Cyclopropane

Ben Valsler

Cette semaine, Katrina Krämer avec un gaz anesthésiant qui a explosé dans les chirurgies, peut-être un peu trop littéralement, dans les années 1930.

Katrina Krämer

« Nous faisions une opération parfaitement routinière, presque mineure, sur une femme nécessitant une diathermie – chirurgie utilisant la chaleur induite électriquement – pour enlever une tumeur non-maligne de la langue. Puis la catastrophe s’est produite. Nous nous sommes retrouvés allongés sur le sol, étourdis, les oreilles bourdonnantes à cause d’une énorme explosion. Nous étions complètement assourdis. Nous étions aussi aveuglés, je suppose, par l’éclair, mais aussi par les débris en l’air. Il y avait une terrible odeur âcre, je me souviens particulièrement de cette odeur, je suppose que c’était le caoutchouc brûlé du tube, qui reliait le patient à la machine d’anesthésie.’

Ce sont les mots du chirurgien interne junior A Friedman, relatés à Alan Macdonald et publiés dans un article de 1994 du British Journal of Anaesthesia. La scène qu’ils décrivent ne s’est pas déroulée pendant une guerre mondiale. L’explosion n’a pas été provoquée par une bombe, mais par la substance même qui était censée maintenir le patient dans un sommeil indolore pendant la procédure invasive : le cyclopropane.

En 1957, lorsque cette explosion s’est produite, le cyclopropane était un anesthésique courant. Le composé avait été découvert en 1881 par le chimiste autrichien August Freund, qui l’avait initialement nommé triméthylène.

Sur les 11 pages du manuscrit1 décrivant la découverte, Freund en a passé huit à discerner minutieusement la structure du cyclopropane. Sans accès à la spectroscopie à l’époque, il utilise un mélange d’expérience et de travail de détective qui rendrait Sherlock Holmes fier, et conclut que la substance doit avoir trois unités CH2 disposées en triangle – et il avait raison.

Le cycle cyclopropane est le plus petit carbocycle possible. Il est, en fait, si petit que les liaisons chimiques se déforment en une forme décidément inconfortable. Habituellement, lorsqu’il y a une liaison simple entre deux atomes de carbone, les électrons de liaison se trouvent juste entre les deux atomes – une situation qui est assez bien représentée par les lignes droites dans les dessins de structure.

Pas dans le cyclopropane. Une tension intense déforme les connexions carbone-carbone en ce que les chimistes appellent des liaisons bananes – une description appropriée des nuages d’électrons pliés qui semblent sur le point de se briser. Il n’est donc pas surprenant que le cyclopropane soit assez réactif et enclin à exploser lorsqu’il est mélangé à de l’oxygène et à une étincelle.

Cela n’a pas empêché les scientifiques de l’essayer comme anesthésique. Au début du 20e siècle, les médecins cherchaient à remplacer l’éther. Bien que ce dernier ait été le principal anesthésiant pendant plus de 50 ans, il avait des effets secondaires, provoquant des nausées et des vomissements après une opération.

En 1928, deux médecins canadiens ont commencé à tester2 le cyclopropane sur des animaux. Une fois qu’ils ont obtenu le bon mélange – environ 10% avec de l’air – il s’est avéré être assez efficace. Un chat placé dans un réservoir rempli de gaz s’évanouit en quelques minutes et, selon les chercheurs, « ne réagit pas aux piqûres ». Une fois sorti du réservoir, « le chat a cligné de l’œil et bougé sa langue en une minute, s’est assis et a marché en trois minutes. En cinq minutes, il ronronnait quand on le caressait. Il était tout à fait normal une semaine plus tard.’

Ils ont également essayé le gaz sur un lapin « très gros » de 2,5 kilos. Ils l’ont anesthésié trois fois de suite, sans effet indésirable apparent.

Au milieu des années 1930, le cyclopropane était produit industriellement, permettant aux médecins d’avoir accès à ce gaz en grande quantité et de haute qualité. Il s’est avéré être un puissant anesthésiant non seulement pour les chats et les lapins mais aussi pour les humains. Les gens se remettaient rapidement de l’anesthésie induite par le cyclopropane, et son odeur douce signifiait que son inhalation n’était pas entièrement désagréable.

Mais la popularité croissante du cyclopropane signifiait que davantage de personnes commençaient à connaître son côté explosif. En 1939, on a recensé 74 explosions de cyclopropane dans les salles d’opération américaines, dont 13 ont été fatales. Néanmoins, comme le soulignait MacDonald en 1994 : « Bien que de nombreux facteurs de causalité aient été identifiés, aucune leçon ne semble avoir été tirée, car des explosions mortelles ont continué à se produire chaque année.’

Parmi les causes, on trouve les étincelles provoquées par l’électricité statique, les prises de courant et les interrupteurs des lampes et du matériel chirurgical. Dans un accident particulièrement horrible, une bouteille entière de cyclopropane a explosé pendant une opération, projetant des éclats d’obus et enflammant plusieurs autres bouteilles de gaz dans la même pièce. Les patients, deux enfants opérés simultanément, et quatre médecins ont été tués, deux infirmières et un autre médecin mutilés.

Une enquête a révélé que la bouteille de cyclopropane avait été partiellement remplie d’oxygène par accident avant que le cyclopropane ne soit ajouté. Les bouteilles de gaz sont souvent réutilisées dans les hôpitaux, mais cette fois, la pratique consistant à utiliser la même bouteille pour différents gaz a produit un mélange mortel.

A mesure que l’utilisation du cyclopropane en salle d’opération augmentait, les recherches sur ses effets secondaires se multipliaient. Après des périodes prolongées d’inconscience, certains patients s’effondraient alors que leur pression sanguine chutait rapidement et que leur rythme cardiaque devenait irrégulier. Ce que l’on appelle le choc du cyclopropane a finalement marqué la fin de la molécule triangulaire en tant qu’anesthésique – probablement pour le bien de toutes les personnes concernées. Aujourd’hui, les éthers fluorés sont les anesthésiques volatils les plus utilisés.

Bien que le cyclopropane ait causé de nombreux décès dans un lieu censé guérir les gens, le chirurgien junior du début de notre histoire s’en est sorti indemne. Au grand étonnement de tous ceux qui entendent cette histoire, le patient a survécu.’

Ben Valsler

Katrina Krämer, habilement secondée par l’équipe de Chemistry World. La semaine prochaine, Brian Clegg revient avec une étincelle dans l’œil

Brian Clegg

L’utilisation des zircons dans les bijoux nous donne une fenêtre sur l’histoire humaine, mais les cristaux agissent également comme des machines à remonter le temps, donnant aux scientifiques un aperçu de la chimie de la Terre primitive.

Ben Valsler

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