Cidofovir

Szerző:

Identification

Név Cidofovir Accession Number DB00369 Leírás

A cidofovir egy injektálható antivirális gyógyszer, amelyet AIDS-ben diagnosztizált betegeknél a citomegalovírus (CMV) retinitis kezelésére alkalmaznak. A vírus DNS-szintézisének szelektív gátlásán keresztül elnyomja a CMV replikációt.A Gilead által gyártott és az FDA által eredetileg 1996-ban engedélyezett, de azóta már nem forgalmazott készítmény.1

Típus Kis molekula csoportok Engedélyezett szerkezet

Thumb
3D

Letöltés

Hasonló szerkezetek

Structure for Cidofovir (DB00369)

×

Image
Close

Weight Average: 279.187
Monizotópos: 279.062021707 Összegképlet C8H14N3O6P Szinonimák

  • ({oxi}metil)foszfonsav
  • (S)-(3-(4-(4-amino-2-Oxopirimidin-1(2H)-il)-1-hidroxipropán-2-yloxy)metilfoszfonsav
  • (S)-1-(3-hidroxi-2-foszfonometoxi-propil)citozin
  • (S)-1-citozin
  • (S)-1-citozin
  • (S)-HPMPC
  • -foszfonsav
  • -metil]foszfonsav
  • 1-(S)-citozin
  • 1-citozin
  • CDV
  • Cidofovir
  • Cidofovir vízmentes
  • Cidofovirum

Külső azonosítók

  • GS 0504
  • GS 504
  • HPMPC

Farmakológia

Pharmacology

Gyorsítsa fel a gyógyszerkutatását az iparág egyetlen teljesen összekapcsolt ADMET-adatkészletével, ideális a következőkhöz:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Gyorsítsa fel a gyógyszerkutatását a teljesen összefüggő ADMET-adatkészlettel
Tudjon meg többet

Indikáció

A CMV retinitis kezelésére a szerzett immunhiányos szindrómában (AIDS)

Kapcsolódó állapotok

  • Cytomegalovírus retinitis
  • Herpes simplex vírus
  • Monkeyypox
  • Smallpox

Ellenejavallatok & Blackbox WarningsContraindications

Ellenejavallatok & Blackbox Warnings
Kereskedelmi adatainkkal, hozzáférhet a veszélyes kockázatokra, ellenjavallatokra és mellékhatásokra vonatkozó fontos információkhoz.

Tudjon meg többet
Fekete dobozos figyelmeztetéseink a kockázatokra, ellenjavallatokra és mellékhatásokra vonatkoznak
Tudjon meg többet

Farmakodinamika

A cidofovir egy új vírusellenes gyógyszer. Nukleotid analógnak minősül és a herpesz citomegalovírus (CMV) retinitis fertőzés ellen aktív. A legtöbb felnőtt CMV-vel fertőzött. A cidofovir a vírus DNS-szintézisének szelektív gátlásával elnyomja a citomegalovírus (CMV) replikációját.

Hatásmechanizmus

A cidofovir a vírus DNS-polimeráz szelektív gátlásán keresztül hat.Biokémiai adatok alátámasztják a CMV DNS-polimeráz szelektív gátlását a cidofovir-difoszfát, a cidofovir aktív intracelluláris metabolitja által. A cidofovir-difoszfát 8-600-szor alacsonyabb koncentrációban gátolja a herpeszvírus-polimerázokat, mint ami a humán sejtes DNS-polimeráz alfa, béta és gamma gátlásához szükséges(1,2,3). A cidofovir beépülése a növekvő vírus DNS-láncba a vírus DNS-szintézis sebességének csökkenését eredményezi.

Célpont Hatások Organizmus
ADNA-polimeráz katalitikus alegység
gátló
 HHV-5

Felszívódás

100%

Megoszlási térfogat

  • 537 ± 126 ml/kg
  • 410 ± 102 ml/kg

Fehérjéhez kötődés

6%

Anyagcsere Nem áll rendelkezésre Eliminációs útvonal Nem áll rendelkezésre Felezési idő

2.4-3,2 óra

Clearance

  • 179 +/- 23,1 ml/min/1,73 m2
  • 148 +/- 38,8 ml/min/1,73 m2

MellékhatásokEgészségügyi hibák

csökkentse az orvosi hibákat
és javítsa a kezelés eredményeit a gyógyszerek mellékhatásaira vonatkozó átfogó & strukturált adatokkal.

