Cyclizine

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Identification

Nom Cyclizine Numéro d’accession DB01176 Description

Antagoniste de l’histamine H1 administré par voie orale ou parentérale pour le contrôle des vomissements postopératoires et induits par les médicaments et dans le mal des transports. (D’après Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, p935)

Type Petites molécules Groupes Structure approuvée

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Structure pour Cyclizine (DB01176)

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Poids moyen : 266.3807
Monoisotopique : 266.178298714 Formule chimique C18H22N2 Synonymes

  • (±)-1-diphénylméthyl-4-méthylpipérazine
  • (N-Benzhydryl)(N’-méthyl)diéthylène-diamine
  • 1-(Diphénylméthyl)-4-méthylpipérazine
  • 1-Benzhydryl-4-méthylpipérazine
  • Ciclizina
  • Cyclizine
  • Cyclizinum
  • N-Benzhydryl-N’-méthylpipérazine
  • N-méthyl-N’-benzhydrylpipérazine

Pharmacologie

Pharmacology

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Indication

Pour la prévention et le traitement des nausées, vomissements et des vertiges associés au mal des transports, et du vertige (vertiges causés par d’autres problèmes médicaux).

Affections associées

  • Migraine
  • Maladie des transports

Contre-indications &Avertissements de la boîte noireContraindications

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Pharmacodynamique

La cyclizine est un antihistaminique dérivé de la pipérazine utilisé comme agent antivertigineux/antiémétique. La cyclizine est utilisée dans la prévention et le traitement des nausées, des vomissements et des vertiges associés au mal des transports. De plus, elle a été utilisée dans la gestion des vertiges dans les maladies affectant l’appareil vestibulaire. Bien que le mécanisme par lequel la cyclizine exerce ses effets antiémétiques et antivertigineux n’ait pas été entièrement élucidé, ses propriétés anticholinergiques centrales en sont partiellement responsables. Le médicament déprime l’excitabilité du labyrinthe et la stimulation vestibulaire, et il peut affecter la zone gâchette des chimiorécepteurs médullaires. Il possède également des effets anticholinergiques, antihistaminiques, dépresseurs du système nerveux central et anesthésiques locaux.

Mécanisme d’action

Les vomissements (vomissements) sont essentiellement un mécanisme de protection pour éliminer les substances irritantes ou autrement nocives du tube digestif supérieur. Les vomissements sont contrôlés par le centre du vomissement situé dans la région médullaire du cerveau, dont une partie importante est la zone de chimiotactisme (CTZ). Le centre du vomissement possède des neurones riches en synapses muscariniques cholinergiques et histaminiques. Ces types de neurones sont particulièrement impliqués dans la transmission entre l’appareil vestibulaire et le centre du vomissement. Le mal des transports implique principalement une surstimulation de ces voies en raison de divers stimuli sensoriels. D’où l’action de la cyclizine qui bloque les récepteurs de l’histamine dans le centre du vomissement et réduit ainsi l’activité le long de ces voies. De plus, comme la cyclizine possède également des propriétés anti-cholinergiques, les récepteurs muscariniques sont pareillement bloqués.

Cible Actions Organisme
AHécepteur H1 de l’histamine
antagoniste
 Humains
UEstrogène. sulfotransférase
inhibiteur
 Humains

Absorption Non disponible Volume de distribution Non disponible Liaison aux protéines Non disponible Métabolisme

La cyclizine est métabolisée en son dérivé N-déméthylée, norcyclizine, qui présente une faible activité antihistaminique (H1) par rapport à la Cyclizine.

Voie d’élimination non disponible Demi-vie

20 heures

Clairance non disponible Effets indésirablesErreurs médicales

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Toxicité Non disponible. Disponible Organismes affectés

  • Humains et autres mammifères

Voies d’exposition

Voie d’exposition Catégorie
Cyclizine H1-.Action antihistaminique Action médicamenteuse

Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

Ces informations ne doivent pas être interprétées sans l’aide d’un professionnel de santé. Si vous pensez être confronté à une interaction, contactez immédiatement un professionnel de santé. L’absence d’interaction ne signifie pas nécessairement qu’il n’existe aucune interaction.
  • Approuvé
  • Approuvé par les vétérinaires
  • Nutraceutique
  • Illicite
  • Retrait
  • Investigationnel

    • .

