Theobold az Outwood Grange Akadémián tanult, mielőtt a Guildhall School of Music and Drama-ra járt volna. Először 2011 karácsonyán, az utolsó évében jelentkezett meghallgatásra a Downton Abbey Ivy szerepére. A drámaiskola utolsó évét hamarabb fejezhette be, hogy húsvétkor elkezdhesse a sorozat forgatását. Theobold “ambiciózusnak” és “álmodozónak” jellemezte Ivyt. A sorozat negyedik szériájában 2013-ban tért vissza. A sorozatban végzett munkája eredményeként a Screen Actors Guild Award for Outstanding Performance by an Ensemble in a Drama Series (Kiemelkedő társulati teljesítmény egy drámasorozatban) társdíjasa lett.
2014-ben Theobold vendégszerepelt a Lovesick (korábbi nevén Scrotal Recall) című szitkomban. 2015-ben szerepelt az Utolsó tangó Halifaxban két epizódjában Holly szerepében, valamint a Call the Midwife egy epizódjában. A 2015 tavaszán sugárzott The Syndicate harmadik szériájában Sarah-t, egy kastély házvezetőnőjét és az egyik főszereplőt alakította. Emellett az Overwatch és a Heroes of the Storm videojátékokban Tracer szinkronhangja, és Susan Wokoma mellett szerepelt az E4/Netflix eredeti sorozatában, a Crazyheadben. 2016-ban bejelentették, hogy Theobold az Absentia című sorozatban fog szerepelni Stana Katic és Patrick Heusinger mellett. 2019-ben az ITV2 sorozatában, a Zomboat! című sorozatban tűnt fel, mint a “tüzes, harcias és nagyon is a saját univerzumának középpontjában álló” Jo, a sorozat egyik főszereplője. 2018-ban Victoria Brown szerepét játszotta a 303 század című lengyel filmben
.