Tudjon meg többet
csökkentse az orvosi hibákat &javítsa a kezelési eredményeket a mellékhatásokra vonatkozó adatainkkal
Tudjon meg többet

Toxicitás

Vese károsodás, a fehérvérsejtek számának csökkenése, csökkent vérlemezkeszám

Érintett szervezetek

  • Humán immunhiányos vírus

Pályák Nem állnak rendelkezésre Farmakogenomikai hatások/ADR-ek Nem állnak rendelkezésre

Interakciók

Gyógyszerkölcsönhatások

Ez az információ nem értelmezhető az egészségügyi szolgáltató segítsége nélkül. Ha úgy gondolja, hogy kölcsönhatás lépett fel, azonnal forduljon egészségügyi szolgáltatójához. A kölcsönhatás hiánya nem feltétlenül jelenti azt, hogy nincsenek kölcsönhatások.
  • Elismert
  • Vet approved
  • Nutraceutical
  • Illegális
  • Withdrawn
  • Investigational
  • Kísérleti
  • Minden drog
Drog Interakció
Integrált drog-gyógyszer
interakciókat a szoftverben
Abakavir A cidofovir csökkentheti az abakavir kiválasztási sebességét, ami magasabb szérumszintet eredményezhet.
Aceclofenac A cidofovir csökkentheti az aceclofenac kiválasztási sebességét, ami magasabb szérumszintet eredményezhet.
Acemetacin Acemetacin csökkentheti a cidofovir kiválasztási sebességét, ami magasabb szérumszintet eredményezhet.
Acetaminofen A cidofovir csökkentheti az acetaminofen kiválasztási sebességét, ami magasabb szérumszintet eredményezhet.
Acetazolamid Acetazolamid növelheti a cidofovir kiválasztási sebességét, ami alacsonyabb szérumszintet és potenciálisan a hatékonyság csökkenését eredményezheti.
Acetilszalicilsav A cidofovir csökkentheti az acetilszalicilsav kiválasztási sebességét, ami magasabb szérumszintet eredményezhet.
Aclidinium A cidofovir csökkentheti az aclidinium kiválasztási sebességét, ami magasabb szérumszintet eredményezhet.
Acrivastin A cidofovir csökkentheti az acrivastin kiválasztási sebességét, ami magasabb szérumszintet eredményezhet.
Acyclovir A cidofovir csökkentheti az acrivastin kiválasztási sebességét, ami magasabb szérumszintet eredményezhet.
Adefovir-dipivoxil Adefovir-dipivoxil csökkentheti a cidofovir kiválasztási sebességét, ami magasabb szérumszintet eredményezhet.
Interactions

Javítsa a betegek eredményeit
Építsen hatékony döntéstámogató eszközöket az iparág legátfogóbb gyógyszer-gyógyszer kölcsönhatás ellenőrzőjével.

Tudjon meg többet

Élelmiszer kölcsönhatások Nem találtunk kölcsönhatásokat.

Termékek

Products

Átfogó & strukturált gyógyszerkészítmény-információk
Az alkalmazási számoktól a termékkódokig, kapcsolja össze a különböző azonosítókat kereskedelmi adatállományainkon keresztül.

Tudjon meg többet
Egyszerűen kapcsolja vissza a különböző azonosítókat adatállományainkhoz
Tudjon meg többet

Termékösszetevők

összetevő UNII CAS InChI kulcs
Cidofovir dihidrát JIL713Q00N 149394-66-1 FPKARFMSZDBYQF-ILKKLZGPSA-N

Vényköteles márkás termékek

név adagolás erősség útvonal címke forgalmazás kezdete Marketing vége Régió Image
Vistide Injekció 75 mg/1ml Intravénásan Gilead Sciences 1996.06-26 Nem alkalmazható USAUSA zászló
Vistide Injekció, oldat, koncentrátum 75 mg/ml Intravénásan Gilead Sciences 2016-09-08 2015-01-19 EUEU zászló

Generikus vényköteles készítmények

Név Adagolás Előírás Strength Útvonal Labeller Marketing kezdete Marketing vége Régió Image
Cidofovir Injekció, oldat 75 mg/1ml Intravénásan Mylan Institutional LLC 2013-06-03 Nem alkalmazható USUS zászló
Cidofovir dihidrát Injekció, oldat 375 mg/5ml Intravénásan Heritage Pharmaceuticals Inc. d/b/a Avet Pharmaceuticals Inc. 2012-08-06 Nem alkalmazható USUS zászló
Mar-cidofovir Solution Intravenus Marcan Pharmaceuticals Inc 2018.07-11 Nem alkalmazható KanadaKanada lobogó

