Catégories : Formation de liaisons C-C > Composés carbocycliques > Cycloalcanes
| Connexes : |  |
 |
 |
Des conditions appropriées permettent la réaction de couplage Suzuki-Miyaura des cyclopropyl- et cyclobutyltrifluoroborates de potassium avec un rendement modéré à excellent avec des composés riches en électrons, pauvres en électrons, et des chlorures d’aryle encombrés pour donner divers cyclopropanes et cyclobutanes aryliques substitués.
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008,73, 7481-7485.
Une hydroalkylation intramoléculaire énantiosélective, catalysée par un hydrure de cuivre, de styrènes halogénés permet la synthèse de cyclobutanes, de cyclopentanes, d’indanes et de N- et O-hétérocycles à six chaînons énantioenrichis.
Y.-M.. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
Les méthanesulfonates homoallyliques substitués par des groupes silyle et aryle (E) et (Z) ont été convertis en cis- et trans-1-silyl-2-borylcyclobutanes correspondants ainsi qu’en 1-phényl-2-borylcyclobutanes en présence d’un catalyseur CuCl/dppp, de bis(pinacolato)diboron et de K(O-t-Bu)dans le THF. Des dérivations stéréospécifiques des cis- et trans-borylcyclobutanes ont été réalisées pour démontrer l’utilité des borylcyclobutanes.
H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
Une cycloaddition d’alcènes terminaux avec des allénoates permet une synthèse rapide de cyclobutanes 1,3-substitués à haut rendement dans des conditions de réaction simples et robustes.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem., 2016, 81, 8050-8060.
Une gamme variée de structures cyclobutanes tri- et tétrasubstituées asymétriques peut être produite avec de bons rendements et d’excellentes diastéréosélectivités en utilisant une hétérodimérisation efficace d’énones acycliques dissemblables lors d’une irradiation à la lumière visible en présence d’un photocatalyseur au ruthénium(II). La réaction est favorisée par toute source de lumière visible.
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
Les propellanes ont un énorme potentiel à exploiter en chimie organique synthétique. Une procédure expérimentalement simple fournit des allènes et des alcynes contenant des cyclobutanes par une ouverture de cycle catalysée par le cuivre du propellane et une réaction ultérieure avec des alcynes.
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett., 2019, 21, 10057-10062.
La catalyse au nickel(0) permet l’utilisation du propellane comme précurseur de carbène dans les cyclopropanations d’une gamme d’alcènes fonctionnalisés pour donner des produits méthylène-pirohexane. Les études computationnelles apportent un soutien à la formation initiale d’un complexe Ni(0)-propellane suivie d’une activation concertée de la double liaison C-C pour donner l’intermédiaire clé 3-méthylènecyclobutylidène-nickel.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 est un photocatalyseur à lumière visible pour les cycloadditions d’énones. Diverses énones aryliques participent facilement à la formation des produits cyclobutane, et la diastéréosélectivité est excellente. Un mécanisme est proposé dans lequel un complexe Ru(bipy)3+ photogénéré favorise la réduction à un électron du substrat d’énone, qui subit une cycloaddition d’anion radicalaire ultérieure.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
Une déformation angulaire dans le méthylène cyclobutane conduit une métathèse d’ényne croisée avec des 1-alkynes, donnant des 1,1,3-trisubstitués 1,3-diènes dans de bons rendements isolés. Une étude approfondie des catalyseurs de deuxième génération de Grubbs a permis d’optimiser les conditions de réaction.
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett. 2008,10, 4927-4929.