui a présenté un groupe en direct et un hashtag spécial pour commémorer l’événement. À l’époque, Lepore comptait plus d’un million de followers sur Vine. En février 2014, Lepore compte 7,5 millions d’adeptes sur Vine.