  • Expérimentale
  • Toutes les drogues

Médicament Interaction
Intégrer drogue-médicament
interactions dans votre logiciel
Acebutolol Le risque ou la gravité de l’allongement de l’intervalle QTc peut être augmenté lorsque la Cyclizine est associée à l’Acebutolol.
Acénocoumarol Le métabolisme de l’Acénocoumarol peut être diminué en cas d’association avec Cyclizine.
Acétazolamide Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté en cas d’association de l’Acétazolamide avec Cyclizine.
Acétohexamide Le métabolisme de l’Acétohexamide peut être diminué en cas d’association avec Cyclizine.
Acétophénazine Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté en cas d’association de l’Acétophénazine avec Cyclizine.
Acide acétylsalicylique Le métabolisme de l’acide acétylsalicylique peut être diminué en cas d’association avec Cyclizine.
Aclidinium Cyclizine peut augmenter les activités dépressives du système nerveux central (SNC) de l’Aclidinium.
Acrivastine Le risque ou la sévérité de l’allongement de l’intervalle QTc peut être augmenté lorsque Cyclizine est associé à l’Acrivastine.
Adénosine Le risque ou la sévérité de l’allongement de l’intervalle QTc peut être augmenté lorsque Cyclizine est associée à l’Adénosine.
Agomélatine Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque Cyclizine est associée à l’Agomélatine.
Interactions

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Interactions alimentaires

  • Évitez l’alcool.
  • Prenez avec ou sans nourriture. L’absorption n’est pas affectée par la nourriture.

Produits

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Ingrédients du produit

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Ingrédient UNII CAS Clé InChI
Chlorhydrate de cyclolizine W0O1NHP4WE 303-…25-3 UKPBEPCQTDRZSE-UHFFFAOYSA-N
Lactate de cyclizine 861R00J986 5897-19-8 JOROEVAWQLGPFQ-UHFFFAOYSA-N

Marques internationales/autres Emoquil / Marezine / Marzine (GlaxoSmithKline) / Valoid (GlaxoSmithKline) Nom de marque Produits de prescription

.

Nom Dosage Puissance Route Étiquetteur Début de commercialisation Fin de commercialisation Région Image
Marzine Inj 50mg/ml Liquide Intramusculaire ; Intraveineux Glaxo Wellcome 1988-12-31 1998-07-30 CanadaDrapeau canadien

Produits en vente libre

Nom Dosage Puissance Route Étiquetteur Mise en marché Début Marketing Fin Région Image
Cyclivert Comprimé 25 mg/25mg Oral Laser Pharmaceuticals Llc 2011-11-01 2017-07-03 USDrapeau américain

Produits en mélange

Nom Ingrédients Dosage Route Étiquetteur Début de commercialisation Fin de commercialisation . Fin Région Image
Megral Tabs Chlorhydrate de Cyclizine (50 mg) + Caféine (100 mg) + Tartrate d’Ergotamine (2 mg) Comprimé Oral Glaxo Wellcome 1989-12-31 2001-03-01 CanadaDrapeau canadien

Catégories

Codes ATC R06AE03 – Cyclizine

  • R06AE – Pipérazine dérivés
  • R06A – ANTIHISTAMINES À USAGE SYSTÉMIQUE
  • R06 – ANTIHISTAMINES À USAGE SYSTÉMIQUE
  • R – SYSTÈME RESPIRATOIRE

R06AE53 – Cyclizine, combinaisons

  • R06AE – Dérivés de la pipérazine
  • R06A – ANTIHISTAMINES À USAGE SYSTÉMIQUE
  • R06 – ANTIHISTAMINES À USAGE SYSTÉMIQUE
  • R – SYSTÈME RESPIRATOIRE

