Réflexion sur le nom de la ville, les terres de campagne dans et autour de Countryside étaient à l’origine habitées par les Amérindiens Potawatamie et plus tard par les premiers pionniers américains au début du 19ème siècle. Joseph Vial et sa famille ont été parmi les premières personnes à s’installer dans la région de Countryside en 1833. La région est restée de grandes étendues de terres agricoles rurales jusqu’au grand incendie de Chicago de 1871, qui a envoyé des milliers de citadins dans ce qui est aujourd’hui la région de West Suburban Chicago. Les terrains se vendant à seulement 2 dollars l’acre, des zones telles que Countryside offraient un répit par rapport à la congestion et à l’industrie de Chicago. Certaines des premières familles à s’installer dans la région comprenaient les Conrads, Craigmills, Henrys, Murphys, Polks et Winslow.
Malgré l’installation de ces premiers habitants de Countryside, la région est restée en grande partie une communauté agricole tranquille jusqu’à l’après Seconde Guerre mondiale, lorsque des zones de banlieue comme Countryside ont commencé à connaître une croissance explosive. Countryside et beaucoup de ses voisins de la banlieue ouest ont connu un boom immobilier similaire, les habitants de la ville ayant commencé à construire de nouvelles maisons dans la région. Ces nouveaux pionniers ne cherchaient pas cette fois des terres agricoles, mais plutôt des logements abordables et des endroits sûrs pour élever et éduquer leurs enfants. Le premier lotissement résidentiel de la région a été LaGrange Terrace, construit en 1947 ; il a été suivi par les lotissements Don L. Dise et Edgewood Park dans les années 1950. Countryside a commencé sa transformation en une cité-dortoir pour les travailleurs faisant la navette avec Chicago.
Suite aux demandes des communautés constituées environnantes, la ville de Countryside a été officiellement constituée en 1960. Avec une population d’environ 2 000 habitants en 1960, la ville a depuis presque triplé sa population initiale, principalement par l’annexion de zones résidentielles environnantes. La construction de rues et d’un système d’adduction d’eau, tous deux mis en place dans les années 1960, a été l’une des premières tâches de la nouvelle ville. La construction de l’autoroute Stevenson au milieu des années 1960, combinée à la route LaGrange très fréquentée, a également créé une grande croissance commerciale et industrielle dans et autour de Countryside jusqu’aux années 1980, y compris la construction de l’emblématique Countryside Plaza de 548 000 pieds carrés.