1959. december 23-án Chuck Berryt letartóztatják a Missouri állambeli St. Louisban egy 14 éves lány állítólagos “erkölcstelen célokra” történő szállítása miatt.
“Soha nem láttam még ennyire megváltozott embert” – így jellemezte a nagyszerű Carl Perkins azt az élményt, amikor 1964-ben Chuck Berryvel együtt turnézott Angliában. “Előtte laza fickó volt, az a fajta, aki az öltözőben jammelt, leült és dalokat és vicceket cserélt.” Angliában hideg volt, igazán távolságtartó és keserű. Az “előtte”, amelyre Perkins utalt, az 1956 és 1959 közötti négyéves időszak volt, amikor Berry megalapozta hírnevét a rock and roll egyik alapító atyjaként, és nemcsak olyan klasszikus slágereket szerzett, mint a “Maybellene” és a “Johnny B. Goode”, hanem megteremtette azt a mintát is, amelyet majdnem minden rock and roll gitáros követett utána. Ami Perkins véleménye szerint megváltoztatta Chuck Berryt, az részben a hosszú, kemény, évekig tartó, évekig tartó, csak egy estére szóló élő fellépések, de ahogy Perkins is mondta, “szerintem leginkább a börtön volt az oka”. 1960 és 1963 között a rock and roll feltalálásában közreműködő férfi 20 hónapot töltött szövetségi börtönben, miután a Mann-törvény megsértésének vádjával elítélték.
A Mann-törvény egy szövetségi jogszabály általános elnevezése, amelyet eredetileg az Egyesült Államok 1910-es fehér rabszolga-kereskedelmi törvénye néven ismertek. Bár a szervezett prostitúció visszaszorításának eszközének szánták, a Mann-törvénynek a nők “erkölcstelen célú” szállítására vonatkozó homályos megfogalmazása miatt rendelkezései széles körben végrehajthatatlanná váltak. A törvényt azonban idővel szelektíven alkalmazták különböző nagy horderejű ügyekben – a leghíresebbek Berry és a nehézsúlyú bokszoló Jack Johnson esete volt.
Berry esetében a Mann-törvény vádjai abból eredtek, hogy Berry azt állította, hogy törvényes munkát ajánlott St. Louis-i éjszakai klubjában egy lánynak, akit egy mexikói Juarezben lévő bárban ismert meg. Három héttel azután, hogy Berry éjszakai klubjából kirúgták, a 14 éves Janice Norine Escalanti más történettel fordult a St. Louis-i rendőrséghez, és Berryt két nappal később, 1959-ben ezen a napon letartóztatták.
Berry védelmét a kizárólag férfiakból és fehérekből álló esküdtszék az első tárgyaláson nem találta hitelesnek, és 1960. március 11-én elítélték, és öt év szabadságvesztésre és 5000 dolláros pénzbüntetésre ítélték. Bár 1960 októberében a szövetségi fellebbviteli bíróság a bírónak az első tárgyaláson tett becsmérlő faji megjegyzései miatt hatályon kívül helyezte az ítéletet, és új tárgyalást rendelt el, Berry-t 1961 márciusában a megismételt tárgyaláson ismét elítélték, és a következő két év nagy részét börtönben töltötte.