Kategóriák

ATC kódok J05AB12 – Cidofovir

  • J05AB – Nukleozidok és nukleotidok kivéve. reverz transzkriptáz gátlók
  • J05A – KÖZVETLEN HATÁSÚ ANTIVIRÁLOK
  • J05 – RENDSZERES HASZNÁLATÚ ANTIVIRÁLOK
  • J – RENDSZERES HASZNÁLATÚ ANTIFIKTIVUMOK

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Leírás This compound belongs to the class of organic compounds known as pyrimidones. Ezek olyan vegyületek, amelyek egy pirimidin gyűrűt tartalmaznak, amely egy keton hordozója. A pirimidin egy 6 tagú gyűrű, amely négy szénatomból és két nitrogéncentrumból áll az 1- és 3-gyűrű pozíciójában. Királyság Szerves vegyületek Szuperosztály Szerves heterociklusos vegyületek Osztály Diazinok Alosztály Pirimidinek és pirimidinszármazékok Közvetlen szülő Pyrimidones Alternatív szülő Aminopirimidinek és származékai / Imidolaktámok / Hidropirimidinek / Szerves foszfonsavak / Heteroaromás vegyületek / Azaciklusos vegyületek / Primer aminok / Primer alkoholok / Szerves piktogén vegyületek / Szerves foszforvegyületek / Szerves oxidok / Szénhidrogén-származékok 2 további szubsztituens megjelenítése Alkohol / Amin / Aminopirimidin / Aromás heteromonociklikus vegyület / Azaciklus / Heteroaromás vegyület / Szénhidrogén származék / Hidropirimidin / Imidolaktám / Szerves nitrogén vegyület / Szerves oxid / Szerves oxigén vegyület / Szerves nitrogén vegyület / Szerves oxigén vegyület / Szerves oxigén vegyület / Szerves foszfonsav / Szerves foszfonsav származék / Szerves foszfor vegyület / Szerves piktogén vegyület / Primer alkohol / Primer amin / Pirimidon további 11 molekula megjelenítése Aromás heteromonociklikus vegyületek külső leírók pirimidon, foszfonsavak (CHEBI:3696)

Kémiai azonosítók

UNII 768M1V522C CAS-szám 113852-37-2 InChI kulcs VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N InChI

InChI=1S/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16)/t6-/m0/s1

IUPAC név

({oxi}metil)foszfonsav

SMILES

NC1=NC(=O)N(C(CO)OCP(O)(O)(O)=O)C=C1

Szintézis Referencia US5142051 Általános hivatkozások

  1. Cidofovir FDA engedély

Külső hivatkozások Human Metabolome Database HMDB0014513 KEGG Compound C06909 PubChem Compound 60613 PubChem Substance 46506054 ChemSpider 54636 BindingDB 31915 RxNav 1546007 ChEBI 3696 ChEMBL CHEMBL152 ZINC ZINC000001530600 Therapeutic Targets Database DAP001083 PharmGKB PA448997 PDBe Ligand L8P RxList RxList Drug Page Gyógyszerek.com Drugs.com Gyógyszeroldal Wikipedia Cidofovir AHFS kódok

  • 08:18.32 – Nukleozidok és nukleotidok

PDB bejegyzések 2l8p / 5km8 FDA címke

Letöltés (828 KB)

Klinikai vizsgálatok Klinikai vizsgálatok

Klinikai vizsgálatok

fázis állapot cél feltételek szám
4 Teljesítve Kezelés Cytomegalovírus retinitis / Humán immunhiány vírus (HIV) fertőzések 1
4 Teljesítve Kezelés Újra jelentkezik. Légúti papillomatosis 1
3 Teljesítve Kezelés CMV 1
3 Teljesítve Kezelés Cytomegalovírus (CMV) 1
3 Teljesítve Kezelés Cytomegalovírus retinitis / Humán Immundeficiencia Vírus (HIV) fertőzések 1
3 Még nincs toborzás Kezelés High-Analis intraepithelialis neoplasia 1
2 Aktív Nem toboroz Kezelés Transzplantációs fertőzés 1
2 Teljesítve megelőzés megelőzés megelőzés a Hajnövekedés 1
2 Teljesítve Kezelés Megszerzett immunhiányos szindróma Megszerzett immunhiányos szindróma (AIDS) / Cytomegalovírus Retinitis 1
2 Teljesítve Kezelés Rák, Végbél / rákmegelőző állapotok 1

Farmakoökonómia

Gyártók

  • Gilead sciences inc

Csomagolók

  • Gilead Sciences Inc.
  • Pfizer Inc.
  • Physicians Total Care Inc.

