Alors qu’il était encore jeune, Read était déjà un combattant de rue accompli et le chef du gang de Surrey Road, un gang de rue endurci à la réputation de violence notoire. Il a commencé sa carrière criminelle en dévalisant des trafiquants de drogue, installés dans des salons de massage de la région de Prahran. Il est ensuite passé à l’enlèvement et à la torture de membres de la pègre, utilisant souvent un chalumeau ou des coupe-boulons pour retirer les orteils de ses victimes afin de les inciter à produire suffisamment d’argent pour que Read les laisse en vie.
Read n’a passé que 13 mois hors de prison entre 20 et 38 ans, après avoir été condamné pour des crimes tels que vol à main armée, infractions liées aux armes à feu, agression, incendie criminel, usurpation d’identité d’un agent de police et enlèvement. Alors qu’il était dans la division H de la prison de Pentridge à la fin des années 1970, Read a lancé une guerre des prisons. Son gang, surnommé « The Overcoat Gang » parce qu’ils portaient de longs manteaux toute l’année pour dissimuler leurs armes, a été impliqué dans plusieurs centaines d’actes de violence contre un gang adverse plus important au cours de cette période. À peu près à la même époque, Read demanda à un codétenu de lui couper les deux oreilles afin de pouvoir quitter temporairement la division H. Dans sa biographie, Read prétendit que cela avait été fait pour des raisons de sécurité. Dans sa biographie, Read prétendait que c’était pour éviter une embuscade de la part d’autres détenus en étant transféré dans l’aile de santé mentale. Ses travaux ultérieurs indiquent qu’il l’a fait pour « gagner un pari ». Le surnom de « Chopper » lui a été donné bien avant cela, à partir d’un personnage de dessin animé de son enfance.
Read a été poignardé par des membres de son propre gang lors d’une attaque sournoise, lorsqu’ils ont estimé que son projet d’estropier tous les autres détenus de toute la division et de gagner la guerre des gangs d’un seul coup allait trop loin. Une autre théorie veut que James « Jimmy » Loughnan, un ami de longue date de Read, ainsi que Patrick « Blue » Barnes, aient souhaité bénéficier d’un contrat mis sur la tête de Read par le syndicat des peintres et dockers. Read a perdu plusieurs pieds d’intestin dans l’attaque. À l’époque, Read purgeait une peine de 161⁄2 ans après avoir attaqué un juge dans le but de faire libérer Loughnan de prison. Loughnan est mort plus tard dans l’incendie de Jika Jika à Pentridge en 1987.
Dans la série télévisée Tough Nuts, Read a également parlé de sa rivalité du milieu des années 1980 au début des années 1990 avec Alphonse Gangitano. Read a expliqué qu’il avait un désaccord avec Gangitano concernant un vieux héros de quartier que Gangitano admirait. Selon Read, Gangitano aurait forcé la porte d’une cabine de toilettes avec un certain nombre d’associés et aurait commencé à agresser sérieusement Read, qui a réussi à s’enfuir, non sans avoir étalé ses excréments sur le visage de Gangitano.
En 1992, Read a été reconnu coupable d’avoir tiré sur Sidney Michael Edward Collins en pleine poitrine. L’incident a eu lieu dans la voiture de Read, qui se trouvait dans l’allée de la résidence de Collins à Evandale, en Tasmanie. La balle a été retrouvée sur le siège arrière du véhicule, et Collins a désigné Read comme le tireur. Plaidant non coupable, Read a été reconnu coupable d’avoir commis un acte illégal visant à causer des lésions corporelles, une accusation déclassée de la tentative de meurtre, et condamné en tant que « criminel dangereux » à une détention indéfinie.
Un appel contre la condamnation a été rejeté par la Cour d’appel criminelle le 24 août 1993. Un deuxième appel contre la sentence a été plaidé le 28 février 1994, avec Michael Hodgman, QC, et Anita Betts comparaissant pour Read, et le directeur des poursuites publiques de Tasmanie, Damian Bugg, QC, et Catherine Geason comparaissant pour la Couronne, sur la base qu’elle était manifestement excessive, et aussi spécifiquement en ce qui concerne la déclaration de « criminel dangereux ». Le second appel a été rejeté le 10 mars 1994. Lors d’un examen ultérieur de la déclaration de « criminel dangereux » le 18 juillet 1997, Hodgman a réussi à annuler la déclaration.
Read a bénéficié d’une libération conditionnelle au début de 1998 et a retrouvé sa liberté. En 2002, Read a de nouveau été interrogé sur la disparition de Sidney Collins, qui figure toujours sur la liste des personnes disparues en Australie après avoir disparu dans des circonstances suspectes. Read a admis avoir assassiné Collins lors de sa dernière interview diffusée avant sa mort dans l’émission 60 Minutes diffusée le 20 octobre 2013. Read n’a exprimé aucun remords pour avoir tué Collins, alléguant qu’il était « stupide » pour avoir permis à Read de tirer à deux reprises avec son propre pistolet.
Dans l’interview de 60 Minutes, il a également abordé la fusillade de 1971 du patron du syndicat Desmond Costello, le « suicide » de 1974 du pédophile Reginald Isaacs, et la fusillade de 1987 de Siam Ozerkam (Sammy le Turc). Au total, Read a prétendu être impliqué dans le meurtre de 19 personnes et la tentative de meurtre de 11 autres. En 1998, il s’est présenté ivre à une émission de télévision en direct animée par Elle McFeast et, à l’indignation de nombreux téléspectateurs, « a fait un récit coloré de l’alimentation d’un homme dans une bétonnière ». Dans une interview accordée au New York Times en avril 2013, Read a déclaré : « Écoutez, honnêtement, je n’ai pas tué tant de personnes que ça, probablement quatre ou sept, selon la façon dont on voit les choses. »
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