En raison de leur acidité renforcée, les acides carboxyliques réagissent avec les bases pour former des sels ioniques, comme le montrent les équations suivantes. Dans le cas des hydroxydes de métaux alcalins et des amines simples (ou de l’ammoniac), les sels résultants ont un caractère ionique prononcé et sont généralement solubles dans l’eau. Les métaux lourds tels que l’argent, le mercure et le plomb forment des sels ayant un caractère plus covalent (3ème exemple), et la solubilité dans l’eau est réduite, notamment pour les acides composés de quatre atomes de carbone ou plus.
| RCO2H | + | NaHCO3 |  |
RCO2(-) Na(+) + CO2 + H2O |
| RCO2H | + | (CH3)3N : | |
RCO2(-) (CH3)3NH(+) |
| RCO2H | + | AgOH | |
RCO2δ(-) Agδ(+) + H2O |
Les acides carboxyliques et les sels ayant des chaînes alkyle plus longues que six carbones présentent un comportement inhabituel dans l’eau en raison de la présence de régions hydrophiles (CO2) et hydrophobes (alkyle) dans la même molécule. Ces molécules sont dites amphiphiles (Gk. amphi = les deux) ou amphipathiques. Selon la nature de la partie hydrophile, ces composés peuvent former des monocouches à la surface de l’eau ou des amas de type sphère, appelés micelles, en solution.
Contributeurs
- William Reusch, professeur émérite (Michigan State U.), Manuel virtuel de chimie organique
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