Cikloheximid

A cikloheximid a Streptomyces griseus baktérium által termelt, a természetben előforduló fungicid. A cikloheximid a fehérjeszintézis transzlokációs lépésének (két tRNS-molekula és az mRNS mozgása a riboszómához képest) megzavarásával fejti ki hatását, így gátolja az eukarióta transzlációs elongációt. A cikloheximidet széles körben használják az orvosbiológiai kutatásokban a fehérjeszintézis gátlására in vitro (azaz szervezeten kívül) vizsgált eukarióta sejtekben. Olcsó és gyorsan hat. Hatása gyorsan visszafordítható, ha egyszerűen eltávolítjuk a táptalajból.

Cikloheximid

Nevek
IUPAC név 4–2-hidroxietil]piperidin-2,6-dion
Más nevek Naramicin A, hizarocin, actidione, actispray, kaken, U-4527
Identifikátorok
	66-81…9
3D modell (JSmol)
ChEBI	CHEBI:27641
ChEMBL	ChEMBL123292
ChemSpider	5962
ECHA InfoCard	100.000.578
KEGG	C06685.
PubChem CID
RTECS szám	MA4375000
UNII	98600C0908
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
O=C2NC(=O)CC(C(O)1C(=O)(C)C(C)C(C)C1)C2
Tulajdonságok
	C15H23NO4
Moláris tömeg	281.352 g-mol-1
megjelenés	Színtelen kristályok
olvadáspont	119.5-121 °C (247,1-249,8 °F; 392,6-394.1 K)
Veszélyek
Fő veszélyek	Nagyon mérgező
Biztonsági adatlap	Oxford MSDS
GHS piktogramok
Ahol másként nincs feltüntetve, az adatok standard állapotú anyagokra vonatkoznak (25 °C , 100 kPa).
ellenőrizze (mi az ?)
Infobox hivatkozások

Jelentős toxikus mellékhatások miatt, beleértve a DNS károsodást, teratogenezist, és egyéb reprodukciós hatások (beleértve a születési rendellenességeket és a spermiumok toxicitását) miatt a cikloheximidet általában csak in vitro kutatási alkalmazásokban használják, és nem alkalmas emberi felhasználásra terápiás vegyületként. Bár gombaölő szerként használták mezőgazdasági alkalmazásokban, ez az alkalmazás mostanában csökken, mivel az egészségügyi kockázatokat jobban megértették.

Mivel a cikloheximid bázikus környezetben gyorsan lebomlik, a munkafelületek és tartályok fertőtlenítése nem ártalmas lúgos oldattal, például szappanos vízzel vagy vizes nátrium-bikarbonáttal történő mosással érhető el.

Az Egyesült Államokban rendkívül veszélyes anyagnak minősül az Egyesült Államok vészhelyzet-tervezésről és a közösségi ismeretekhez való jogról szóló törvény 302. szakaszában (42 U.S.C. 11002) meghatározottak szerint, és szigorú jelentési kötelezettség alá esik azon létesítmények számára, amelyek jelentős mennyiségben állítják elő, tárolják vagy használják fel.