1987-ben, amikor a Philadelphia Inquirer című lapnak írt, Bissinger elnyerte a Pulitzer-díjat oknyomozó riportokért a philadelphiai bírósági rendszer korrupciójáról szóló cikkéért.
1998-ban “Shattered Glass” című cikke, amely a New Republic írójának, Stephen Glassnak a karrierjét mutatja be, a Vanity Fair magazinban jelent meg, amelynek munkatársa. A cikket később feldolgozták az azonos című 2003-as filmhez.
Bissinger 2015 júliusi Vanity Fair címlapsztorija “Call Me Caitlyn” címmel, az egykori olimpiai tízpróbázó, üzletember és televíziós személyiség Bruce Jenner átváltozásáról Caitlyn Jennerré, az E!’s Keeping Up With the Kardashians és az I Am Cait sztárjává, Annie Leibovitz fotóival, az elmúlt évek egyik legnagyobb nemzetközi szenzációja volt. Bissinger exkluzív hozzáférést kapott Jennerhez közvetlenül a plasztikai műtétje előtt és után is. A 11 000 szavas cikk hónapokig készült, és szigorúan titokban tartották, mígnem június 1-jén megjelent a magazin honlapján.
Bissinger a Vanity Fair számára írt cikkét, az “Elfújta a szél” (2007. augusztus) címűt, amely a 2006-os Kentucky Derby győztes Barbaróról szól, a Universal Pictures opciós jogot szerzett rá. A The New York Times és a Sports Illustrated magazinokban is megjelentek munkái.
2008-ban Bissinger írta a “The Throwback” című online sportrovatot a The New York Times számára.
Bissinger a The Daily Beast rovatvezetője is volt. 2012. október 8-án Bissinger támogatta Mitt Romney elnökjelöltségét.
Rövid ideig napi rádió talk show-t vezetett a WPHT Philadelphia 1210-en Steve Martoranóval.
Bissinger talán a legismertebb a Friday Night Lights című könyvéről: A Town, a Team, and a Dream című könyvéről, amely a texasi Odessában található Permian High School futballcsapatának 1988-as szezonját dokumentálja. Ez a mű volt az ihletője az 1993-as Against the Grain című televíziós sorozatnak, amelyből sikeres film (2004 októberében került a mozikba) és televíziós sorozat is készült, amely 2006. október 3-án debütált az NBC csatornán. A könyvből közel kétmillió példányt adtak el. A Sports Illustrated a valaha volt száz legjobb sportkönyv listáján a Friday Night Lightsot a negyedik helyre sorolta, és a valaha volt legjobb futballról szóló könyvek közé. Az ESPN a Friday Night Lightsot az elmúlt negyedszázad legjobb sportkönyvének nevezte.
A Prayer for the City című, 1998-ban megjelent könyv betekintést nyújt Philadelphia városi politikai életébe Ed Rendell polgármester (aki később Pennsylvania kormányzója lett 2011-ig) 1990-es évekbeli hivatali ideje alatt.
A New York Times 2005-ben megjelent bestsellere, a Three Nights in August egy 2003 augusztusában a St. Louis Cardinals és a Chicago Cubs között zajló sorozat krónikája Tony La Russa, a Cardinals menedzserének szemszögéből.
A Penguin Press 2009 szeptemberében jelentette meg a Shooting Stars című könyvet. A könyv, amelynek társszerzője a kosárlabda szupersztár LeBron James, James középiskolai karrierjének történetét meséli el, ahol négy legjobb barátjával együtt bajnokságot nyert kosárlabdában. A Shooting Stars népszerűsítésének részeként Bissinger 2009. október 1-jén “vendégkommentelőként” jelent meg a Deadspin egyik posztjában.
2012 áprilisában Bissinger kiadta az After Friday Night Lights című könyvet, a Friday Night Lights folytatását, amely Bissinger és James “Boobie” Miles kapcsolatára összpontosít, aki az első könyv egyik főszereplője volt.
A 2012 májusában a Houghton Mifflin Harcourt kiadónál megjelent Apák napja című memoárja egy egyedülálló országjáró út körül forog, amelyet egyik ikerfiával, Zach-kel, egy autista savantossal tett.