2003-ban megkapta a Triple Crown Év Újonca díjat. Ashley 16 évesen nyerte meg első nagy országos bajnoki címét. Később is nyert címeket, köztük két National Scholastic Surfing Association bajnokságot és a Professional Surfing Tour of America bajnokságot. Ashley megnyerte a 2010-es Pipeline Women’s Pro-t Hawaiin. 2014-ben szerepelt a Sports Illustrated fürdőruhás kiadásában. 2014. szeptember 8-án Ashley az 59. helyen áll a 2014-es női selejtezősorozatban.
2014 szeptemberében elindította saját Gypsy Jet Set ékszercsaládját az OK1984 ékszergyártó céggel együttműködve. A Maxim magazin 2014. októberi számában szerepelt. 2014 novemberében Írországba utazott egy webes csúcstalálkozóra, amelynek témája az volt, hogyan lehet megőrizni a versenyelőnyt a szörfözésben, különös tekintettel a közösségi média eszközeire. Ashley érdekelt volt abban, hogy meggyőzze Enda Kenny Taoiseach-et a szörfözésről.
Ashley szerepelt a Hell’s Kitchen 14. évadának harmadik epizódjában, ahol megtanította a csapatkihívás győzteseit szörfözni. Szintén részt vett étkező vendégként az epizód vacsoraszervizében.
Ashley vegetáriánus volt, és 2006-ban pózolt a PETA vegetáriánus reklámkampányában. Ma már vegán.