A hatgyermekes anyuka, aki humanitárius ügyeiről ismert, igencsak eseménydús találkozásokon van túl. Angelina Jolie nem riad vissza a szerelemtől, és nem egyszer volt már szerelmes. Egy kapcsolat azonban kiemelkedik az összes házassága közül, méghozzá a barátnőjével, Jenny Shimizuval.
A két hölgy a Foxfire című film forgatásán ismerkedett meg, és Angelina szavai szerint szerelem volt számára első látásra. Sőt, Angelina egyszer csak beleegyezett, hogy hozzá akar menni feleségül. A Mr. és Mrs. Smith színésznője azt mondta: “Valószínűleg feleségül vettem volna, ha akkoriban nem lettem volna házas”. Ez volt az az időszak, amikor Angelina az első férjével, Jonny Lee Millerrel volt házas.
Shimizu viszont elárulta, hogy nem Angelina volt az egyetlen kiemelt kapcsolata. A modell egy időben Madonnával is összejött. A lány elárulta: “Repülőjegyeket foglalt a világ bármely pontjára, ahol épp turnézott, csak azért, hogy együtt aludjanak. Én voltam a szexrabszolgája.”
Shimizu jelenleg Michelle Harper védjegy-tanácsadó felesége. Még Angelinát is meghívta az esküvőjére, de a színésznő nem jelent meg. Erre Shimizu azt mondta: “Nem akartam oltár elé állni vagy ilyesmi, de úgy gondoltam, nagyon király lenne, ha eljönne az esküvőre, mert van egy közös történetünk.”
Angelina gyakran jellemezte magát rendkívül szexuális beállítottságúnak. Sőt, egyszer elárulta, hogy tagja volt a “Kissy Girls” nevű csoportnak.
“Nagyon szexuális voltam az óvodában. Kitaláltam egy játékot, ahol megcsókoltam a fiúkat, és tetveket adtam nekik. Aztán labdákat csináltunk és levetkőztünk. Rengeteg problémám volt!”
A színésznő, aki háromszor volt férjnél, jelenleg szingli, miután elvált férjétől, Brad Pitt-től.