2006-ban Whitehead szabadúszó 3D animátorként dolgozott a Kine Graffiti nevű cégnél. 2009 óta a játékfejlesztésre koncentrált, különböző fangame-eket fejlesztett a Sonic the Hedgehog sorozat alapján. 2009-ben Whitehead készített egy “proof-of-concept” videót a Sonic CD-ről, amely egy iPhone-on futott, saját fejlesztésű motorját, a “Retro Engine”-t használva. A Good Game Steven O’Donnellnek adott interjújában: Spawn Point interjújában Whitehead azt állítja, hogy “körülbelül egy évet” töltött azzal, hogy meggyőzze a Segát, hogy engedje dolgozni a Sonic CD portján. 2009-ben Whitehead Sonic CD-vel kapcsolatos videóját levették, aminek hatására az Eurogamer arról számolt be, hogy Whitehead valószínűleg a Sega felszólító levelét kapta, ami Whitehead állítása szerint hamis volt. A port 2011-ben jelent meg Xbox 360-ra, PlayStation 3-ra, iPhone-ra és Androidra. Remake-je olyan sikeres volt, hogy később megbízást kapott a Sonic the Hedgehog és a Sonic the Hedgehog 2 mobileszközökre történő portolásával.
Már 2014-ben kiadott egy újabb proof-of-concept videót a Sonic the Hedgehog 3-hoz, de a Sega nem hagyta jóvá. 2015-ben bejelentették, hogy Whitehead részt vesz első nem Sonic-játékában, a Freedom Planet 2-ben. 2017-ben Whitehead a Headcannonnal és a PagodaWest Games-szel együttműködve kifejlesztette és kiadta a Sonic-sorozat saját, eredeti címét Sonic Mania címmel. A Sonic Mania 2018-ban Sonic Mania Plus lett, az Encore DLC megjelenésével. A Sonic Mania Plus-t Whitehead, a Headcannon, a PagodaWest Games és az immár a játékhoz tartozó HyperKinetic fejlesztette. Whitehead jelenleg a Freedom Planet 2-n dolgozik, amely a Unity motorral készült, PC-re, Macre és Linuxra. 2018 végén Whitehead és a Sonic Mania mögött álló többi fejlesztőtárs megalapította saját stúdióját, az Evening Star Studiót, ahol kreatív igazgatóként és vezető engine architectként tevékenykedik.