A legfontosabb csapása 1919-ben érte, amikor rájött, hogy mesés üzletet jelentenek azok a kuponok, amelyeket olasz bevándorlók küldtek levélben a háború miatt rendkívül szegény családtagjaiknak, hogy pénzért cserébe válaszoljanak a levelekre. Barátokkal és ismerősökkel konzultált, és megalapította az Értékpapírtőzsdei Társaságot. Olyan kuponokat kezdett osztogatni, amelyek 45 nap múlva 50%-os, három hónap múlva pedig 100%-os nyereséget ígértek.
Hamarosan gazdag személyiséggé vált, és a politikusok és a média egyaránt példás üzletemberként állították be. Az első hónapokban minden nagyon jól működött: ömlött a pénz, és a kamatokat is vallásosan fizették. Az özvegyek jelzáloggal terhelték házaikat, az emberek pedig összegyűjtötték megtakarításaikat, hogy azokat Ponzi vállalkozásába fektessék. Felmerült néhány jogi probléma, de ezeket nagyvonalú összegek kifizetésével megoldották.
A bizalmi válság akkor kezdődött, amikor Clarence Barron pénzügyi elemző a Boston Post megbízásából közzétett egy jelentést, amely szerint Carlo Ponzi a rendkívüli kamatfizetés ellenére egy fillért sem fektetett vissza hatalmas nyereségéből a cégbe. A számítások szerint 160 millió forgalomban lévő szelvényre volt szükség a felmerült kötelezettségek fedezéséhez, holott valójában csak 27 000 szelvény volt forgalomban. Innentől kezdve az események rosszabbra fordultak: dühös befektetők tömege jelent meg az irodáknál, és miután beperelték, visszadobták a börtönbe. 1920. november 1-jén Carlo Ponzit csalásért öt év börtönbüntetésre ítélték. Három évvel később szabadult, és további kilenc évre ítélték.