Identification
Name Butoconazole Accession Number DB00639 Leírás
A butokonazol egy nőgyógyászatban használt imidazol gombaellenes szer.
Típus Kis molekula Csoportok Engedélyezett szerkezet
Hasonló szerkezetek
Structure for Butoconazole (DB00639)
×
Weight Average: 411.776
Monizotópos: 410.017802365 Kémiai képlet C19H17Cl3N2S Szinonimák
- 1-1H-imidazol
- Butokonazol
- Butokonazol
- Butokonazolum
Külső azonosítók
- RS 35887
- RS 35887-00-10-3
- RS 35887-10-3
Farmakológia
Indikáció
A helyi kezeléshez. vulvovaginális candidiasis (Candida által okozott fertőzések)
Kapcsolódó állapotok
- Vulvovaginális candidiasis
Ellenejavallatok & Blackbox figyelmeztetések
Farmakodinamika
A butokonazol egy imidazol-származék, amely in vitro gombaölő hatással rendelkezik a Candida spp. ellen, és klinikai hatékonyságát a Candida albicans okozta hüvelyi fertőzések ellen bizonyították. A Candida albicans-t a vulvovaginális candidasisért felelős uralkodó fajként azonosították.
Hatásmechanizmus
A butokonazol gombaellenes hatásának pontos mechanizmusa nem ismert, azonban feltételezhetően a többi imidazol-származékhoz hasonlóan a szteroidszintézis gátlásán keresztül működik. Az imidazolok általában a citokróm P450 14α-demetiláz enzim gátlásán keresztül gátolják a lanoszterol ergoszterollá történő átalakulását, ami a gombasejtmembrán lipidösszetételének megváltozását eredményezi. Ez a szerkezeti változás megváltoztatja a sejt áteresztőképességét, és végül a gombasejt ozmotikus zavarát vagy növekedési gátlását eredményezi.
Célpont | Hatások | Organizmus |
---|---|---|
AErgoszterol |
egyéb
|
Candida albicans |
Felszívódás
A butokonazol-nitrát hüvelykrém hüvelyi alkalmazását követően, 2% 3 nőnek, 1.átlagosan az adag 7%-a (tartomány 1,3-2,2%) szívódott fel.
Megoszlási térfogat Nem áll rendelkezésre Fehérjegkötődés Nem áll rendelkezésre Anyagcsere Nem áll rendelkezésre Eliminációs útvonal Nem áll rendelkezésre Felezési idő Nem áll rendelkezésre Felezési idő Nem áll rendelkezésre Kiürülés Nem áll rendelkezésre Mellékhatások
Toxicitás
Orális, patkány: LD50 = >1720 mg/kg.
Érintett szervezetek
- Gombák, élesztőgombák és protozoonok
Útvonalak Nem áll rendelkezésre Farmakogenomikai hatások/ADR-ok Nem állnak rendelkezésre
Ellenhatások
Gyógyszerkölcsönhatások
Nem áll rendelkezésre Élelmiszer kölcsönhatások Nem találtak kölcsönhatásokat.
Termékek
Termékösszetevők
Ingredient | UNII | CAS | InChI Key | |
---|---|---|---|---|
Butoconazol nitrát | 4805237NP5 | 64872- | 64872-77-1 | ZHPWRQIPPNZNML-UHFFFAOYSA-N |
Nemzetközi/egyéb márkák Femstat (Bayer) / Femstat 3 (Bayer) / Gynazol (Gedeon Richter) / Gynazole (OM) / Gynofort (Gedeon Richter) / Gynomyk (Will) / Inulead (Fuji Yakuhin) / Mycelex-3 (Bayer) / Volusol (Farmindustria) Vényköteles márkás termékek
Név | Adagolás | Erősség | Útvonal | Labeller | Marketing kezdete | Marketing vége | Régió | Image |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Gynazol-1 | Krém | 20 mg/1g | Vaginális | Physicians Total Care, Inc. | 2003-06-30 | 2008-06-30 | US | |
Gynazol-1 | krém | 20 mg/1g | Vaginális | Ther Rx Corporation | 2009-11-23 | 2011-06-30 | US | |
Gynazol.1 | Krém | Vaginális | Ferring Pharmaceuticals | 2004-04-20 | 2014-01- | Kanada |
Generikus vényköteles készítmények
Név | Adagolás | Erősség | Útvonal | Labeller | Marketing kezdete | Marketing vége | Régió | Image | |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Gynazol 1 | Krém | 100 mg/5g | Vaginal | Amag Pharmaceuticals Inc | 2012-…12-27 | 2016-10-01 | USA | ||
