Blaine Trump kétszer volt házas és kétszer vált el. Először rövid ideig Peter Retchin felesége volt, akitől 1978-ban született egy gyermeke, Christopher Hollister, aki ingatlanügynök.
1980-ban hozzáment Robert Trumphoz, aki az ingatlanfejlesztő családi cégében, a Trump Organizationban dolgozott, és 29 évig, 1980-tól 2009-ig voltak együtt. 2004 októberében Blaine túladagolta magát gyógyszerekkel, és kórházba került a New York-i Manhattan-i Mount Sinai Kórházban, miután megtudta, hogy férje egy 3,7 millió dolláros házat vásárolt Long Islanden sokéves titkárnőjének és barátnőjének, Ann Marie Pallannek. Hosszú válóperbe keveredtek, a válást 2007-ben adták be, 2008-ban bíróság elé került, 2010-ben pedig titkos egyezségre jutottak. Robert Trump 2020-ban vette feleségül barátnőjét, Ann Marie Pallant, aki még ugyanabban az évben meghalt.
2012-ben Blaine Trump eladásra kínálta 17,5 millió dolláros kastélyát a New York állambeli Millbrookban.
2017-ben Blaine Trump és élettársa, Steve Simon részt vett Donald Trump elnök washingtoni beiktatási bálján.