Adagolási formák

Form Eljárás Erősség
Injekció, oldat Intravénásan 75 mg/1ml
Injekció, Oldat Intravénás 375 mg/5ml
Injekció, oldat, koncentrátum Intravénás
Injekció, oldat Intravénás
oldat Intravénás
Injekció Intravénás
Injekció Intravénás 75 mg/1mL
Injekció, oldat, koncentrátum Intravénás 75 mg/ml

Árak

Megh. leírás Költség Egység
Vistide 75 mg/ml oldat 5ml fiola 923.52USD vial
Vistide 75 mg/ml vial 205.71USD ml
A DrugBank nem értékesít és nem vásárol gyógyszereket. Az árinformációkat csak tájékoztató jellegűek.

Szabadalmak

Szabadalmi szám Pediátriai kiterjesztés Elismerés Lejárat (becsült) Régió
US5142051 Nem 1992-nek…08-25 2010-06-26 USUS zászló
CA1340856 No 1999-12-21 2016-12-21 KanadaKanada zászló

Tulajdonságok

Állapot Szilárd kísérleti tulajdonságok

Tulajdonság érték Forrás
olvadáspont (°C) 480 °C nem elérhető
vízoldhatóság =170 mg/ml pH 6-on8 nem áll rendelkezésre
logP -3.9 Nem áll rendelkezésre

Előre jelzett tulajdonságok

Tulajdonság érték forrás
Vizes oldhatóság 11.5 mg/ml ALOGPS
logP -2.1 ALOGPS
logP -3.4 ChemAxon
logS -1.4 ALOGPS
pKa (legerősebb savas) 1.19 ChemAxon
pKa (Legerősebb bázikus) 2.15 ChemAxon
Physiológiai töltés -1 ChemAxon
Hidrogénakceptorok száma 8 ChemAxon
Hidrogéndonorok száma 4 ChemAxon
Poláris felület 145.68 Å2 ChemAxon
Rotálható kötésszám 6 ChemAxon
Törésmutató 60.43 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizálhatóság 24.44 Å3 ChemAxon
Ringek száma 1 ChemAxon
Bioelérhetőség 1 ChemAxon
Sz. Ötös Igen ChemAxon
Gázszűrő Nem ChemAxon
Veber-szabály Nem ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Tulajdonság érték valószínűség
Humán bélrendszeri felszívódás – 0.9299
Vér-agy gát + 0.9061
Caco-2 áteresztő – 0.6933
P-glikoprotein szubsztrát nem-szubsztrát 0.5589
P-glikoprotein inhibitor I Nem inhibitor 0.8796
P-glikoprotein inhibitor II Nem inhibitor 0.9247
Renális szerves kation transzporter Nem inhibitor 0.9415
CYP450 2C9 szubsztrát Nem-szubsztrát 0.791
CYP450 2D6 szubsztrát Nem szubsztrát 0.839
CYP450 3A4 szubsztrát Nem szubsztrát 0.6246
CYP450 1A2 szubsztrát Nem inhibitor 0.8679
CYP450 2C9 inhibitor Nem inhibitor 0.8338
CYP450 2D6 inhibitor Nem inhibitor 0.8796
CYP450 2C19 inhibitor Nem inhibitor 0.8039
CYP450 3A4 inhibitor Nem inhibitor 0.941
CYP450 gátló promiszkuitás alacsony CYP gátló promiszkuitás 0.9492
Ames-teszt Nem AMES-toxikus 0.5853
Karcinogén hatás Nem karcinogén 0.8317
Biolebonthatóság Nem kész biológiailag lebontható 0.9148
Patkány akut toxicitás 2.3450 LD50, mol/kg Nem alkalmazható
hERG gátlás (prediktor I) gyenge gátló 0.9371
hERG-gátlás (prediktor II) Nem gátló 0,6893
Az ADMET-adatok előrejelzése az admetSAR, a kémiai ADMET tulajdonságok értékelésére szolgáló ingyenes eszköz segítségével történik. (23092397)

Spektrum

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Predicted GC-MS spektrum – GC-MS Predicted GC-MS Nem elérhető
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Pozitív (annotált) Előrendelt LC-MS/MS Nem áll rendelkezésre
Előrendelt MS/MS spektrum – 20V, Pozitív (annotált) Előrendelt LC-MS/MS Nem elérhető
Előrendelt MS/MS spektrum – 40V, Pozitív (annotált) Előrendelt LC-MS/MS Nem elérhető
Előrendelt MS/MS spektrum – 10V, Negatív (annotált) Előrendelt LC-MS/MS Nem elérhető
Előrendelt MS/MS spektrum – 20V, Negatív (annotált) Előrendelt LC-MS/MS Nem elérhető
Előrendelt MS/MS spektrum – 40V, Negatív (Annotated) Előrendezett LC-MS/MS Nem elérhető

