A következő öt évben alkalmi munkákat vállalt szerte Nashville-ben, végül dalszerzői szerződést kapott, és társszerzőként írt David Kershnek. Miközben egy étteremben dolgozott, felfedezte őt a Virgin Records újonnan alakult nashville-i részlegének ügynöke, és 2000-ben lemezszerződést kötött a kiadóval.
2000-2002: Cagle első albuma, a Play It Loud 2000 közepén jelent meg. Az album bevezető kislemezeként a “My Love Goes On and On” szolgált, amely a Billboard Hot Country Singles & Tracks (ma Hot Country Songs) 15. helyéig jutott, míg az azt követő “Laredo” az első Top Ten slágere lett 2001 közepén. Miután a Virgin 2001-ben bezárt, az albumot újra kiadták a Capitol Recordsnál az “I Breathe In, I Breathe Out” című dallal (amely szintén egyike volt azoknak a daloknak, amelyeket David Kershnek írt az 1990-es évek végén) bónusz számként hozzáadva. Ennek b-oldala, a “Country by the Grace of God” volt a negyedik és egyben utolsó kislemez az albumról. Az “I Breathe In, I Breathe Out” lett az egyetlen No. 1 slágere 2002 elején. Az év végére a Play It Loud arany minősítést kapott az Egyesült Államokban.
2003-2004: A Capitol 2003 közepén adta ki Cagle második albumát Chris Cagle címmel. A második egymást követő aranylemeze, amely a “What a Beautiful Day” és a “Chicks Dig It” című top 5-ös kislemezeket, valamint a 39. helyezett “I’d Be Lying” című dalt hozta.
2003-ban Cagle a “Don’t Ask Me No Questions”-t is előadta a Blue Collar Comedy Tour keretében: The Movie soundtrack; ez a dal a film végi stáblista alatt hangzik el.
2004 elején Cagle-nél több rendellenességet diagnosztizáltak a hangszálain, köztük egy polipot, egy elváltozást, egy hangszalagcisztát és egy granulómát. A diagnózis miatt abban az évben közel húsz fellépést kellett lemondania, köztük a Rascal Flatts előzenekarának fellépését. Hatvan nap hangpihenőt rendeltek el neki, és a diagnózis után közel három hónapig nem énekelt.
2005-2006: Szerkesztés
A vokális felépülése után Cagle elkezdett dolgozni harmadik stúdióalbumán, az Anywhere but Here címűn, amely 2005-ben jelent meg. A “Miss Me Baby” szolgált az album első kislemezeként, és a country listán a 12. helyig jutott. A másik két kislemez – a “Wal-Mart Parking Lot” és a címadó dal, amely 2005-ben Brice Long kislemeze is volt – mindkettő nem jutott be a Top 40-be.
2006 augusztusában egy nashville-i bíró elrendelte, hogy Cagle fizessen körülbelül 737.000 dollárt Mark Hybner volt menedzsernek, akit Chris 2004-ben beperelt, hogy érvénytelenítse az 1999-ben aláírt menedzsment és kiadói szerződéseit.