Vindu a fait ses débuts d’acteur dans le film hindi Karan en 1994. Puis il a joué dans le film punjabi de 1996, Rab Dian Rakhan qui a été réalisé par son père. Depuis, il a joué dans de nombreux films, principalement dans des rôles secondaires.
Il a également joué dans des séries télévisées, notamment le rôle d’Hanuman dans la série télévisée Jai Veer Hanuman, tout comme son père l’a fait dans Ramayan. Il a également joué le rôle d’un super-vilain dans des séries télévisées sur Star Plus, notamment Zaal dans Ssshhhh…Koi Hai (2003) et Char Sau Chalis dans Karma (2004). Vindu a également joué un rôle important dans la série « Black » sur 9X où il a interprété le personnage de Rajiv, un médium qui peut établir des connexions avec les esprits. Vindu Dara Singh a fait une apparition dans des émissions de télévision comme Master Chef 2, Comedy Circus, All Most Famous, Maa Exchange. Singh a également fait équipe dans une publicité Pepsi avec Ranbir Kapoor.
Il a été le gagnant de la troisième saison de l’émission de télé-réalité Bigg Boss en 2009 et a également été annoncé comme le concurrent le plus élégant et le plus audacieux à gagner la Chevrolet Cruze un exploit qui ne s’est jamais produit remportant à la fois le prix en espèces et la voiture, battant Pravesh Rana et Poonam Dhillon. Ses colocataires lui ont donné le titre de ‘Bade dil wala’ (homme au cœur d’or).
Vindu Dara Singh a également travaillé dans de nombreux films à succès comme Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Khushboo, Team – The Force, Kisse Pyaar Karoon, Kambakkht Ishq, Maruti, Housefull.