Targets

Kind Protein Szervezet HHV-5 Farmakológiai hatás

Igen

Hatás

Gátló

Általános funkció Nukleotidkötés Specifikus funkció Replikálja a vírus genomiális DNS-ét a lítikus fertőzés késői fázisában, hosszú konkatemerikus DNS-t hoz létre. A replikációs komplex hat vírusfehérjéből áll: a DNS-polimeráz, a processzivitási fakto… Génnév UL54 Uniprot ID P08546 Uniprot név DNS polimeráz katalitikus alegység Molekulatömeg 137100.705 Da

  1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Gyógyszerek, célpontjaik és a gyógyszercélpontok természete és száma. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  3. Magee WC, Hostetler KY, Evans DH: Mechanism of inhibition of vaccinia virus DNA polymerase by cidofovir diphosphate. Antimicrob Agents Chemother. 2005 Aug;49(8):3153-62.
  4. Sergerie Y, Boivin G: A hidroxikarbamid fokozza az aciklovir és a cidofovir aktivitását a timidin-kináz és/vagy a DNS-polimeráz génekben mutációkat hordozó rezisztens 1-es típusú herpes simplex vírus törzsekkel szemben. Antiviral Res. 2008 Jan;77(1):77-80. Epub 2007 Sep 17.
  5. Gilbert C, Boivin G: Új riporter sejtvonal a többszörös humán citomegalovírus mutációk szekvenciális megjelenésének értékelésére in vitro gyógyszer-expozíció során. Antimicrob Agents Chemother. 2005 Dec;49(12):4860-6.
  6. Andrei G, De Clercq E, Snoeck R: Drug targets in cytomegalovirus infection. Infect Disord Drug Targets. 2009 Apr;9(2):201-22.

Enzimek

Típus Fehérje Szervezet Emberek Farmakológiai hatás

Nem ismert

Hatás

Gátló

Általános funkció Transzferáz aktivitás, pentozilcsoportok transzferálása Specifikus funkció Szerepe lehet az erek integritásának fenntartásában. Növekedést elősegítő aktivitással rendelkezik az endotélsejteken, angiogén aktivitással in vivo és kemotaktikus aktivitással az endotélsejteken v… Génnév TYMP Uniprot ID P19971 Uniprot név Thymidine phosphorylase Molekulatömeg 49954.965 Da

  1. De Clercq E: The next ten stories on antiviral drug discovery (part E): advents, advances, and adventures. Med Res Rev. 2011 Jan;31(1):118-60. doi: 10.1002/med.20179.

Transzporterek

Fajta Fehérje Szervezet Emberek Farmakológiai hatás

Nem ismert

Hatás

Szubsztrát
Gátló

Általános funkció Nátrium-.független szerves anion transzmembrán transzporter aktivitás Specifikus funkció Részt vesz az endogén és exogén szerves anionok renális eliminációjában. Szerves anioncserélőként működik, amikor egy molekula szerves anion felvétele egy molekula kiáramlásával párosul … Génnév SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot név Solute carrier family 22 member 6 Molecular Weight 61815.78 Da

  1. Cihlar T, Ho ES: Fluorescence-based assay for the interaction of small molecules with the human renal organic anion transporter 1 . Anal Biochem. 2000 Jul 15;283(1):49-55.
  2. Cihlar T, Lin DC, Pritchard JB, Fuller MD, Mendel DB, Sweet DH: The antiviral nucleotide analogs cidofovir and adefovir are novel substrates for human and rat renal organic anion transporter 1. Mol Pharmacol. 1999 Sep;56(3):570-80.
  3. Ho ES, Lin DC, Mendel DB, Cihlar T: Az adefovir és cidofovir antivirális nukleotidok citotoxicitását az emberi vese szerves anion transzporter 1 expressziója indukálja. J Am Soc Nephrol. 2000 Mar;11(3):383-93.

×

Interactions

Javítsa a betegek eredményeit
Építsen hatékony döntéstámogató eszközöket az iparág legátfogóbb gyógyszer-gyógyszer kölcsönhatás ellenőrzőjével.

Tudjon meg többet

Elkészítette: 2005. június 13. 13:24 / Frissítve: 2021. március 23. 14:28

Szólj hozzá!