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques appelés diphénylméthanes. Ce sont des composés contenant une partie diphénylméthane, qui consiste en un méthane dans lequel deux atomes d’hydrogène sont remplacés par deux groupes phényles. Royaume Composés organiques Super-classe Benzénoïdes Classe Benzène et dérivés substitués Sous-classe Diphénylméthanes Parent direct Diphénylméthanes Parents alternatifs N-méthylpipérazines / Aralkylamines / Trialkylamines / Composés azacycliques / Composés organopnictogènes / Dérivés hydrocarbonés Substituants 1,4-diazinane / Amine / Aralkylamine / Composé aromatique hétéromonocyclique / Azacycle / Diphénylméthane / Dérivé d’hydrocarbure / N-alkylpipérazine / N-méthylpipérazine / Composé organique azoté Cadre moléculaire Composés aromatiques hétéromonocycliques Descripteurs externes N-alkylpipérazine (CHEBI :3994)

Identificateurs chimiques

UNII QRW9FCR9P2 Numéro CAS 82-92-8 Clé InChI UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C18H22N2/c1-19-12-14-20(15-13-19)18(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18H,12-15H2,1H3

Nom IUPAC

1-(diphénylméthyl)-4-méthylpipérazine

SMILES

CN1CCN(CC1)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1

Référence de synthèse

Baltzly, R. et Castillo, J.C. ; brevet américain 2,630,435 ; 3 mars 1953 ; attribué à BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.

Références générales Non disponible Liens externes Base de données du métabolome humain HMDB0015307 KEGG D03621 Composé KEGG C06930 Composé PubChem 6726 Substance PubChem 46506232 ChemSpider 6470 RxNav 2977 ChEBI 3994 ChEMBL CHEMBL648 ZINC ZINC000019156872 Base de données des cibles thérapeutiques DAP000337 PharmGKB PA164742937 Drugs. com Drugs.com Drugs Page Wikipediacom Drugs.com Drug Page Wikipedia Cyclizine MSDS

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Essais cliniques

Essais cliniques

.

.

Phase Statut But Conditions Compte
Non disponible Non encore en cours de recrutement Traitement Anesthésiques spinaux provoquant des effets indésirables en usage thérapeutique 1

Pharmacoéconomie

Fabricants

Non disponible

Emballeurs

Non disponible

Formes posologiques

.

Forme Route Puissance
Comprimé Oral 25 mg/25mg
Comprimé, enrobé Oral
Comprimé, enrobé de sucre Oral
Comprimé Oral
Liquide Intramusculaire ; Intraveineux
Comprimé Oral

Prix non disponible Brevets non disponibles

Propriétés

. État solide Propriétés expérimentales

Propriété Valeur Source
point de fusion (°C) 105.5-107,5 Baltzly, R. et Castillo, J.C. ; brevet américain 2,630,435 ; 3 mars 1953 ; attribué à BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.
solubilité dans l’eau 1000 mg/L (à 25 °C) INDEXMERCK (1996) ; moins de
logP 3 Non disponible

Propriétés prédites

.

.

.

Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau 0.0752 mg/mL ALOGPS
logP 3,55 ALOGPS
logP 3.55 ChemAxon
logS -3,6 ALOGPS
pKa (base la plus forte) 8.51 ChemAxon
Charge physiologique 1 ChemAxon
Compte des accepteurs d’hydrogène 2 ChemAxon
Compte des donneurs d’hydrogène 0 ChemAxon
Surface polaire 6.48 Å2 ChemAxon
Compte de liaisons rotatives 3 ChemAxon
Réfractivité 84.93 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilité 31.53 Å3 ChemAxon
Nombre de cycles 3 ChemAxon
Biodisponibilité 1 ChemAxon
Règle des Cinq Oui ChemAxon
Filtre à gaz Oui ChemAxon
Règle de Veber Oui ChemAxon
Règle du MDDR-like Rule No ChemAxon

Caractéristiques ADMET prédites

.

