A New Jersey állambeli Hackensackben született és Rutherfordban nőtt fel, majd tizenévesen Mahwahba költözött. A Mahwah High Schoolba járt, ahol atletizált. Futballösztöndíjat kapott a New Hampshire-i Egyetemre. Három egyetemi levelet szerzett, és egy évvel korábban diplomázott kommunikációból, hogy a hivatásos sportközvetítői karrierjét folytassa.
Wragge a WMUR-TV sportriportere lett Manchesterben, New Hampshire-ben, ahol első televíziós szereplése az NBA Spring Break 1991-es 48 Hours expozéjának riportereként volt. Ezután a Connecticut állambeli Hartfordban (NBC) működő WVIT-TV esti sportközvetítéseinek műsorvezetője lett. Wragge az NBC Sports riportere is volt, többek között az NBA, a WNBA, a Notre Dame futball, a Gator Bowl, a Sun America Sportsdesk és az olimpiai játékok kapcsán.
1996-tól 1997-ig az Entertainment Tonight című országosan szindikált szórakoztató hírműsor tudósítója volt. Első interjúja Kurt Russell színésszel készült. Ezután az Oscar-gáláról, az Emmyről és a Grammyről tudósított.
1998-ban Wragge az NBC Sportshoz csatlakozott, és a News2Houston esti sportközvetítésének sportigazgatója és műsorvezetője lett a KPRC-TV-n, Houstonban, Texasban. 2002-ben elnyerte az Associated Press “Legjobb sportközvetítés” díját Houston körzetében.
2000 decemberében, még az NBC Sportsnál és a KPRC-nél dolgozva, Wragge az USA Sportshoz csatlakozott, mint a PGA Tour Sunday helyszíni tudósítója, a PGA Tour vezető közvetítési partnere. Emellett az Ask DIY, a HGTV és a Travel Channel műsorvezetője lett.
2003-ban és 2004-ben Wragge a PBR Built Ford Tough sorozatának riportere volt az NBC közvetítései során, és néhány versenyen George Michael távollétében ő volt a play-by-play bemondó. 2004-ben, miután Warner Wolfot, a sokéves sportkommentátort hirtelen kirúgták, Wragge a WCBS-TV-hez csatlakozott, mint vezető sportbemondó. 2006. november 6-án Wragge lett a CBS2 News at Noon és a CBS News at 5 PM híradójának műsorvezetője az újonnan felvett Kristine Johnsonnal. A páros Mary Calvi és a veterán Roz Abrams helyére lépett.
2011. január 3-án Wragge lett a CBS News The Early Show hétköznapi műsorvezetője (Erica Hill-lel együtt), miután az elmúlt években ugyanezt a szerepet töltötte be a szombati változatban (miközben a WCBS-nél is dolgozott). 2011 szeptemberében, amikor Wragge értesült a CBS reggeli műsorának közelgő változásairól, visszatért a WCBS-hez, és Don Dahler helyett a New York-i WCBS-TV 6 órai hétköznap esti adásának társműsorvezetője lett, Dana Tyler mellett. 2012 júliusában Tylerrel együtt a WLNY-TV 10/55 esti híradójának társműsorvezetője lett.
2013 februárjában Wragge a CBS 2 News This Morning és a CBS 2 News at Noon műsorvezetője lett Mary Calvi mellett, aki Rob Morrison helyére lépett, mivel Morrison egy családon belüli erőszakos incidenst követően távozott. Ennek következtében Dana Tyler egyedül dolgozik a CBS 2 News 6PM-ben.
Wragge a New Jersey állambeli Wyckoffban lakik, ahová Manhattanből költözött.