Ciklopropán

Ben Valsler

Ezen a héten Katrina Krämer egy olyan érzéstelenítő gázzal, amely az 1930-as években robbant be a műtétekbe, talán egy kicsit túlságosan is szó szerint.

Katrina Krämer

“Egy tökéletesen rutinszerű, szinte jelentéktelen műtétet végeztünk egy nőn, akinél diathermiát – elektromosan gerjesztett hővel végzett műtétet – kellett végezni, hogy eltávolítsunk egy nem rosszindulatú nyelvdaganatot. Aztán bekövetkezett a katasztrófa. A padlón találtuk magunkat, kábultan feküdtünk, és a fülünk csengett egy hatalmas robbanástól. Teljesen megsüketültünk. Meg is vakultunk, gondolom, a villanástól, de a levegőben lévő törmeléktől is. Szörnyű fanyar szag volt, különösen emlékszem a szagra, gondolom, a cső égő gumija volt, amely a beteget az altatógéphez kötötte.”

Ezek voltak A Friedman junior házi sebész szavai, amelyeket Alan Macdonaldnak mesélt, és amelyeket a British Journal of Anaesthesia 1994-es számában publikáltak. Az általuk leírt jelenet nem egy világháború alatt játszódott le. A robbanást nem bomba okozta, hanem éppen az az anyag, amelynek az volt a feladata, hogy a beteget fájdalommentes álomban tartsa az invazív beavatkozás alatt: A ciklopropán.

1957-ben, amikor ez a robbanás történt, a ciklopropán általános altatószer volt. A vegyületet még 1881-ben fedezte fel August Freund osztrák kémikus, aki kezdetben trimetilénnek nevezte el.

A felfedezést leíró 11 oldalas kéziratból1 Freund nyolcat a ciklopropán szerkezetének aprólékos felismerésével töltött. Mivel akkoriban nem volt hozzáférése spektroszkópiához, a kísérletezés és a detektívmunka olyan keverékét alkalmazta, amelyre Sherlock Holmes is büszke lenne, és arra a következtetésre jutott, hogy az anyagnak három, háromszögben elrendezett CH2 egységből kell állnia – és igaza lett.

A ciklopropángyűrű a lehető legkisebb karbociklus. Valójában olyan kicsi, hogy a kémiai kötések határozottan kényelmetlen formába torzulnak. Általában, amikor két szénatom között egyetlen kötés van, a kötőelektronok pontosan a két atom között ülnek – ezt a helyzetet a szerkezetrajzokon elég jól ábrázolják az egyenes vonalak.

A ciklopropánban nem így van. Az intenzív feszültség a szén-szén kapcsolatokat a kémikusok által banánkötésnek nevezett kötéssé torzítja – ez találó leírása a hajlított elektronfelhőknek, amelyek úgy néznek ki, mintha a széttörés szélén állnának. Így talán nem meglepő, hogy a ciklopropán meglehetősen reaktív és robbanásra hajlamos, ha oxigénnel és szikrával keveredik.

Ez nem tartotta vissza a tudósokat attól, hogy érzéstelenítőként is kipróbálják. A 20. század elején az orvosok az éter helyettesítését keresték. Bár több mint 50 évig ez volt az elsődleges érzéstelenítő, mellékhatásai voltak, hányingert és hányást okozott a műtétek után.

1928-ban két kanadai orvos elkezdte tesztelni2 a ciklopropánt állatokon. Miután megtalálták a megfelelő keveréket – kb. 10% levegővel – elég sikeresnek bizonyult. A gázzal töltött tartályba helyezett macska néhány percen belül elájult, és a kutatók szerint “nem reagált a bökdösésre”. Miután kivették a tartályból, “a macska egy perc alatt kacsintott és mozgatta a nyelvét, három perc alatt felült és járkált. Öt perc múlva dorombolt, amikor megsimogatták. Egy héttel később teljesen normális volt.”

Egy “nagyon kövér”, 2,5 kilós nyúlon is kipróbálták a gázt. Háromszor egymás után elaltatták, látható káros hatás nélkül.

A harmincas évek közepére a ciklopropánt iparilag gyártották, így az orvosok nagy mennyiségben és jó minőségben jutottak hozzá a gázhoz. Kiderült, hogy nemcsak macskák és nyulak, hanem emberek számára is hatásos érzéstelenítőnek bizonyult. Az emberek gyorsan felépültek a ciklopropán okozta altatásból, és édes illata miatt a belélegzése nem volt teljesen kellemetlen.

A ciklopropán növekvő népszerűsége miatt azonban egyre több ember kezdte megtapasztalni robbanásveszélyes oldalát. 1939-ben 74 ciklopropánrobbanás történt az amerikai műtőkben, amelyek közül 13 halálos kimenetelű volt. Ennek ellenére, ahogy MacDonald 1994-ben rámutatott: “Bár számos okozó tényezőt azonosítottak, úgy tűnt, hogy nem vonták le a tanulságokat, mivel továbbra is minden évben történtek halálos kimenetelű robbanások.”

Az okok között szerepeltek a statikus elektromosság, a hálózati csatlakozók és a lámpák és a sebészeti berendezések kapcsolói által okozott szikrák. Az egyik különösen borzalmas balesetben egy egész ciklopropánpalack felrobbant egy műtét közben, repeszeket szórva és több más gázpalackot is meggyújtva ugyanabban a helyiségben. A betegek, két egyszerre műtött gyermek és négy orvos meghalt, két ápoló és egy másik orvos megcsonkult.

A vizsgálat megállapította, hogy a ciklopropánpalackot véletlenül részben oxigénnel töltötték meg, mielőtt ciklopropánt adtak volna hozzá. A gázpalackokat gyakran használják újra a kórházakban, de ezúttal az a gyakorlat, hogy ugyanazt a palackot különböző gázokhoz használták, halálos keveréket eredményezett.

Amint a ciklopropán használata a műtőkben nőtt, úgy nőtt a mellékhatásainak kutatása is. A hosszan tartó eszméletvesztés után egyes betegek összeestek, mivel vérnyomásuk gyorsan csökkent és szívverésük szabálytalanná vált. Ez az úgynevezett ciklopropán-sokk végül a háromszögletű molekula, mint altatószer végét jelentette – valószínűleg mindenki javára. Ma a fluorozott éterek a legszélesebb körben használt illékony érzéstelenítőszerek.

Bár a ciklopropán sok halálos áldozatot követelt egy olyan helyen, amelynek az emberek gyógyítására kellett volna szolgálnia, a történetünk elején szereplő sebészgyakornok sértetlenül megúszta. ‘Mindenki megdöbbenésére, aki ezt a történetet hallja, a beteg túlélte.’

Ben Valsler

Katrina Krämer, a Kémia Világ csapatának segédletével. Jövő héten Brian Clegg csillogó szemmel tér vissza

Brian Clegg

A cirkonok ékszerekben való felhasználása ablakot ad az emberi történelemre, de a kristályok időgépként is működnek, és a tudósok betekintést nyerhetnek a Föld korai korszakának kémiájába.

Ben Valsler

Jöjjön legközelebb Brian. Addig is a szokásos kommunikációs csatornák nyitva állnak – írjon e-mailt a [email protected] címre, vagy tweeteljen a @chemistryworld címen. Ben Valsler vagyok, köszönöm, hogy csatlakozott hozzám.