Kategóriák:
A megfelelő körülmények lehetővé teszik a kálium-ciklopropil- és ciklobutiltrifluoroborátok Suzuki-Miyaura-kapcsolási reakcióját közepes vagy kiváló hozammal, elektronban dúsan, elektronszegény és akadályozott aril-kloridokkal különböző szubsztituált aril-ciklopropánok és ciklobutánok előállítására.
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008,73, 7481-7485.
A halogenid-kötésű sztirolok rézhidrid-katalizált, enantioszelektív, intramolekuláris hidroalkilezése lehetővé teszi enantiogazdag ciklobutánok, ciklopentánok, indánok és hattagú N- és O-heterociklusok szintézisét.
Y.-M. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
(E)- és (Z)-szilil és aril-szubsztituált homoallil-metánszulfonátokat alakítottunk át a megfelelő cisz- és transz-1-szililil-2-boril-ciklobutánokká, valamint 1-fenil-2-boril-ciklobutánokká CuCl/dppp katalizátor, bisz(pinakolát)dibór és K(O-t-Bu)THF-ben jelenlétében. A cisz- és transz-borilciklobutánok sztereospecifikus derivatizálását végeztük el a borylciklobutánok hasznosságának bizonyítására.
H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
A terminális alkének cikloaddíciója allenoátokkal lehetővé teszi 1,3-szubsztituált ciklobutánok gyors szintézisét nagy hozammal, egyszerű és robusztus reakciókörülmények között.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem., 2016, 81, 8050-8060.
A nem szimmetrikus tri- és tetraszubsztituált ciklobután szerkezetek változatos skálája állítható elő jó hozammal és kiváló diasztereoszelektivitással különböző aciklikus enonok hatékony heterodimerizációjával látható fény besugárzásakor, rutenium(II) fotokatalizátor jelenlétében. A reakciót bármilyen látható fényforrás elősegíti.
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
A propellánok óriási potenciállal rendelkeznek a szintetikus szerves kémiában való felhasználás szempontjából. Egy kísérletileg egyszerű eljárással ciklobután-tartalmú alléneket és alkineket állíthatunk elő propellán rézkatalizált gyűrűnyitásával és az azt követő reakcióval alkinekkel.
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett., 2019, 21, 10057-10062.
A nikkel(0)-katalízis lehetővé teszi a propellán, mint karbén prekurzor felhasználását egy sor funkcionalizált alkén ciklopropanációjában, hogy metilén-pirohexán termékeket kapjunk. Számítógépes vizsgálatok alátámasztják a Ni(0)-propellán komplex kezdeti kialakulását, amelyet összehangolt kettős C-C kötés aktiválása követ a kulcsfontosságú 3-metilén-ciklobutilidén-nikkel intermedier előállításához.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 látható fényben működő fotokatalizátor enon-cikloaddíciókhoz. Különböző aril-enonok könnyen részt vesznek a ciklobután termékek képződésében, és a diasztereoszelektivitás kiváló. Olyan mechanizmust javasolunk, amelyben egy fotogenerált Ru(bipy)3+ komplex elősegíti az enon szubsztrát egyelektronos redukcióját, amely ezt követően radikális anion cikloaddíción megy keresztül.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
A metilén-ciklobutánban lévő szögtörzs kereszt-enyén-metatézist hajt végre 1-alkinekkel, jó izolált hozammal 1,1,3-triszubsztituált 1,3-diéneket adva. A Grubbs-féle második generációs katalizátorok széleskörű vizsgálata optimalizált reakciókörülményekhez vezetett.
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett., 2008,10, 4927-4929.