Gynazole 1 | Cream | 100 mg/5g | Vaginal | Perrigo New York Inc | 2015-04-…29 | Nem alkalmazható | USA |
Kategóriák
ATC kódok G01AF20 – Imidazol-származékok kombinációi
- G01AF – Imidazol-származékok
- G01A – ANTIINFEKTÍVEK ÉS ANTISZEPTIKA, EXCL. KOMBINÁCIÓK KORTIKOSZTEROIDOKKAL
- G01 – NŐGYÓGYÁSZATI ANTIINFEKTÍVUMOK ÉS ANTISZEPTIKUMOK
- G – GENITO-HÚGYÚTI RENDSZER- ÉS SZEXHORMONOK
G01AF15 – Butokonazol
- G01AF – Imidazol-származékok
- G01A – ANTIFEKTÍVEK ÉS ANTISZEPTIKUMOK, EXCL. COMBINATIONS WITH CORTICOSTEROIDS
- G01 – GYNECOLOGICAL ANTIINFECTIVES AND ANTISEPTICS
- G – GENITO URINARY SYSTEM AND SEX HORMONES
Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Leírás Ez a vegyület a fenilbutilaminok néven ismert szerves vegyületek osztályába tartozik. Ezek olyan vegyületek, amelyek fenilbutilamin-részt tartalmaznak, amely a negyedik szénatomnál bután-1-aminnal szubsztituált fenilcsoportból áll. Királyság Szerves vegyületek Szuperosztály Benzoloidok Osztály Benzol és szubsztituált származékai Alosztály Fenilbutilaminok Közvetlen szülő Fenilbutilaminok Alternatív szülők Tiofenoléterek / Diklórbenzolok / Alkilariltioéterek / N-szubsztituált imidazolok / Arilkloridok / Heteroaromás vegyületek / Szulfenilvegyületek / Azaciklusos vegyületek / Szerves nikkelvegyületek / Szerves nitrogénvegyületek / Szerves kloridok / Szénhidrogénszármazékok 2 további szubsztituens megjelenítése 1. Szubsztituensek,3-diklórbenzol / Alkilariltioéter / Aromás heteromonociklikus vegyület / Arilklorid / Arilhalogenid / Ariltioéter / Azaciklus / Azol / Klórbenzol / Halobenzol / Heteroaromás vegyület / Szénhidrogén-származék / Imidazol / N-helyettesített imidazol / Szerves nitrogénvegyület / Organoklorid / Organohalogénvegyület / Szerves heterociklusos vegyület / Szerves nitrogénvegyület / Szerves nikkelvegyület / Szerves kénvegyület / Szerves kénvegyület / Fenilbutilamin / Szulfenilvegyület / Tioéter / Tiofenoléter további 15 molekula megjelenítése Aromás heteromonociklusos vegyületek külső leírók konazol gombaellenes gyógyszer, arilszulfid, imidazolok, imidazol gombaellenes gyógyszer, diklórbenzol, monoklórbenzolok (CHEBI:3240)
Kémiai azonosítók
UNII 0Q771797PH CAS-szám 64872-76-0 InChI kulcs SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOYSA-N InChI
IUPAC név
SMILES
Szintézis hivatkozás
Laszlo Czibula, Dobay László, Eva Werkne Papp, Nagyné Bagdy Judit, Sebok Ferenc, “Nagy tisztaságú, meghatározott szemcseméretű butokonazol-nitrát és eljárás annak előállítására.” US20080221190 számú, 2008. szeptember 11-én kiadott amerikai szabadalom.
US20080221190 Általános hivatkozások Nem elérhető Külső hivatkozások Human Metabolome Database HMDB0014777 KEGG Drug D07598 KEGG Compound C08065 PubChem Compound 47472 PubChem Substance 46508016 ChemSpider 43192 BindingDB 79206 RxNav 19884 ChEBI 3240 ChEMBL CHEMBL1295 Therapeutic Targets Database DAP001267 PharmGKB PA164781353 RxList RxList Drug Page Gyógyszerek.com Drugs.com Gyógyszeroldal PDRhealth PDRhealth Gyógyszeroldal Wikipedia Butoconazole FDA címke
MSDS
Klinikai vizsgálatok
Klinikai vizsgálatok
fázis | állapot | cél | feltételek | szám |
---|---|---|---|---|
3 | Teljesítve | Kezelés | Vaginális fertőzések | 1 |
3 | Teljesítve | Kezelés | Vaginális gyulladás / Vulvovaginitis | 1 |
Nem elérhető | Teljesítve | Kezelés | Vulvovaginális Candidiasis | 1 |
Farmakoökonómia
Gyártók
- Roche palo alto llc
- Bayer healthcare llc
- Kv pharmaceutical co
Csomagolók
- A-S Medication Solutions LLC
- Bayer Healthcare
- KV Pharmaceutical Co.
- Pharmedix
- Physicians Total Care Inc.
- Ther-Rx Corp.
