Loockermans örökösei 1672-ben 60 dollárért adták el a földet. Richard Sackett megszerezte egy részét, és sörkertet és bowlingpályát nyitott, amely “Sackett’s Orchard” néven vált ismertté.
1785-ben a Cherry Street 3. szám alatti négyemeletes kúriát a Kontinentális Kongresszus bérbe vette, hogy a Konföderációs cikkelyek értelmében Richard Henry Lee, a Kongresszus elnöke számára a végrehajtó kúriaként szolgáljon. A ház a következő három elnök számára is ezt a funkciót töltötte be, 1789-ben pedig az Egyesült Államok elnökének, George Washingtonnak és Martha Washingtonnak szolgált első végrehajtói kúriaként. A kastély Samuel Osgood ezredes, az Egyesült Államok első postamestere tulajdonában volt.
A Cherry Street egy másik, később lebontott háza volt az első gázzal megvilágított ház Manhattanben, Samuel Leggett, a Con Edison egyik alapítójának tulajdonában. A házat gázvezetékkel látták el a Pearl Streetről. Bár a Cherry Street egykor átfutott a Pearl Streetre, azóta a Civic Square beépítése miatt a Catherine Streetnél véget ért.
1818-ban Henry Sands Brooks megnyitotta a H. & D. H. Brooks & Co.-t a Catherine és Cherry Streets északkeleti sarkán Manhattanben, “hogy csak a legfinomabb testű árukat készítse és forgalmazza, azokat tisztességes haszonnal adja el, és olyan emberekkel üzleteljen, akik keresik és értékelik az ilyen árukat”. 1850-ben három fia, Elisha, Daniel és John örökölte a családi vállalkozást, és átnevezték a céget “Brooks Brothers”-re, amely az Egyesült Államok legrégebbi férfi ruházati üzletlánca.
A fiatal Irving Berlin évekig a Cherry Street 330-ban lakott családjával.
Az 1930-as években New York City első “szuperprojekt” fejlesztési javaslatát kezdeményezték a Corlear’s Hook Cherry Street területére. A Vladeck-házak, 24 hatemeletes épület, amelyek az egykori Vladeck Park területén épültek, 1940-ben készültek el. Ezek voltak az előfutárai a későbbi évtizedekben uralkodó nagyobb állami lakásépítési egységterveknek, köztük a Cherry Street másik “elveszett” szakaszát elfoglaló Alfred E. Smith-házaknak.
A Vladeck-házak 50 millió dolláros felújítása 1998-ban kezdődött. A Cherry Street a Rutgers-házakat és a La Guardia-házakat is átszeli. Mindhárom nagyszabású lakásprojekt a NYCHA fejlesztése.
A Cherry Street mentén található épületek többsége jelenleg társasházi lakások, szociális bérlakások és régebbi bérházak a Manhattan-hídtól délre.
Az épületek többsége a Manhattan-hídtól délre található.