Európai karrier (2006-2007)Edit
A kiváló egyetemi karrierje ellenére Watson nem került be a 2006-os NBA draftra. Ezután rövid ideig játszott a San Antonio Spursszel a 2006-os NBA nyári ligában, mielőtt az olasz Serie A-ban szereplő Bipop Carire Reggio Emilia csapatához csatlakozott. Ott 17 mérkőzésen 8,5 pontot és 2,3 lepattanót átlagolt. Ezután a görög A1 Ethniki csapatához, a PAOK B.C.-hez igazolt, ahol öt mérkőzésen 7,4 pontot és 2,2 asszisztot átlagolt.
D-Ligás karrier (2007-2008)Edit
Watson visszatért az államokba, hogy felélessze NBA karrierjét, részt vett a 2007-es NBA nyári ligában a Spursszel, majd később csatlakozott a Charlotte Bobcats edzőtáborához. Azonban ismét nem sikerült bekerülnie a szezonban a játékoskeretbe. 2007. november 1-jén csatlakozott az NBA D-Ligához, és a Rio Grande Valley Vipers az 5. helyen draftolta. A Vipersnél meccsenként 38,1 perc alatt 26,4 pontot, 5,3 lepattanót, 5,3 asszisztot és 1,38 labdaszerzést átlagolt, mielőtt 2008. január 8-án aláírt a Golden State Warriorshoz. Watson a behívásakor a D-Ligában a harmadik legjobb pontszerző volt. Ő lett egyben a 100. játékos, akit egy NBA csapat behívott a D-Liga történetében.
Golden State Warriors (2008-2010)Edit
2008. január 8-án a Golden State Warriors 10 napos szerződést kötött Watson-nal, hogy az All-Star Baron Davis hátvédje legyen. Lenyűgözte a Warriors edzőjét, Don Nelsont, és ezt követően egy második 10 napos szerződést is kapott. Két 10 napos szerződés után, ahol 8 mérkőzésen lépett pályára, ahol 16,6 perc alatt 5,4 pontot és 1,8 asszisztot átlagolt, Watsont a szezon hátralévő részére szerződtették. 2010. február 17-én Watson a Sacramento Kings ellen 40 pontos karriercsúcsot ért el 16-23-as dobóteljesítménnyel.
Chicago Bulls (2010-2012)Edit
2010. július 21-én Watson egy sign and trade üzlet keretében került a Chicago Bullshoz. 2010. november 26-án a Bulls kezdő irányítója, Derrick Rose nyakmerevséggel esett ki. Watson a Denver Nuggets ellen kezdett, és 33 pontos szezoncsúcsot ért el a vereség során, miközben 50%-kal dobott mezőnyből. 2011. december 14-én Watson 32-ről 7-re változtatta a számát, mivel Richard “Rip” Hamilton aláírt a Bullshoz. 2012. április 28-án, a Bulls első meccsén a rájátszásban abban az évben Derrick Rose irányító bal térdében elszakadt az ACL. Az ő távollétében Watson kezdte a Bulls hátralévő rájátszásbeli mérkőzéseit. A Bulls az első körben kikapott a Philadelphia 76ers-től. Watson 7,3 pontot átlagolt 24%-os dobószázalékkal a sorozatban.
Brooklyn Nets (2012-2013)Edit
Watson 2012. július 23-án aláírt a Brooklyn Netshez. 2013. február 13-án szezoncsúcsot jelentő 25 pontot szerzett a Denver Nuggets elleni 119-108-as győzelem alkalmával. A 25 pontja volt a legtöbb, amit 2010 novembere óta szerzett, és az öt hárompontosa is karriercsúcsot jelentett. Watson átlagosan 6,8 pontot átlagolt a Nets 80 alapszakaszmeccsén Deron Williams hátvédjeként. A Nets hét rájátszásbeli mérkőzésén 8,6 pontot átlagolt mérkőzésenként.
Indiana Pacers (2013-2015)Edit
2013. július 10-én Watson aláírt az Indiana Pacershez. 2014. április 13-án 20 pontos szezoncsúcsot ért el az Oklahoma City Thunder elleni 102-97-es győzelem alkalmával. Az Indianánál töltött első szezonjában Watson 6,6 pontot átlagolt 63 alapszakaszmeccsen George Hill hátvédjeként. A rájátszás 18 mérkőzésén Watson 5,8 pontot átlagolt mérkőzésenként.
Orlando Magic (2015-2017)Edit
2015. július 9-én Watson aláírt az Orlando Magichez. 2016. február 19-én bal vádlisérülés miatt 2015. november 9. óta először játszott a Magic színeiben.
2017. július 10-én Watsont lemondta a Magic.
Törökország (2018-2019)Edit
2018 februárjában Watson a török Szuperligában szereplő Uşak Sportifhoz szerződött.
Törökország (2018-2019)Edit
2018 februárjában Watson a török Szuperligában szereplő Uşak Sportifhoz írt alá.