Skye est né et a grandi à Hollywood, en Floride. Il est juif.
Il a commencé sa route vers la popularité d’une manière inhabituelle, en postant des extraits de 15 secondes de reprises de chansons populaires sur Instagram, où il a récolté 2,5 millions de followers, plutôt que de se concentrer initialement sur YouTube ou d’autres sites plus communément identifiés à la musique. Il a publié sa première chanson originale, « Maybe », en décembre 2014. La vidéo a été visionnée plus de 4,6 millions de fois sur YouTube au moment de la rédaction de cet article.
Son prochain single original était « LoveSick Day », suivi en mai 2015 par « All I Want » feat. Cameron Dallas, qui a débuté sur iHeartRADIO et s’est classé sur iTunes aux États-Unis, au Royaume-Uni, au Canada, en Espagne, en Australie et au Brésil, atteignant la 34e place à son entrée dans le classement américain le 4 mai. La vidéo de « All I Want » a été visionnée plus de 22 millions de fois sur YouTube, tandis que la chanson a reçu plus de 14 millions de streams sur Spotify.
En 2015, il a effectué de nombreuses tournées, notamment lors du DigiFest Tour avec Demi Lovato, Magcon, Sunsation, Aaron Carpenter et d’autres. Il a également été sélectionné pour se produire dans le cadre d’une campagne de rentrée scolaire de Macy’s cette année-là.
Le single « We Got Us », avec plus de 5,9 millions d’écoutes sur Spotify à ce jour, a fait de lui un artiste Nickelodeon #BuzzTracks en mars 2016. La vidéo de son single « Smile » de juillet 2016 a amassé plus de 5,8 millions de vues en six mois sur YouTube, et Tiger Beat a nommé la chanson dans la catégorie « chanson la plus influente » dans le dossier « 19 Under 19 » du magazine en septembre.
Sa suite de septembre 2016, « Good as it Gets », produite par Charlie Handsome (Kanye West, Ariana Grande, Mac Miller) et publiée conjointement avec sa signature avec RCA, a récolté plus de trois millions d’écoutes sur Spotify et trois millions de vues sur YouTube.
Son premier single officiel pour RCA, « ON », est sorti en janvier 2017, et il est parti en tournée avec Bebe Rexha qui a commencé en mars 2017.Son prochain single pour RCA « Stuck on You » feat. PnB Rock en novembre 2017.
La plupart de la musique de Skye a été influencée par sa relation infâme, par intermittence, avec Dahilia Thomas ( une collègue artiste musicale et star des médias sociaux) qui a obtenu son Claim to fame sur l’application Musically, autrefois populaire et maintenant fermée. Le 30 mars 2018, Skye et Baby Ariel ont sorti un nouveau single intitulé « Say It ». C’est ce disque qui, selon les rumeurs, a conduit à la rupture officielle de Skye & Thomas au printemps 2018.
Le 31 octobre 2019, Skye a publié son single, « Voices », qui comprend des vers du rappeur décédé, XXXTentacion, et des paroles échantillonnées de « I Miss You » de blink-182.