Adagolási formák
forma | útvonal | erősítés | |
---|---|---|---|
Krém | Vaginal | 100 mg/5g | |
Krém | Vaginal | Vaginal | 20 mg/1g |
Krém | Vaginal |
Árak
Egység leírása | Költség | Egység |
---|---|---|
Gynazol-1 krém | 10.89USD | g |
Femstat 3 krém | 0.96USD | g |
Szabadalmak
Szabadalmi szám | Pediátriai kiterjesztés | Elismert | Lejárat (becsült) | Régió |
---|---|---|---|---|
US5266329 | No | 1993-.11-30 | 2010-11-30 | US |
US5993856 | Nem | 1999-11-30 | 2017-11-17 | US |
Tulajdonságok
Állapot Szilárd kísérleti tulajdonságok
tulajdonság | érték | forrás |
---|---|---|
olvadáspont (°C) | ~159°C bomlással (nitrát só) | Nem áll rendelkezésre |
vízoldhatóság | Nitrát só: | Nem áll rendelkezésre |
logP | 6.7 | Nem elérhető |
Előre jelzett tulajdonságok
Tulajdonság | érték | forrás |
---|---|---|
Vízoldhatóság | 0.000818 mg/ml | ALOGPS |
logP | 6.7 | ALOGPS |
logP | 6.55 | ChemAxon |
logS | -5.7 | ALOGPS |
pKa (Legerősebb alap) | 6.78 | ChemAxon |
Fiziológiai töltés | 0 | ChemAxon |
Hidrogénakceptorok száma | 1 | ChemAxon |
Hidrogéndonorok száma | 0 | ChemAxon |
Poláris felület | 17.82 Å2 | ChemAxon |
Rotálható kötésszám | 7 | ChemAxon |
Törésmutató | 108.99 m3-mol-1 | ChemAxon |
Polarizálhatóság | 41.01 Å3 | ChemAxon |
Ringek száma | 3 | ChemAxon |
Bioelérhetőség | 1 | ChemAxon |
Szabályzat Five | No | ChemAxon |
Ghose Filter | No | ChemAxon |
Veber-szabály | Igen | ChemAxon |
MDDR-like Rule | Yes | ChemAxon |
Predicted ADMET Features
Property | érték | valószínűség | |
---|---|---|---|
Humán bélrendszeri felszívódás | + | 0.9258 | |
Vér-agy gát | + | 0.9716 | |
Caco-2 áteresztő | + | 0.6035 | |
P-glikoprotein szubsztrát | Nem-szubsztrát | 0.6398 | |
P-glikoprotein inhibitor I | Nem-inhibitor | 0.6239 | |
P-glikoprotein inhibitor II | Inhibitor | 0.6822 | |
Renális szerves kation transzporter | Gátló | 0.7157 | |
CYP450 2C9 szubsztrát | Nem-szubsztrát | 0.7714 | |
CYP450 2D6 szubsztrát | Nem-szubsztrát | 0.8601 | |
CYP450 3A4 szubsztrát | Nem-szubsztrát | 0.6941 | |
CYP450 1A2 szubsztrát | Gátló | 0.934 | |
CYP450 2C9 inhibitor | Gátló | Gátló | 0.8949 |
CYP450 2D6 inhibitor | Inhibitor | 0.8932 | |
CYP450 2C19 inhibitor | Inhibitor | 0.8994 | |
CYP450 3A4 inhibitor | Inhibitor | 0.8365 | |
CYP450 gátló promiszkuitás | magas CYP gátló promiszkuitás | 0.9896 | |
Ames-teszt | Nem AMES-toxikus | 0.7381 | |
Karcinogén hatás | Nem karcinogén | 0.9223 | |
Biolebonthatóság | Nem kész biológiailag lebontható | 1.0 | |
Patkány akut toxicitás | 2.0919 LD50, mol/kg | Nem alkalmazható | |
hERG gátlás (prediktor I) | Súlyos gátló | 0.792 | |
hERG-gátlás (prediktor II) | Gátló | 0,8263 |
Spektrum
Mass Spec (NIST) Not Available Spectra
Spectrum | Spectrum Type | Splash Key | |
---|---|---|---|
Predicted GC-MS spektrum – GC-MS | Predicted GC-MS | Nem elérhető | |
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Pozitív (annotált) | Előrejelzett LC-MS/MS | Nem elérhető | |
Előrejelzett MS/MS spektrum – 20V, Pozitív (annotált) | Előrejelzett LC-MS/MS | Nem elérhető | |
Előrejelzett MS/MS spektrum – 40V, Pozitív (annotált) | Előrejelzett LC-MS/MS | Nem elérhető | |
Előrejelzett MS/MS spektrum – 10V, Negatív (annotált) | Előrejelzett LC-MS/MS | Nem elérhető | |
Előrejelzett MS/MS spektrum – 20V, Negatív (annotált) | Előrendelt LC-MS/MS | Nem elérhető | |
Előrendelt MS/MS spektrum – 40V, Negatív (annotált) | Előrejelzett LC-MS/MS | Nem elérhető |
Célpontok
Hatások
- Pfaller MA, Riley J, Koerner T: A terkonazol és más azol gombaellenes szerek hatása a Candida albicans szterol- és szénhidrát-összetételére. Diagn Microbiol Infect Dis. 1990 Jan-Feb;13(1):31-5.
Tudjon meg többet
Elkészítette: 2005. június 13. 13:24 / Frissítve: 2021. február 21. 18:50