En 2005, Haywood retrouvait Kelley, son ancien camarade de collège, un week-end sur deux à Atlanta, en Géorgie, pour écrire des chansons ensemble. Kelley a convaincu Haywood de déménager à Nashville en 2006 pour écrire des chansons ensemble et pour aider Kelley à devenir un artiste country solo à succès. Haywood a quitté son emploi chez Protiviti, Inc. à Atlanta et s’est installé à Nashville pour se consacrer à la musique à plein temps. Peu de temps après, Hillary Scott a reconnu Kelley dans un bar de Nashville grâce à la page MySpace de Kelley qu’Haywood avait créée. Kelley a invité Scott à se joindre à lui et Haywood pour écrire des chansons ensemble, ce qui les a conduits à créer le nouveau groupe, qu’ils ont nommé Lady Antebellum. Les fans ont depuis surnommé le groupe Lady A. Haywood a agi comme agent de réservation du groupe, qui se produisait dans les bars et partout où il le pouvait pour se faire remarquer. Haywood a également créé le premier site web du groupe.
Le groupe a fait ses débuts en 2007 en tant que chanteurs invités sur le single « Never Alone » de Jim Brickman avant de signer chez Capitol Records Nashville. Le 2 octobre 2007, ils ont sorti le single « Love Don’t Live Here ». Il a atteint la troisième place du classement Billboard Hot Country Songs en mai 2008. Leur premier album éponyme, Lady Antebellum, est sorti le 15 avril 2008. Dès la première semaine de sa sortie, il est devenu le premier album d’un nouveau duo ou groupe à entrer en première position du classement Billboard Top Country Albums. Ils ont sorti leur deuxième single « Lookin’ for a Good Time » en juin 2008 et il a culminé au numéro 11 du Billboard’s Hot Country Songs Chart en décembre 2008.
Ils ont également contribué à la bande originale de AT&T Team USA avec la chanson « I Was Here », qui a culminé au numéro 24 sur la base des téléchargements du Bubbling Under Hot 100 chart. En outre, en décembre 2008, « Baby, It’s Cold Outside » a atteint la troisième place du classement Bubbling Under Hot 100. En janvier 2009, leur troisième single officiel, « I Run to You », est sorti. Il est devenu le premier numéro 1 de Lady A en juillet 2009 dans le classement Billboard Hot Country Songs. Leur album Lady Antebellum a été certifié double platine par la RIAA.
Lady Antebellum a sorti son quatrième single « Need You Now » en août 2009 qui est la chanson titre de leur deuxième album Need You Now. La chanson est devenue leur deuxième numéro 1 au classement Billboard Hot Country Songs en novembre 2009 et est restée en tête pendant cinq semaines. Elle a également atteint le numéro 1 du classement Billboard Adult Contemporary et le numéro 2 du classement Billboard Hot 100 en 2010. Leur cinquième single « American Honey » est sorti le 11 janvier 2010 et est devenu leur troisième numéro 1 au Billboard Hot Country Songs chart en avril 2010.
Leur deuxième album Need You Now est sorti le 26 janvier 2010, qui a débuté au numéro 1 du Billboard Top Country Albums Chart et au numéro 1 du Billboard Top 100 Albums chart avec des ventes en première semaine de 480 922 exemplaires. Need You Now a depuis été certifié 5 fois platine par la RIAA.
Leur sixième single, « Our Kind of Love », est sorti en mai 2010 et est devenu leur quatrième numéro 1 au Billboard Hot Country Songs chart en septembre 2010. Leur septième single « Hello World » est sorti en octobre 2010 et a atteint le numéro 6 du classement Billboard Hot Country Songs en avril 2011.
Le 2 mai 2011, ils ont sorti leur huitième single, « Just a Kiss », qui est le premier single de leur troisième album, Own The Night. « Il a débuté au numéro 7 du classement Billboard Hot 100, ce qui en fait le meilleur début pour un groupe country dans l’histoire du classement et a vendu plus de 211 000 copies numériques au cours de sa première semaine de sortie. « Just A Kiss » est devenu leur cinquième numéro 1 au Billboard Hot Country Songs en août 2011.
Le 13 septembre 2011, ils ont publié leur troisième album Own the Night, qui a débuté au numéro 1 du Billboard Top Country Albums Chart et au numéro 1 du Billboard Top 100 Albums chart avec des ventes en première semaine de 347 479 copies.
Le 12 août 2011, ils ont publié leur neuvième single « We Owned the Night » qui est le deuxième single de l’album Own the Night. « We Owned the Night » a atteint le numéro 1 du classement Billboard Hot Country Songs. Le troisième single d’Own the Night, « Dancing Away with My Heart » est sorti le 12 décembre 2011. Il a atteint la deuxième place du classement Billboard Hot Country Songs. Leur onzième single « Wanted You More » est sorti le 7 mai 2012. Le groupe a soutenu l’album avec leur deuxième tournée en tête d’affiche, le Own the Night Tour qui était aussi leur première tournée des arènes et du monde.
Le 22 octobre 2012, On This Winter’s Night, le premier album de Noël du groupe est sorti. L’un des titres de l’album « A Holly Jolly Christmas » a été diffusé à la radio country et à la radio AC. Un clip pour le single a été réalisé.
Peu après la sortie de On This Winter’s Night, le groupe a commencé à travailler sur son cinquième studio. Golden est sorti le 7 mai 2013. « Downtown » a été le premier single de l’album et a culminé à la deuxième place sur les radios country et à la première place du classement Country Airplay américain. Il a été certifié platine par la RIAA. Le deuxième single était » Goodbye Town « . Fin 2013, la réédition en édition de luxe de Golden est sortie, qui comprenait le troisième single « Compass ». « Compass » a été accueilli par des critiques positives et s’est retrouvé numéro un du classement Country Airplay. Tout au long de 2014, le groupe a fait une tournée de l’album sur le Take Me Downtown Tour.
En mai 2014, « Bartender » a été publié comme premier single de leur sixième album studio. « Bartender » est devenu leur troisième succès numéro un au classement Country Airplay et est certifié platine. 747 est sorti le 30 septembre 2014. « Freestyle » et « Long Stretch of Love » sont respectivement les deuxième et troisième singles de 747.
En octobre 2015, ils sont apparus sur Good Morning America pour annoncer qu’ils prendraient un temps d’arrêt après la fin de leur Wheels Up Tour. Ils ont tout de même continué à faire des spectacles ensemble tout au long de l’année 2016.
En janvier 2017, ils ont publié « You Look Good », le single principal de leur prochain septième album studio Heart Break. L’album sortira le 9 juin 2017, et le soutiendra sur le You Look Good Tour.
En juin 2020, le groupe a annoncé qu’il changeait son nom en Lady A, à la lumière des origines confédérées du nom original, car le nom, « Antebellum » signifie avant une guerre.