Oakley Chicagóban született, az IL-i Park Forest külvárosában nőtt fel, majd Floridába költözött, ahol csatlakozott Dickey Betts együtteséhez, a The Second Cominghez. 1969-ben alapító tagja volt a The Allman Brothers Bandnek Duane Allman gitárossal, Gregg Allmannal, aki a zenekar énekese és billentyűse volt, Dickey Betts társvezető gitárossal, valamint Butch Trucks és Jai Johanny “Jaimoe” Johanson dobosokkal együtt.
Az Allman Brothersnél Oakley ismert volt hosszú, dallamos basszusfutamairól Allman és Betts őrjöngő gitárszólói és jammelései alatt.
Az At Fillmore East című élő album “In Memory of Elizabeth Reed”, “Mountain Jam” és “Whipping Post” című dalai a legjobb formájában örökítik meg Oakley-t. Oakley volt az a zenekari tag is, aki a leginkább részt vett az együttes nagycsaládjának házi egységének megteremtésében. Amikor Duane Allman motorbalesetben meghalt, Oakley a dobos Butch Trucks szerint teljesen összetört. A zenekar folytatta a turnézást, de Oakley “elvesztette a szikráját” és erősen inni kezdett az élete utolsó évében.