Cycloheximide

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Le cycloheximide est un fongicide naturel produit par la bactérie Streptomyces griseus. Le cycloheximide exerce ses effets en interférant avec l’étape de translocation dans la synthèse des protéines (mouvement de deux molécules d’ARNt et d’ARNm par rapport au ribosome), bloquant ainsi l’élongation traductionnelle eucaryote. Le cycloheximide est largement utilisé dans la recherche biomédicale pour inhiber la synthèse des protéines dans les cellules eucaryotes étudiées in vitro (c’est-à-dire en dehors des organismes). Il est peu coûteux et agit rapidement. Ses effets sont rapidement inversés en le retirant simplement du milieu de culture.

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Cycloheximide
Cycloheximide
Noms
Nom IUPAC

4–2-hydroxyéthyl]pipéridine-2,6-dione
Autres noms

Naramycine A, hizarocine, actidione, actispray, kaken, U-4527
Identifiants
  • 66-81-9 check
Modèle 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI :27641 check
ChEMBL
  • ChEMBL123292 check
ChemSpider
  • 5962 check
ECHA InfoCard 100.000.578 Editer ceci à Wikidata
KEGG
  • C06685. ☒
PubChem CID
Numéro RTECS
  • MA4375000
UNII
  • 98600C0908 check
Tableau de bord CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 check
    Clé : YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N check

  • InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
  • O=C2NC(=O)CC(C(O)1C(=O)(C)C(C)C1)C2

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Propriétés
C15H23NO4
Masse molaire 281.352 g-mol-1
Apparence Cristaux incolores
Point de fusion 119.5 à 121 °C (247,1 à 249,8 °F ; 392,6 à 394.1 K)
Dangers
Dangers principaux Haute toxicité
Fiche de données de sécurité Fiche de données de sécurité Oxford
Pictogrammes GHS GHS06 : Toxique
Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
☒ vérifier (qu’est-ce que check☒ ?)
Références infobox

En raison d’effets secondaires toxiques importants, notamment des dommages à l’ADN, une tératogenèse, et d’autres effets sur la reproduction (y compris les anomalies congénitales et la toxicité pour les spermatozoïdes), le cycloheximide n’est généralement utilisé que dans des applications de recherche in vitro, et ne convient pas à l’utilisation humaine en tant que composé thérapeutique. Bien qu’il ait été utilisé comme fongicide dans des applications agricoles, cette application est en train de diminuer car les risques pour la santé sont mieux compris.

Parce que le cycloheximide se décompose rapidement dans un environnement basique, la décontamination des surfaces de travail et des récipients peut être réalisée par un lavage avec une solution alcaline non nocive comme l’eau savonneuse ou le bicarbonate de sodium aqueux.

Il est classé comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis, tel que défini dans la section 302 de la loi américaine sur la planification d’urgence et le droit communautaire à la connaissance (42 U.S.C. 11002), et est soumis à des exigences strictes de déclaration par les installations qui le produisent, le stockent ou l’utilisent en quantités importantes.

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