Apa nyomdokaiba lépve Zito amatőr bokszoló lett, és a New York-i Golden Glovesban bokszolt, miközben fizikai munkát végzett. 1980-ban, miután egy motoros találkozón Robert Conrad színész testőreinek segített, Zito saját testőri ügynökséget alapított. Charlie’s Angels Bodyguard Services néven Zito kezdetben Lorna Luft színésznőnek nyújtott védelmet, később pedig féltestvére, Liza Minnelli is felvette. A színésznő ajánlotta Zito szolgáltatását a rengeteg híres ismerősének, így Zito gyorsan kapcsolatokat épített ki egész Hollywoodban.
Kapcsolatait kihasználva Zito kaszkadőrként kezdett karriert, és olyan filmekben dolgozott, mint A sárkány éve, a Hudson Hawk és A szikla. 1996-ban, miután találkozott Tom Fontana producerrel, Zito csatlakozott az HBO Oz című börtöndrámájához, mint Chucky Pancamo maffiózó. Az évek során Zito váltogatta a kaszkadőrmunkát és a színészkedést: olyan filmekben végzett kaszkadőrmunkát, mint a 15 perc, és színészi szerepet játszott a This Thing of Ours című filmben.
1998 februárjában Zito állítólag többször megütötte Jean-Claude Van Damme-ot a Scores klubban Manhattanben, New Yorkban.
Zito megjelent a WCW Monday Nitro 1999. január 11-i kiadásában, amikor a Hells Angels több más tagjával együtt Hollywood Hulk Hogant kísérte a ringbe. Cuba Gooding, Jr. és Dwayne Johnson társaságában látták a Lennox Lewis vs. Mike Tyson mérkőzés előtti partin 2002. június 8-án a Memphis Pyramidban. 2003-ban Zito kiadta önéletrajzi könyvét Street Justice címmel, amelyet Joe Laydennel közösen írt. 2006-ban Zito terjeszkedett a rádiózás felé a Chuck Zito’s View című műsorával Howard Stern Sirius Satellite Radio állomásán.
2010-ben Zito 5 millió dolláros pert indított az FX kábelcsatorna ellen, azt állítva, hogy 2006-ban volt egy fejlesztési megbeszélése velük, ahol egy törvényen kívüli motoros csoport ötletét vetette fel. Azt állítja, hogy az FX lefújta őt, majd ellopta az ötletét, amelyből az FX Sons of Anarchy című sorozata lett. 2011. december 11-én bírósági ítélet született Zito ellen. 2011. december 11-én Zito feltűnt a Sons of Anarchy 5. évadában, mint Frankie Diamonds. Szerepelt a SOA alkotója, Kurt Sutter Discovery Channel dokumentumfilm-sorozatában, az Outlaw Empires-ben is.
2013-ban Zito részt vett a Food Network Television Chopped című műsorában a NASCAR-os Danica Patrickkel, az NFL sztárjával, Tiki Barberrel és az olimpiai bajnok Natalie Coughlinnal együtt.