Propriété Valeur Probabilité
Absorption intestinale humaine + 0.9674
Barrière sang-cerveau + 0,9813
Caco-2 perméable + 0.8023
Substrat de la P-glycoprotéine Substrat 0.8071
Inhibiteur de la P-glycoprotéine I Non-inhibiteur 0,7583
Inhibiteur de la P-glycoprotéine II Non-inhibiteur 0.981
Transporteur de cations organiques rénaux Inhibiteur 0.7875
Substrat de CYP450 2C9 Non-substrat 0,829
Substrat deCYP450 2D6 Substrat 0.6312
CYP450 3A4 substrat Non-substrat 0,6591
CYP450 1A2 substrat Non-inhibiteur 0.9046
CYP450 2C9 inhibiteur Non-inhibiteur 0,9676
CYP450 2D6 inhibiteur Inhibiteur 0.8931
CYP450 2C19 inhibiteur Non-inhibiteur 0,9026
CYP450 3A4 inhibiteur Non-inhibiteur 0.9438
Promiscuité inhibitrice du CYP450 Promiscuité inhibitrice faible du CYP 0,9071
Test AMES Non AMES toxique 0.9308
Carcinogénicité Non cancérigène 0,9667
Biodégradation Non prêt biodégradable 0.983
Toxicité aiguë chez le rat 2,3937 DL50, mol/kg Sans objet
Inhibition du systèmehERG (prédicteur I) Inhibiteur faible 0.6672
inhibition du hERG (prédicteur II) Non-inhibiteur 0,5073

Les données ADMET sont prédites à l’aide de admetSAR, un outil gratuit d’évaluation des propriétés ADMET des produits chimiques. (23092397)

Spectre

Spectre de masse (NIST) Non disponible Spectre

Spectre Type de spectre Clé d’éclatement
Spectre prédit GC-MS – GC-.MS Spectre GC-MS prédit Non disponible
Spectre GC-MS – EI-B GC-MS splash10-0aos-9620000000-ed8810ea85a4b69f8507
Spectre MS/MS prédit – 10V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 10V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 20V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 40V, Négatif (annoté) Spectre prédit LC-MS/MS Non disponible

Cibles

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Oui

Actions

Antagoniste

Fonction générale Activité des récepteurs de l’histamine Fonction spécifique Dans les tissus périphériques, la sous-classe H1 des récepteurs de l’histamine est le médiateur de la contraction des muscles lisses, de l’augmentation de la perméabilité capillaire due à la contraction des veinules terminales, et de la catécholamine… Nom du gène HRH1 Uniprot ID P35367 Uniprot Name Histamine H1 receptor Molecular Weight 55783.61 Da

  1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ : TTD : Base de données des cibles thérapeutiques. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
  2. Leza JC, Lizasoain I, Lorenzo P : bloqueurs des récepteurs H1- et H2-histaminiques et analgésie opiacée chez la souris. Méthodes Find Exp Clin Pharmacol. 1990 Dec;12(10):671-8.

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Inhibiteur

Fonction générale Activité sulfotransférase Fonction spécifique Sulfotransférase qui utilise la 3′-.phospho-5′-adénylyl sulfate (PAPS) comme donneur de sulfonate pour catalyser la conjugaison sulfate de l’estradiol et de l’estrone. Peut jouer un rôle dans la régulation de la r… Nom du gène SULT1E1 Uniprot ID P49888 Uniprot Name Estrogen sulfotransferase Poids moléculaire 35126.185 Da

  1. Bamforth KJ, Dalgliesh K, Coughtrie MW : Inhibition des activités de la stéroïde sulfotransférase du foie humain par les médicaments : un nouveau mécanisme de toxicité des médicaments ? Eur J Pharmacol. 1992 May 1;228(1):15-21.

Enzymes

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Inhibiteur

Fonction générale Activité hydroxylase stéroïdienne Fonction spécifique Les cytochromes P450 sont un groupe d’hème-.thiolate monooxygénases. Dans les microsomes hépatiques, cette enzyme est impliquée dans une voie de transport d’électrons dépendant du NADPH. Elle oxyde une variété de substances structurellement non… Nom du gène CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Poids moléculaire 55627.365 Da

  1. He N, Zhang WQ, Shockley D, Edeki T : Effets inhibiteurs des antihistaminiques H1 sur les réactions métaboliques des médicaments médiées par le CYP2D6 et le CYP2C9 dans les microsomes hépatiques humains. Eur J Clin Pharmacol. 2002 Feb;57(12):847-51.
  2. Auspar Cyclizine

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Médicament créé le 13 juin 2005 13:24 / Mis à jour le 13 février 2021 11:00

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